В материале рассмотрена класиификация кислородсодержащих органических веществ. Разобрны вопросы гомологии, изомерии и номенклатуры веществ. Презнтация насыщена заданиями по данным вопросам. Закрепление материала предлагается в тестового упражнения на соответствие.
Скачать:
Предварительный просмотр:
Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com
Подписи к слайдам:
Задачи урока: познакомиться с классификацией кислородсодержащих органических соединений; построение гомологических рядов веществ; выявление возможных видов изомерии; построение структурных формул изомеров веществ, номенклатура веществ.
Классификация веществ С х Н у О z карбоновые кислоты альдегиды кетоны эфиры спирты фенолы одно- атомные -много R – OH R–(OH) n простые сложные OH = R – C - O OH = R – C - O H - овая кислота -аль R – C – R || O -он R – O – R = R – C - O O – R - ол - n ол
Гомологический ряд СН 3 – ОН С 2 Н 5 – ОН С 3 Н 7 – ОН С 4 Н 9 – ОН С 5 Н 11 – ОН метан ол этан ол пропан ол-1 бутан ол-1 пентан ол-1 Спирты С n H 2n+2 O
Карбоновые кислоты = Н – C - O OH = СН 3 – C - O OH = СН 3 – СН 2 – C - O OH метан овая кислота (муравьиная) этан овая кислота (уксусная) пропан овая кислота (пропионовая) С n H 2n O 2
Альдегиды = Н – C - O H = СН 3 – C - O H = СН 3 – СН 2 – C - O H метан аль муравьиный альдегид (формальдегид) этан аль уксусный альдегид (ацетальдегид) пропан аль пропионовый альдегид С n H 2n O
Кетоны СН 3 – C – СН 3 || O СН 3 – СН 2 – C – СН 3 || O СН 3 – СН 2 – СН 2 – C – СН 3 || O пропан он (ацетон) бутан он пентан он-2 С n H 2n O
Простые эфиры СН 3 – О –СН 3 С 2 Н 5 – О –СН 3 С 2 Н 5 – О –С 2 Н 5 С 3 Н 7 – О –С 2 Н 5 С 3 Н 7 – О –С 3 Н 7 диметил овый эфир метиэтил овый эфир диэтил овый эфир этилпропил овый эфир дипропил овый эфир С n H 2n+2 O Вывод: простые эфиры – производные предельных одноатомных спиртов.
Сложные эфиры = Н – C - O O – СН 3 = СН 3 – C - O O – С Н 3 = СН 3 – СН 2 – C - O O – СН 3 метиловый эфир муравьиной кислоты (метил формиат) метиловый эфир уксусной кислоты (метил ацетат) метиловый эфир пропионовой кислоты С n H 2n O 2 Вывод: сложные эфиры – производные карбоновых кислот и спиртов.
спирты эфиры кетоны альдегиды карбоновые кислоты Изомерия и номенклатура изомерия углеродного скелета межклассовая (сложные эфиры) углеродного скелета межклассовая (кетоны) углеродного скелета положения f- группы (-С =О) межклассовая (альдегиды) углеродного скелета положения f- группы (-ОН) межклассовая (простые эфиры) углеродного скелета межклассовая
Составление формул изомеров. Номенклатура веществ. Задание: составьте структурные формулы возможных изомеров для веществ состава С 4 Н 10 О; С 4 Н 8 О 2 ; С 4 Н 8 О. К каким классам они принадлежат? Назовите все вещества по систематической номенклатуре. С 4 Н 10 О С 4 Н 8 О 2 С 4 Н 8 О С n H 2n+2 O С n H 2n O 2 С n H 2n O спирты и простые эфиры карбоновые кислоты и сложные эфиры альдегиды и кетоны
СН 3 – СН 2 – СН – СН 3 | ОН СН 3 | СН 3 – С – СН 3 | ОН СН 3 – О – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН 2 – О – СН 2 – СН 3 бутанол-1 2-метилпропанол-1 бутанол-2 2-метилпропанол-2 метилпропиловый эфир диэтиловый эфир I спирты II спирт III спирт
СН 3 – СН 2 – СН 2 – C - O OH = СН 3 – СН – C - O OH | СН3 = СН 3 – СН 2 – C - O O – СН 3 = СН 3 – C - O O – СН 2 – СН 3 бутановая кислота 2-метилпропановая кислота метиловый эфир пропионовой к-ты этиловый эфир уксусной кислоты
СН 3 – СН 2 – СН 2 – C - O H = СН 3 – СН – C - O H | СН3 СН 3 – СН 2 – C – СН 3 || O бутаналь 2-метилпропаналь бутанон-2
Проверь себя! 1. Установите соответствие: общая формула класс вещество R – COOH R – O – R R – COH R – OH R – COOR 1 R – C – R || O сл. эфиры спирты карб. к-ты кетоны альдегиды пр. эфиры а) С 5 Н 11 –ОН б) С 6 Н 13 –СОН в) С 4 Н 9 –О–СН 3 г) С 5 Н 11 –СООН д) СН 3 –СО–СН 3 е) СН 3 –СООС 2 Н 5 2. Назовите вещества по систематической номенклатуре.
Проверь себя! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 Г В Б А Е Д
Домашнее задание Параграф (17-21) – 1 и 2 части упр. 1,2,4,5 стр. 153-154 2 стр. 174 Урок окончен!
Цель: формировать умения проводить наблюдения и делать выводы, записывать уравнения соответствующих реакций в молекулярном и ионном видах.
Обеспеченность занятия
1. Сборник методических указаний для студентов по выполнению практических занятий и лабораторных работ по учебной дисциплине «Химия».
2. Раствор гидроксида натрия, карбонат натрия, карбонат кальция, оксид меди (II), уксусная кислота, лакмус синий, цинк; штатив с пробирками, водяная баня, прибор для нагревания, спички, держатель для пробирок.
Теоретический материал
Карбоновые кислоты - органические соединения, в молекулах которых содержатся одна или несколько карбоксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом или атомом водорода.
Получение: В лаборатории карбоновые кислоты можно получить из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании, например:
2СН 3 – СООNa + H 2 SO 4 ® 2СН 3 – СООН + Na 2 SO 4
В промышленности получают окислением углеводородов, спиртов и альдегидов.
Химические свойства:
1. Из-за смещения электронной плотности от гидроксильной группы O–H к сильно
поляризованной карбонильной группе C=O молекулы карбоновых кислот способны к
электролитической диссоциации: R–COOH → R–COO - + H +
2.Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот. Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями, солями слабых кислот. 2СH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
2СH 3 COOH + СaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
H–COOH + NaOH → H–COONa + H 2 O
2СH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2
СH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2
Карбоновые кислоты слабее многих сильных минеральных кислот
СH 3 COONa + H 2 SO 4 (конц.) →CH 3 COOH + NaHSO 4
3. Образование функциональных производных:
a) при взаимодействии со спиртами (в присутствии концентрированной H 2 SO 4) образуются сложные эфиры.
Образование сложных эфиров при взаимодействии кислоты и спирта в присутствии минеральных кислот называется реакцией этерификации. CH 3 – –OH + HO–CH 3 D CH 3 – –OCH 3 + H 2 O
уксусная кислота метиловый метиловый эфир
спирт уксусной кислоты
Общая формула сложных эфиров R– –OR’ где R и R" – углеводородные радикалы: в сложных эфирах муравьиной кислоты – формиатах –R=H.
Обратной реакцией является гидролиз (омыление) сложного эфира:
CH 3 – –OCH 3 + HO–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH.
Глицери́н (1,2,3-тригидроксипропан; 1,2,3-пропантриол) (гликос - сладкий) химическое соединение с формулой HOCH2CH(OH)-CH2OH или C3H5(OH)3. Простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость.
Глицерин - бесцветная, вязкая, гигроскопичная жидкость, неограниченно растворимая в воде. Сладкий на вкус(гликос - сладкий). Хорошо растворяет многие вещества.
Глицерин этерефицируется карбоновыми и минеральными кислотами.
Эфиры глицерина и высших карбоновых кислот - жиры.
Жиры -
это смеси сложных эфиров, образованных трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами. Общая формула жиров, где R - радикалы высших жирных кислот:
Чаще всего в состав жиров входят предельные кислоты: пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН, и непредельные кислоты: олеиновая С17Н33СООН и линолевая С17Н31СООН.
Общее название соединений карбоновых кислот с глицерином - триглицериды.
б) при воздействии водоотнимающих реагентов в результате межмолекулярной
дегидратации образуются ангидриды
CH 3 – –OH + HO– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O
Галогенирование. При действии галогенов (в присутствии красного фосфора) образуются α-галогензамещённые кислоты:
Применение:в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров).
Вопросы для закрепления теоретического материала
1 Какие органические соединения относятся к карбоновым кислотам?
2 Почему среди карбоновых кислот нет газообразных веществ?
3 Чем обусловлены кислотные свойства карбоновых кислот?
4 Почему изменяется цвет индикаторов в растворе уксусной кислоты?
5 Какие химические свойства для глюкозы и глицерина являются общими, и чем эти вещества отличаются друг от друга? Напишите уравнения соответствующих реакций.
Задание
1. Повторить теоретический материал по теме практического занятия.
2. Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала.
3. Исследовать свойства кислородсодержащих органических соединений.
4. Оформить отчет.
Инструкция по выполнению
1. Ознакомьтесь с правилами по технике безопасности при работе в химической лаборатории и распишитесь в журнале по ТБ.
2. Выполните опыты.
3. Результаты внесите в таблицу.
Опыт № 1 Испытание раствора уксусной кислоты лакмусом
Разбавьте полученную уксусную кислоту небольшим количеством воды и прибавьте несколько капель синего лакмуса или опустите в пробирку индикаторную бумажку.
Опыт №2 Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом кальция
В пробирку насыпьте немного мела (карбоната кальция) и прилейте раствор уксусной
Опыт № 3 Свойства глюкозы и сахарозы
а) В пробирку внесите 5 капель раствора глюкозы, каплю раствора соли меди (II) и при взбалтывании несколько капель раствора гидроксида натрия до образования светло - синего раствора. Такой опыт проделывали с глицерином.
б) Полученные растворы нагрейте. Что наблюдаете?
Опыт № 4 Качественная реакция на крахмал
К 5-6 каплям крахмального клейстера в пробирке прибавьте каплю спиртового раствора йода.
Образец отчёта
Лабораторная работа № 9 Химические свойства кислородсодержащих органических соединений.
Цель:формировать умения проводить наблюдения и делать выводы, записывать уравнения соответствующих реакций в молекулярном и ионном видах.
Вывод делать в соответствии с целью работы
Литература 0-2 с. 94-98
Лабораторная работа № 10
И их нахождение в природе
45. Назовите вещества, охарактеризуйте каждый спирт согласно классификации спиртов:
а) CH 3 ─CH 2 ─ CH─CH 2 ─CH 3 б) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3
в) CH 3 ─CH=CH─CH 2 ─OH г) HO─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─OH
д) CH 3 ─ CH ─ C─CH 3 е) HO─CH 2 ─C≡C─CH 2 ─OH ж) СH 3 ─ CH─CH 2 OH
Составьте структурные формулы веществ, образующих выигрышный путь, если известно, что все они имеют разветвленное строение. Назовите вещества.
49. С какими из перечисленных веществ может реагировать метиловый спирт: калий, оксид натрия, вода, оксид меди (II), уксусная кислота, пропанол-1, этилен. Напишите уравнения возможных реакций, укажите их тип, условия протекания, назовите продукты.
50. Решите цепочки превращений:
|
|
|
2) CH 2 =CH─CH 3 X Y Z
51. При окислении этилена водным раствором перманганата калия получили органическое вещество А . Оно растворяет гидроксид меди (II) с образованием комплексного соединения Б ярко-синего цвета. Обработка вещества А нитрующей смесью приводит к получению продукта В , являющегося мощным взрывчатым веществом. Напишите уравнения всех упомянутых реакций, назовите вещества А ─В .
52. В трех пронумерованных пробирках находятся бесцветные прозрачные жидкости – вода, этанол, глицерин. Как распознать эти вещества? Напишите уравнения реакций, укажите их тип, условия протекания, назовите продукты.
53. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) 2,4-дихлорфенол, б) 4-этилфенол, в) 3-нитрофенол, г) 1,2,3-тригидроксибензол.
54. Расположите в ряд по усилению кислотных свойств следующие вещества: п -нитрофенол, пикриновая кислота, о -крезол, фенол. Напишите структурные формулы этих веществ в нужной последовательности и покажите взаимное влияние атомов в молекулах.
55. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из метана можно получить фенол. Укажите тип реакций, условия их протекания, назовите продукты.
56. Определите формулу предельного одноатомного спирта, если при дегидратации образца его объемом 37мл и плотностью 1,4г/мл получили алкен массой 39,2г.
57. Напишите и назовите все возможные изомеры состава С 5 Н 10 О.
58. Формальдегид, образующийся при окислении 2 моль метилового спирта, растворили в 100г воды. Вычислите массовую долю формальдегида в этом растворе.
59. Решите цепочки превращений:
1) CH 3 ─CHO → CH 3 ─CH 2 OH → CH 2 =CH 2 → HC≡CH → CH 3 ─CHO
Ацетилен → этаналь →этановая кислота
этилен → этанол → диметиловый эфир
60. В трех пробирках находятся бесцветные прозрачные жидкости – уксусный альдегид, глицерин, ацетон. Как с помощью одного реактива распознать эти вещества? Опишите ваши действия и наблюдения. Напишите уравнения возможных реакций, укажите их тип, условия протекания, назовите продукты.
61. При окислении некоторого кислородсодержащего органического вещества массой 1,8г аммиачным раствором оксида серебра получили серебро массой 5,4г. Какое органическое вещество подвергнуто окислению?
62. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) 2-метилпропановая кислота, б) 3,4-диметилгептановая кислота, в) бутен-2-овая кислота, г) 2,3,4-трихлорбутановая кислота, д) 3-метил-2-этилпетановая кислота, е) 2-метилбензойная кислота.
63. Расположите в порядке усиления кислотных свойств следующие соединения:
1) фенол, муравьиная кислота, соляная кислота, пропанол-1, вода
2) этанол, п -крезол, бромоводородная кислота, вода, уксусная кислота, угольная кислота.
64. С какими из перечисленных веществ будет взаимодействовать раствор уксусной кислоты: Cu(OH) 2 , Na 2 SiO 3 , Hg, Mg, SO 3 , K 2 CO 3 , NaCl, C 2 H 5 OH, NaOH, Cu, CH 3 OH, CuO? Напишите уравнения возможных реакций, укажите их тип, условия протекания и назовите продукты.
65. В трех пронумерованных пробирках находятся: этиловый спирт, муравьиная кислота, уксусная кислота. Как можно распознать эти вещества опытным путем? Напишите уравнения реакций и опишите предполагаемые наблюдения.
66. Какой объем 80%-ной уксусной эссенции плотностью 1,070г/мл надо взять для приготовления 6%-ного столового уксуса объемом 200мл и плотностью 1,007г/мл?
67. Составьте формулы сложных эфиров и напишите уравнения реакций их получения: а) бутилового эфира пропионовой кислоты, б) этилового эфира масляной кислоты, в) амилового эфира муравьиной кислоты, г) этилового эфира бензойной кислоты.
68. Метиловый эфир метакриловой (2-метилпропеновой) кислоты используют для получения полимера, известного под названием органического стекла. Составьте уравнения реакции получения этого эфира.
69. При нагревании метанола массой 2,4г и уксусной кислоты массой 3,6г получили метилацетат массой 3,7г. Определите выход эфира.
70. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) трипальмитат, б) триолеат, в) диолеостеарат, г) пальмитат натрия, д) стеарат магния.
71. Напишите уравнения реакций, укажите их тип, условия протекания, назовите продукты:
1) синтез жира на основе стеариновой кислоты,
2) гидролиз жира на основе линоленовой кислоты в присутствии гидроксида калия,
3) гидрирование триолеата,
4) гидролиз диолеопальмитата в присутствии гидроксида натрия.
72. Какую массу глицерина можно получить из природного жира массой 17,8кг, содержащего 97% тристеарата глицерина?
73. В среднем сладкоежки кладут 2 чайные ложки сахара на стакан чая. Зная, что в такой ложке помещается 7г сахара, а объем стакана 200мл, рассчитайте массовую долю сахарозы в растворе (плотность чая считать равной 1г/мл).
74. Смешали 100г 10%-ного и 200г 5%-ного растворов глюкозы. Какова массовая доля углевода в полученном растворе?
75. Решите цепочку превращений: углекислый газ → глюкоза → →этанол → этаналь → этановая килота → этилацетат.
76. Как с помощью одного реактива распознать растворы следующих веществ: вода, этиленгликоль, муравьиная кислота, ацетальдегид, глюкоза. Напишите уравнения соответствующих реакций, укажите их тип, условия протекания, опишите наблюдения.
77. Даны растворы глюкозы и сахарозы. Как распознать их опытным путем? Опишите предполагаемые наблюдения и подтвердите их уравнениями реакций.
78. Решите цепочку превращений: мальтоза → глюкоза → →молочная кислота → углекислый газ.
79. Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20%. Какую массу глюкозы можно получить из 1620кг картофеля, если выход продукта составляет 75 % от теоретического?
80. Решите цепочки превращений:
1) CH 4 → Х → CH 3 OH → Y → HCOOH → этилформиат
2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 ─CH 2 ─COOH → →CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─COOCH 3 → CH 2 =CH─COOCH 3
| NaOH, |
| Br 2 |
|
81. Как, используя минимальное число реактивов, распознать вещества в каждой паре: а) этанол и метаналь, б) ацетальдегид и уксусная кислота, в) глицерин и формальдегид, г) олеиновая кислота и стеариновая кислота. Напишите уравнения реакций, укажите их тип, назовите продукты, опишите наблюдения.
82. Решите цепочки превращений:
1) метан→этин→этаналь→этановая кислота→метиловый эфир уксусной кислоты→углекислый газ
2) крахмал→глюкоза→этанол→ этилен→полиэтилен
3) карбид кальция→ацетилен→бензол→хлорбензол→фенол→ 2,4,6-трибромфенол
83. Назовите вещества и укажите класс кислородсодержащих органических веществ:
А) CH 3 ─ C ─CH 2 ─CHO б) CH 3 ─CH 2 ─COOCH 3
Данный видеоурок создан специально для самостоятельного изучения темы "Кислородсодержащие органические вещества". В ходе этого занятия вы сможете узнать о новом виде органических веществ, содержащих в своем составе углерод, водород и кислород. Учитель расскажет о свойствах и составе кислородосодержащих органических веществ.
Тема: Органические вещества
Урок: Кислородсодержащие органические вещества
Свойства кислородсодержащих органических веществ очень разнообразны, и они определяются тем, в состав какой группы атомов входит атом кислорода. Эта группа называется функциональной.
Группу атомов, которая существенным образом определяет свойства органического вещества, называют функциональной группой.
Существует несколько различных кислородсодержащих групп.
Производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на функциональную группу, относят к определенному классу органических веществ (Таб. 1).
Таб. 1. Принадлежность вещества к определенному классу определяется функциональной группой
Одноатомные предельные спирты
Рассмотрим отдельных представителей и общие свойства спиртов.
Простейший представитель этого класса органических веществ - метанол, или метиловый спирт. Его формула - СН 3 ОН . Это бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, хорошо растворимая в воде. Метанол - это очень ядовитое вещество. Несколько капель, принятых внутрь, приводят к слепоте человека, а немного большее его количество - к смерти! Раньше метанол выделяли из продуктов пиролиза древесины, поэтому сохранилось его старое название - древесный спирт. Метиловый спирт широко применяется в промышленности. Из него изготавливают лекарственные препараты, уксусную кислоту, формальдегид. Его применяют также в качестве растворителя лаков и красок.
Не менее распространенным является и второй представитель класса спиртов - этиловый спирт, или этанол. Его формула - С 2 Н 5 ОН . По своим физическим свойствам этанол практически ничем не отличается от метанола. Этиловый спирт широко применяют в медицине, также он входит в состав спиртных напитков. Из этанола получают в органическом синтезе достаточное большое количество органических соединений.
Получение этанола. Основным способом получения этанола является гидратация этилена. Реакция происходит при высокой температуре и давлении, в присутствии катализатора.
СН 2 =СН 2 + Н 2 О → С 2 Н 5 ОН
Реакция взаимодействия веществ с водой называется гидратацией.
Многоатомные спирты
К многоатомным спиртам относятся органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.
Одним из представителей многоатомных спиртов является глицерин (1,2,3-пропантриол). В состав молекулы глицерина входят три гидроксильных группы, каждая из которых находится у своего атома углерода. Глицерин - это очень гигроскопичное вещество. Он способен поглощать влагу из воздуха. Благодаря такому свойству, глицерин широко используется в косметологии и медицине. Глицерин обладает всеми свойствами спиртов. Представителем двух атомных спиртов является этиленгликоль. Его формулу можно рассматривать, как формулу этана, в которой атомы водорода у каждого атома замещены на гидроксильные группы. Этиленгликоль - это сиропообразная жидкость, сладковатая на вкус. Но она очень ядовита, и ни в коем случае ее нельзя пробовать на вкус! Этиленгликоль используется в качестве антифриза. Одним из общих свойств спиртов является их взаимодействие с активными металлами. В составе гидроксильной группы атом водорода способен замещаться на атом активного металла.
2С 2 Н 5 ОН + 2 Na → 2С 2 Н 5 О Na + H 2
Получается этилат натрия, и выделяется водород. Этилат натрия - солеподобное соединение, которое относится к классу алкоголятов. В силу своих слабых кислотных свойств спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.
Карбонильные соединения
Рис. 2. Отдельные представители карбонильных соединений
К карбонильным соединениям относятся альдегиды и кетоны. В составе карбонильных соединений находится карбонильная группа (см. Таб. 1). Простейшим альдегидом является формальдегид. Формальдегид - это газ с резким запахом, чрезвычайно ядовитое вещество! Раствор формальдегида в воде называется формалином и применяется для сохранения биологических препаратов (см. Рис. 2).
Формальдегид широко используют в промышленности для изготовления пластмасс, которые не размягчаются при нагревании.
Простейшим представителем кетонов является ацетон . Это жидкость, которая хорошо растворяется в воде, и в основном его применяют в качестве растворителя. Ацетон обладает очень резким запахом.
Карбоновые кислоты
В составе карбоновых кислот находится карбоксильная группа (см. Рис. 1). Простейшим представителем этого класса является метановая, или муравьиная кислота. Муравьиная кислота содержится в муравьях, в крапиве и хвое ели. Ожог крапивой - это результат раздражающего действия муравьиной кислоты.
Таб. 2.
Наибольшее значение имеет уксусная кислота. Она необходима для синтеза красителей, медикаментов (например, аспирина), сложных эфиров, ацетатного волокна. 3-9%-ный водный раствор уксусной кислоты - уксус, вкусовое и консервирующее средство.
Кроме муравьиной и уксусной карбоновых кислот, существует целый ряд природных карбоновых кислот. К ним относятся лимонная и молочная, щавелевая кислоты. Лимонная кислота содержится в соке лимона, малины, крыжовника, в ягодах рябины и т.д. Широко применяется в пищевой промышленности и медицины. Лимонную и молочную кислоты используют в качестве консервантов. Молочную кислоту получают путем брожения глюкозы. Щавелевая кислота используется для удаления ржавчины и в качестве красителя. Формулы отдельных представителей карбоновых кислот приведены в Таб. 2.
В высших жирных карбоновых кислотах содержится, как правило, 15 и более атомов углерода. Например, стеариновая кислота содержит 18 атомов углерода. Соли высших карбонов кислот натрия и калия называются мылами. Стеарат натрия С 17 Н 35 СОО Na входит в состав твердого мыла.
Между классами кислородсодержащих органических веществ существует генетическая связь.
Подведение итога урока
Вы узнали, что свойства кислородсодержащих органических веществ зависят от того, какая функциональная группа входит в состав их молекул. Функциональная группа определяет принадлежность вещества к определенному классу органических соединений. Между кислородсодержащими классами органических веществ существует генетическая связь.
1. Рудзитис Г.Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - М.: Просвещение, 2009.
2. Попель П.П. Химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учебных заведений / П.П. Попель, Л.С. Кривля. - К.: ИЦ «Академия», 2009. - 248 с.: ил.
3. Габриелян О.С. Химия. 9 класс: Учебник. - М.: Дрофа, 2001. - 224с.
1. Рудзитис Г.Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - М.: Просвещение, 2009. - №№ 2-4, 5 (с. 173).
2. Приведите формулы двух гомологов этанола и общую формулу гомологического ряда предельных одноатомных спиртов.
Фенолы
Фенолами называются производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно соединенных с бензольным кольцом.
Простейший представитель этого класса С 6 Н 5 ОН – фенол.
Строение фенола. Одна из двух неподеленных электронных пар атома кислорода втягивается в - электронную систему бензольного кольца. Это приводит к двум эффектам: а) увеличивается электронная плотность в бензольном кольце, причем максимумы электронной плотности находятся в орто – и пара – положениях по отношению к группе ОН;
б) электронная плотность на атоме кислорода напротив, уменьшается, что приводит к ослаблению связи О-Н. Первый эффект проявляется в высокой активности фенола в реакциях электрофильного замещения, а второй – в повышенной кислотности фенола по сравнению с предельными спиртами.
Монозамещенные производные фенола, например метилфенол (крезол), могут существовать в виде трех структурных изомеров орто - , мета - , пара - крезолов:
ОН ОН ОН
о – крезол м – крезол п – крезол
Получение . Фенолы и крезолы содержатся в каменноугольной смоле, а также в нефти. Кроме того, образуются при крекинге нефти.
В промышленности фенол получают:
1) из галогенбензолов . При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол: С 6 Н 5 Сl + 2NaOH → С 6 Н 5 ONa + NaCl + H 2 O;
С 6 Н 5 Сl + H 2 SO 4 → С 6 Н 5 OH + NaHSO 4 ;
2) при каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха, при этом образуются фенол и ацетон.
СН 3 ―СН―СН 3 ОН
О 2 + СН 3 ―С―СН 3 .
Это основной промышленный способ получения фенола.
3)фенол получают из ароматических сульфокислот . Реакция проводится при сплавлении сульфокислот со щелочами. Первоначально образующиеся феноксиды обрабатывают сильными кислотами для получения свободных фенолов.
SO 3 H ONa
3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O.
феноксид натрия
Физические свойства . Простейшие фенолы – вязкие жидкости или низкоплавкие твердые вещества с характерным карболовым запахом. Фенол растворим в воде (особенно в горячей), другие фенолы – мало растворимы. Большинство фенолов – бесцветные вещества, однако при хранении на воздухе темнеют за счет продуктов окисления.
Химические свойства .
1. Кислотность фенола выше, чем у предельных спиртов; он реагирует как со щелочными металлами
2С 6 Н 5 ОН + 2Na → 2С 6 Н 5 ОNa + Н 2 ,
так и с их гидроксидами:
С 6 Н 5 ОН + NaОН → С 6 Н 5 ОNa + Н 2 О.
Фенол, однако, является очень слабой кислотой. При пропускании через раствор фенолятов углекислого или сернистого газов выделяется фенол. Это доказывает, что фенол – более слабая кислота, чем угольная или сернистая.
С 6 Н 5 ОNa + СО 2 + Н 2 О → С 6 Н 5 ОН + NaНСО 3 .
2. Образование сложных эфиров . Они образуются при действии на фенол хлорангидридов карбоновых кислот (а не самих кислот, как в случае спиртов). O
С 6 Н 5 ОН + СН 3 СОСl → C 6 H 5 ―C―CH 3 + HCl.
фенилацетат
3. Образование простых эфиров происходит при взаимодействии фенола с галогеналканами.
С 6 Н 5 ОН + С 2 Н 5 Сl → С 6 Н 5 ―О― С 2 Н 5.
фенилэтиловый эфир
5. Реакции электрофильного замещения с фенолом протекают значительно легче, чем с ароматическими углеводородами. Поскольку ОН группа является ориентантом I рода, то в молекуле фенола увеличивается реакционная способность бензольного кольца в орто – и пара – положениях.
а) бромирование.
При действии бромной воды на фенол три атома водорода замещаются на бром и образуется осадок 2, 4, 6 – трибромфенола: ОН
ОН Br Br
3Вr 2 → + 3HBr.
Это качественная реакция на фенол.
б) нитрование.
ОН
ОН