Кислородсодержащие органические вещества

Гидратация алкенов

В присутствии сильных минеральных кислот, алкены вступают в реакцию гидратации с образованием спиртов:

В случае несимметричных алкенов присоединение происходит в соответствии с правилом Марковникова – атом водорода молекулы воды присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидрокси-группа к менее гидрированному при двойной связи:

Гидрирование (восстановление) альдегидов и кетонов

Гидрирование альдегидов на металлических катализаторах (Pt, Pd или Ni) при нагревании приводит к образованию первичных спиртов:

В аналогичных условиях из кетонов получаются вторичные спирты:

Гидролиз сложных эфиров

При действии на сложные эфиры сильных минеральных кислот они подвергаются гидролизу с образованием спирта и карбоновой кислоты:

Гидролиз сложных эфиров в присутствии щелочей называют омылением. Данный процесс является необратимым и приводит к образованию спирта и соли карбоновой кислоты:

Данный процесс протекает по действием на моногалогенпроизводные углеводородов водного раствора щелочи:

Другие способы получения отдельных представителей одноатомных спиртов

Спиртовое брожение глюкозы

В присутствии некоторых дрожжей, точнее под действием вырабатываемых ими ферментов, возможно образование этилового спирта из глюкозы. При этом в качестве побочного продукта образуется также углекислый газ:

Получение метанола из синтез-газа

Синтез-газом называют смесь угарного газа и водорода. Действием на данную смесь катализаторов, нагрева и повышенных давлений в промышленности получают метанол:

Получение многоатомных спиртов

Реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов)

При действии на алкены нейтрального раствора перманганата калия на холоду (0 o C) образуются вицинальные двухатомные спирты (диолы):

Схема, представленная выше, не является полноценным уравнением реакции. В таком виде ее проще запомнить, для того чтобы суметь ответить на отдельные вопросы тестовые вопросы ЕГЭ. Однако, если данная реакция попадется в заданиях высокой сложности, то ее уравнение обязательно нужно записывать в полном виде:

Хлорирование алкенов с последующим гидролизом

Данный метод является двустадийным и заключается в том, что на первой стадии алкен вступает в реакцию присоединения с галогеном (хлором или бромом). Например:

А на второй, полученный дигалогеналкан подвергается обработке водным раствором щелочи:

Получение глицерина

Основным промышленным способом получения глицерина является щелочной гидролиз жиров (омыление жиров):

Получение фенола

Трехстадийный метод через хлорбензол

Данный метод является трехстадийным. На первой стадии осуществляют бромирование или хлорирование бензола в присутствии катализаторов. В зависимости от используемого галогена (Br 2 или Cl 2) в качестве катализатора используется соответствующий галогенид алюминия или железа (III)

На второй стадии полученное выше галогенпроизводное обрабатывается водным раствором щелочи:

На третьем этапе фенолят натрия обрабатывается сильной минеральной кислотой. Фенол вытесняется поскольку является слабой кислотой, т.е. малодиссоциирующим веществом:

Окисление кумола

Получение альдегидов и кетонов

Дегидрирование спиртов

При дегидрировании первичных и вторичных спиртов на медном катализаторе при нагревании получаются альдегиды и кетоны соответственно

Окисление спиртов

При неполном окислении первичных спиртов получаются альдегиды, а вторичных – кетоны. В общем виде схемы такого окисления можно записать как:

Как можно заметить неполное окисление первичных и вторичных спиртов приводит к тем же продуктам, что и дегидрирование этих же спиртов.

В качестве окислителей можно использовать оксид меди при нагревании:

Или другие более сильные окислители, например раствор перманганата калия в кислой, нейтральной, или щелочной среде.

Гидратация алкинов

В присутствии солей ртути (часто вместе с сильными кислотами) алкины вступают в реакцию гидратации. В случае этина (ацетилена) образуется альдегид, в случае любого другого алкина — кетон:

Пиролиз солей карбоновых кислот двухвалентных металлов

При нагревании солей карбоновых кислот двухвалентных металлов, например, щелочно-земельных, образуется кетон и карбонат соответствующего металла:

Гидролиз геминальных дигалогенпроизводных

Щелочной гидролиз геминальных дигалогенпроизводных различных углеводородов приводит к альдегидам если атомы хлора были прикреплены к крайнему атому углерода и к кетонам,если не к крайнему:

Каталитическое окисление алкенов

Каталитическим окислением этилена получают ацетальдегид:

Получение карбоновых кислот

Каталитическое окисление алканов

Окисление алкенов и алкинов

Для этого чаще всего используют подкисленный раствор перманганата или дихромата калия. При этом происходит разрыв кратной углерод-углеродной связи:

Окисление альдегидов и первичных спиртов

В этом способе получения карбоновых кислот также наиболее распространенные используемые окислители это подкисленный раствор перманганата или дихромата калия:

С помощью гидролиза тригалогензамещенных углеводородов

На первой стадии тригалогеналкан подвергается обработке водным раствором щелочи. При этом образуется соль карбоновой кислоты:

На второй стадии следует обработка соли карбоновой кислоты сильной минеральной кислотой. Т.к. карбоновые кислоты являются слабыми они легко вытесняются сильными кислотами:

Гидролиз сложных эфиров

Из солей карбоновых кислот

Данная реакция уже была рассмотрена при получении карбоновых кислот посредством гидролиза тригалогенпроизодных (см. выше). Заключается в том, что карбоновые кислоты, являясь слабыми, легко вытесняются сильными неорганическими кислотами:

Специфические методы получения кислот

Получение муравьиной кислоты из угарного газа

Данный метод является промышленным и заключается в том, что на первой стадии угарный газ под давлением при высоких температурах реагирует с безводной щелочью:

а на второй полученный формиат обрабатывают сильной неорганической кислотой:

2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4

Фенолы

Фенолами называются производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно соединенных с бензольным кольцом.

Простейший представитель этого класса С 6 Н 5 ОН – фенол.

Строение фенола. Одна из двух неподеленных электронных пар атома кислорода втягивается в - электронную систему бензольного кольца. Это приводит к двум эффектам: а) увеличивается электронная плотность в бензольном кольце, причем максимумы электронной плотности находятся в орто – и пара – положениях по отношению к группе ОН;

б) электронная плотность на атоме кислорода напротив, уменьшается, что приводит к ослаблению связи О-Н. Первый эффект проявляется в высокой активности фенола в реакциях электрофильного замещения, а второй – в повышенной кислотности фенола по сравнению с предельными спиртами.

Монозамещенные производные фенола, например метилфенол (крезол), могут существовать в виде трех структурных изомеров орто - , мета - , пара - крезолов:

ОН ОН ОН

о – крезол м – крезол п – крезол

Получение . Фенолы и крезолы содержатся в каменноугольной смоле, а также в нефти. Кроме того, образуются при крекинге нефти.

В промышленности фенол получают:

1) из галогенбензолов . При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол: С 6 Н 5 Сl + 2NaOH → С 6 Н 5 ONa + NaCl + H 2 O;

С 6 Н 5 Сl + H 2 SO 4 → С 6 Н 5 OH + NaHSO 4 ;

2) при каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха, при этом образуются фенол и ацетон.

СН 3 ―СН―СН 3 ОН

О 2 + СН 3 ―С―СН 3 .

Это основной промышленный способ получения фенола.

3)фенол получают из ароматических сульфокислот . Реакция проводится при сплавлении сульфокислот со щелочами. Первоначально образующиеся феноксиды обрабатывают сильными кислотами для получения свободных фенолов.

SO 3 H ONa

3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O.

феноксид натрия

Физические свойства . Простейшие фенолы – вязкие жидкости или низкоплавкие твердые вещества с характерным карболовым запахом. Фенол растворим в воде (особенно в горячей), другие фенолы – мало растворимы. Большинство фенолов – бесцветные вещества, однако при хранении на воздухе темнеют за счет продуктов окисления.

Химические свойства .

1. Кислотность фенола выше, чем у предельных спиртов; он реагирует как со щелочными металлами

2С 6 Н 5 ОН + 2Na → 2С 6 Н 5 ОNa + Н 2 ,

так и с их гидроксидами:

С 6 Н 5 ОН + NaОН → С 6 Н 5 ОNa + Н 2 О.

Фенол, однако, является очень слабой кислотой. При пропускании через раствор фенолятов углекислого или сернистого газов выделяется фенол. Это доказывает, что фенол – более слабая кислота, чем угольная или сернистая.

С 6 Н 5 ОNa + СО 2 + Н 2 О → С 6 Н 5 ОН + NaНСО 3 .

2. Образование сложных эфиров . Они образуются при действии на фенол хлорангидридов карбоновых кислот (а не самих кислот, как в случае спиртов). O

С 6 Н 5 ОН + СН 3 СОСl → C 6 H 5 ―C―CH 3 + HCl.

фенилацетат

3. Образование простых эфиров происходит при взаимодействии фенола с галогеналканами.

С 6 Н 5 ОН + С 2 Н 5 Сl → С 6 Н 5 ―О― С 2 Н 5.

фенилэтиловый эфир

5. Реакции электрофильного замещения с фенолом протекают значительно легче, чем с ароматическими углеводородами. Поскольку ОН группа является ориентантом I рода, то в молекуле фенола увеличивается реакционная способность бензольного кольца в орто – и пара – положениях.

а) бромирование. При действии бромной воды на фенол три атома водорода замещаются на бром и образуется осадок 2, 4, 6 – трибромфенола: ОН

ОН Br Br

3Вr 2 → + 3HBr.

Это качественная реакция на фенол.

б) нитрование. ОН

ОН

В состав кислородсодержащих соединений могут входить гидроксильная, карбонильная и карбоксильная группы. Им соответствуют класс соединений – спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты.

Спирты

Подействуем на этилен водой. В качестве катализатора применим серную кислоту. Она катализирует как присоединение, так и отнятие воды. В результате разрыва двойной связи один атом углерода присоединит атом водорода, а другой – гидроксильную группу молекулы воды. Так получаются соединения класса спиртов.

Простейшим спиртом является метиловый CH3–OH. Этиловый спирт – следующий гомолог ряда спиртов.

Если в состав молекулы спирта входит одна гидроксильная группа, такой спирт называют одноатомным. Есть и такие спирты, которые содержат две или более гидроксильных групп. Такие спирты называют многоатомными. Примером многоатомного спирта является широко известный глицерин.

Альдегиды

Под действием слабого окислителя гидроксильная группа может превращаться в карбонильную. В результате образуется новый класс соединений – альдегиды. Например, этиловый спирт окисляется таким слабым окислителем, как оксид меди(II). Реакция происходит при нагревании. Продуктом реакции является уксусный альдегид.

Это качественная реакция на спирты. Она производится так. Медную проволоку прокаливают до образования оксидной плёнки и опускают в раскалённом состоянии в спирт. Спирт окисляется, а медь восстанавливается. Медная проволока становится блестящей, при этом чувствуется запах уксусного альдегида.

Подобно спиртам, альдегиды способны окисляться слабыми окислителями. Такая реакция происходит при окислении альдегида аммиачным раствором оксида серебра. Выпадающее в осадок серебро образует тончайший зеркальный слой на стенках пробирки. Этот процесс называют реакцией серебряного зеркала. Он используется для качественного определения альдегидов.

Карбоновые кислоты

В процессе окисления альдегидов карбонильная группа присоединяет атом кислорода. Так возникает карбоксильная группа. Образуется новый класс органических соединений – карбоновые кислоты. В нашем случае из уксусного альдегида получилась уксусная кислота. Как видим, функциональные группы могут превращаться друг в друга.

Многие карбоновые кислоты являются слабыми электролитами. При диссоциации под воздействием молекул воды от карбоксильной группы молекулы органической кислоты отщепляется водород:

CH3COOH ó CH3COO- + H+

Уксусная кислота, как и другие органические кислоты, вступает в реакцию с основаниями, основными оксидами, металлами.

Альдегиды, спирты и кислоты имеют большое значение в нашей жизни. Их применяют для синтеза различных веществ. Спирты используют для получения синтетических каучуков, душистых веществ, лекарств, красителей, в качестве растворителей.

Органические кислоты широко распространены в природе и играют большую роль в биохимических реакциях. В химической промышленности органические кислоты применяют в кожевенном производстве, при ситцепечатании.

Спирты являются и ядовитыми веществами. Особенно ядовит метанол. При попадании в организм он вызывает слепоту и даже гибель человека. Этиловый спирт отрицательно действует на жизненно важные центры в коре головного мозга, кровеносные сосуды, на психику, разрушая личность человека.

Данный видеоурок создан специально для самостоятельного изучения темы "Кислородсодержащие органические вещества". В ходе этого занятия вы сможете узнать о новом виде органических веществ, содержащих в своем составе углерод, водород и кислород. Учитель расскажет о свойствах и составе кислородосодержащих органических веществ.

Тема: Органические вещества

Урок: Кислородсодержащие органические вещества

Свойства кислородсодержащих органических веществ очень разнообразны, и они определяются тем, в состав какой группы атомов входит атом кислорода. Эта группа называется функциональной.

Группу атомов, которая существенным образом определяет свойства органического вещества, называют функциональной группой.

Существует несколько различных кислородсодержащих групп.

Производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на функциональную группу, относят к определенному классу органических веществ (Таб. 1).

Таб. 1. Принадлежность вещества к определенному классу определяется функциональной группой

Одноатомные предельные спирты

Рассмотрим отдельных представителей и общие свойства спиртов.

Простейший представитель этого класса органических веществ - метанол, или метиловый спирт. Его формула - СН 3 ОН . Это бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, хорошо растворимая в воде. Метанол - это очень ядовитое вещество. Несколько капель, принятых внутрь, приводят к слепоте человека, а немного большее его количество - к смерти! Раньше метанол выделяли из продуктов пиролиза древесины, поэтому сохранилось его старое название - древесный спирт. Метиловый спирт широко применяется в промышленности. Из него изготавливают лекарственные препараты, уксусную кислоту, формальдегид. Его применяют также в качестве растворителя лаков и красок.

Не менее распространенным является и второй представитель класса спиртов - этиловый спирт, или этанол. Его формула - С 2 Н 5 ОН . По своим физическим свойствам этанол практически ничем не отличается от метанола. Этиловый спирт широко применяют в медицине, также он входит в состав спиртных напитков. Из этанола получают в органическом синтезе достаточное большое количество органических соединений.

Получение этанола. Основным способом получения этанола является гидратация этилена. Реакция происходит при высокой температуре и давлении, в присутствии катализатора.

СН 2 =СН 2 + Н 2 О → С 2 Н 5 ОН

Реакция взаимодействия веществ с водой называется гидратацией.

Многоатомные спирты

К многоатомным спиртам относятся органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Одним из представителей многоатомных спиртов является глицерин (1,2,3-пропантриол). В состав молекулы глицерина входят три гидроксильных группы, каждая из которых находится у своего атома углерода. Глицерин - это очень гигроскопичное вещество. Он способен поглощать влагу из воздуха. Благодаря такому свойству, глицерин широко используется в косметологии и медицине. Глицерин обладает всеми свойствами спиртов. Представителем двух атомных спиртов является этиленгликоль. Его формулу можно рассматривать, как формулу этана, в которой атомы водорода у каждого атома замещены на гидроксильные группы. Этиленгликоль - это сиропообразная жидкость, сладковатая на вкус. Но она очень ядовита, и ни в коем случае ее нельзя пробовать на вкус! Этиленгликоль используется в качестве антифриза. Одним из общих свойств спиртов является их взаимодействие с активными металлами. В составе гидроксильной группы атом водорода способен замещаться на атом активного металла.

2С 2 Н 5 ОН + 2 Na → 2С 2 Н 5 О Na + H 2

Получается этилат натрия, и выделяется водород. Этилат натрия - солеподобное соединение, которое относится к классу алкоголятов. В силу своих слабых кислотных свойств спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.

Карбонильные соединения

Рис. 2. Отдельные представители карбонильных соединений

К карбонильным соединениям относятся альдегиды и кетоны. В составе карбонильных соединений находится карбонильная группа (см. Таб. 1). Простейшим альдегидом является формальдегид. Формальдегид - это газ с резким запахом, чрезвычайно ядовитое вещество! Раствор формальдегида в воде называется формалином и применяется для сохранения биологических препаратов (см. Рис. 2).

Формальдегид широко используют в промышленности для изготовления пластмасс, которые не размягчаются при нагревании.

Простейшим представителем кетонов является ацетон . Это жидкость, которая хорошо растворяется в воде, и в основном его применяют в качестве растворителя. Ацетон обладает очень резким запахом.

Карбоновые кислоты

В составе карбоновых кислот находится карбоксильная группа (см. Рис. 1). Простейшим представителем этого класса является метановая, или муравьиная кислота. Муравьиная кислота содержится в муравьях, в крапиве и хвое ели. Ожог крапивой - это результат раздражающего действия муравьиной кислоты.

Таб. 2.

Наибольшее значение имеет уксусная кислота. Она необходима для синтеза красителей, медикаментов (например, аспирина), сложных эфиров, ацетатного волокна. 3-9%-ный водный раствор уксусной кислоты - уксус, вкусовое и консервирующее средство.

Кроме муравьиной и уксусной карбоновых кислот, существует целый ряд природных карбоновых кислот. К ним относятся лимонная и молочная, щавелевая кислоты. Лимонная кислота содержится в соке лимона, малины, крыжовника, в ягодах рябины и т.д. Широко применяется в пищевой промышленности и медицины. Лимонную и молочную кислоты используют в качестве консервантов. Молочную кислоту получают путем брожения глюкозы. Щавелевая кислота используется для удаления ржавчины и в качестве красителя. Формулы отдельных представителей карбоновых кислот приведены в Таб. 2.

В высших жирных карбоновых кислотах содержится, как правило, 15 и более атомов углерода. Например, стеариновая кислота содержит 18 атомов углерода. Соли высших карбонов кислот натрия и калия называются мылами. Стеарат натрия С 17 Н 35 СОО Na входит в состав твердого мыла.

Между классами кислородсодержащих органических веществ существует генетическая связь.

Подведение итога урока

Вы узнали, что свойства кислородсодержащих органических веществ зависят от того, какая функциональная группа входит в состав их молекул. Функциональная группа определяет принадлежность вещества к определенному классу органических соединений. Между кислородсодержащими классами органических веществ существует генетическая связь.

1. Рудзитис Г.Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - М.: Просвещение, 2009.

2. Попель П.П. Химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учебных заведений / П.П. Попель, Л.С. Кривля. - К.: ИЦ «Академия», 2009. - 248 с.: ил.

3. Габриелян О.С. Химия. 9 класс: Учебник. - М.: Дрофа, 2001. - 224с.

2. Приведите формулы двух гомологов этанола и общую формулу гомологического ряда предельных одноатомных спиртов.

В материале рассмотрена класиификация кислородсодержащих органических веществ. Разобрны вопросы гомологии, изомерии и номенклатуры веществ. Презнтация насыщена заданиями по данным вопросам. Закрепление материала предлагается в тестового упражнения на соответствие.

Скачать:

Предварительный просмотр:

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

Задачи урока: познакомиться с классификацией кислородсодержащих органических соединений; построение гомологических рядов веществ; выявление возможных видов изомерии; построение структурных формул изомеров веществ, номенклатура веществ.

Классификация веществ С х Н у О z карбоновые кислоты альдегиды кетоны эфиры спирты фенолы одно- атомные -много R – OH R–(OH) n простые сложные OH = R – C - O OH = R – C - O H - овая кислота -аль R – C – R || O -он R – O – R = R – C - O O – R - ол - n ол

Гомологический ряд СН 3 – ОН С 2 Н 5 – ОН С 3 Н 7 – ОН С 4 Н 9 – ОН С 5 Н 11 – ОН метан ол этан ол пропан ол-1 бутан ол-1 пентан ол-1 Спирты С n H 2n+2 O

Карбоновые кислоты = Н – C - O OH = СН 3 – C - O OH = СН 3 – СН 2 – C - O OH метан овая кислота (муравьиная) этан овая кислота (уксусная) пропан овая кислота (пропионовая) С n H 2n O 2

Альдегиды = Н – C - O H = СН 3 – C - O H = СН 3 – СН 2 – C - O H метан аль муравьиный альдегид (формальдегид) этан аль уксусный альдегид (ацетальдегид) пропан аль пропионовый альдегид С n H 2n O

Кетоны СН 3 – C – СН 3 || O СН 3 – СН 2 – C – СН 3 || O СН 3 – СН 2 – СН 2 – C – СН 3 || O пропан он (ацетон) бутан он пентан он-2 С n H 2n O

Простые эфиры СН 3 – О –СН 3 С 2 Н 5 – О –СН 3 С 2 Н 5 – О –С 2 Н 5 С 3 Н 7 – О –С 2 Н 5 С 3 Н 7 – О –С 3 Н 7 диметил овый эфир метиэтил овый эфир диэтил овый эфир этилпропил овый эфир дипропил овый эфир С n H 2n+2 O Вывод: простые эфиры – производные предельных одноатомных спиртов.

Сложные эфиры = Н – C - O O – СН 3 = СН 3 – C - O O – С Н 3 = СН 3 – СН 2 – C - O O – СН 3 метиловый эфир муравьиной кислоты (метил формиат) метиловый эфир уксусной кислоты (метил ацетат) метиловый эфир пропионовой кислоты С n H 2n O 2 Вывод: сложные эфиры – производные карбоновых кислот и спиртов.

спирты эфиры кетоны альдегиды карбоновые кислоты Изомерия и номенклатура изомерия углеродного скелета межклассовая (сложные эфиры) углеродного скелета межклассовая (кетоны) углеродного скелета положения f- группы (-С =О) межклассовая (альдегиды) углеродного скелета положения f- группы (-ОН) межклассовая (простые эфиры) углеродного скелета межклассовая

Составление формул изомеров. Номенклатура веществ. Задание: составьте структурные формулы возможных изомеров для веществ состава С 4 Н 10 О; С 4 Н 8 О 2 ; С 4 Н 8 О. К каким классам они принадлежат? Назовите все вещества по систематической номенклатуре. С 4 Н 10 О С 4 Н 8 О 2 С 4 Н 8 О С n H 2n+2 O С n H 2n O 2 С n H 2n O спирты и простые эфиры карбоновые кислоты и сложные эфиры альдегиды и кетоны

СН 3 – СН 2 – СН – СН 3 | ОН СН 3 | СН 3 – С – СН 3 | ОН СН 3 – О – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН 2 – О – СН 2 – СН 3 бутанол-1 2-метилпропанол-1 бутанол-2 2-метилпропанол-2 метилпропиловый эфир диэтиловый эфир I спирты II спирт III спирт

СН 3 – СН 2 – СН 2 – C - O OH = СН 3 – СН – C - O OH | СН3 = СН 3 – СН 2 – C - O O – СН 3 = СН 3 – C - O O – СН 2 – СН 3 бутановая кислота 2-метилпропановая кислота метиловый эфир пропионовой к-ты этиловый эфир уксусной кислоты

СН 3 – СН 2 – СН 2 – C - O H = СН 3 – СН – C - O H | СН3 СН 3 – СН 2 – C – СН 3 || O бутаналь 2-метилпропаналь бутанон-2

Проверь себя! 1. Установите соответствие: общая формула класс вещество R – COOH R – O – R R – COH R – OH R – COOR 1 R – C – R || O сл. эфиры спирты карб. к-ты кетоны альдегиды пр. эфиры а) С 5 Н 11 –ОН б) С 6 Н 13 –СОН в) С 4 Н 9 –О–СН 3 г) С 5 Н 11 –СООН д) СН 3 –СО–СН 3 е) СН 3 –СООС 2 Н 5 2. Назовите вещества по систематической номенклатуре.

Проверь себя! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 Г В Б А Е Д

Домашнее задание Параграф (17-21) – 1 и 2 части упр. 1,2,4,5 стр. 153-154 2 стр. 174 Урок окончен!