تعتبر المادة تصنيف المحتوي على الأكسجين المواد العضوية. يتم تحليل أسئلة التنادد والتشابه وتسميات المواد. العرض مليء بالمهام المتعلقة بهذه القضايا. يتم تقديم دمج المواد في تمرين اختباري للامتثال.
تحميل:
معاينة:
لاستخدام معاينة العروض التقديمية ، قم بإنشاء حساب Google (حساب) وقم بتسجيل الدخول: https://accounts.google.com
شرح الشرائح:
أهداف الدرس: التعرف على تصنيف المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين ؛ بناء سلسلة متجانسة من المواد ؛ كشف الأنواع الممكنةتماثل. بناء الصيغ الهيكلية لأيزومرات المواد ، تسميات المواد.
تصنيف المواد C x H y O z carboxylic acids aldehydes ketones esters alcohols phenols monoatomic - many R - OH R - (OH) n simple complex OH \ u003d R - C - O OH \ u003d R - C - O H - oic acid - ال آر سي آر || O-one R - O - R \ u003d R - C - O O - R - ol - n ol
سلسلة متماثلة CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH ميثانول إيثانول بروبانول - 1 بيوتانول - 1 بنتانول - 1 كحول C n H 2n + 2O
الأحماض الكربوكسيلية \ u003d H - C - O OH \ u003d CH 3 - C - O OH \ u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH حمض الميثان (الفورميك) حمض الإيثانويك (الخليك) حمض البروبانويك (بروبيونيك) C n H 2n O2
الألدهيدات = H - C - O H \ u003d CH 3 - C - O H \ u003d CH 3 - CH 2 - C - O H
الكيتونات CH 3 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 || يا البروبان هو (الأسيتون) البوتان هو البنتان he-2 C n H 2n O
الإيثرات CH 3 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 3 H 7 ثنائي ميثيل إيثر ميثيل إيثر ثنائي إيثيل إيثر إيثيل بروبيل إيثر ثنائي بروبيل إيثر C n H 2n + 2 O الخلاصة: الإيثرات هي مشتقات من كحول أحادي الهيدرات مشبع.
استرات \ u003d H - C - O O - CH 3 \ u003d CH 3 - C - O O - CH 3 \ u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 حمض الفورميك إستر ميثيل (ميثيل فورمات) ميثيل إستر حمض الاسيتيك(ميثيل أسيتات) بروبيونيك حمض ميثيل استر С n H 2n O 2 الخلاصة: الإسترات هي مشتقات من الأحماض الكربوكسيلية والكحول.
الكحولات إسترات الكيتونات الألدهيدات الأحماض الكربوكسيلية المتشابهة وتسمية الأيزومرية الهيكلية الكربونية (الإسترات) الهيكل العظمي الكربوني بين الطبقة (الكيتونات) الهيكل العظمي الكربوني موضع المجموعة f (-C = O) الطبقة البينية (الألدهيدات) الهيكل العظمي الكربوني موضع المجموعة (-OH) بين الطبقة (الاثيرات) بين الهيكل العظمي الكربوني
رسم صيغ الايزومرات. تسمية المواد. المهمة: عمل صيغ هيكلية للأيزومرات المحتملة للمواد ذات التركيب C 4 H 10 O ؛ ج 4 H 8 O 2 ؛ C 4 H 8 O. ما هي الفئات التي ينتمون إليها؟ قم بتسمية جميع المواد وفقًا للتسمية المنهجية. C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O الكحولات والإيثرات الأحماض الكربوكسيلية والإسترات والألدهيدات والكيتونات
CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 | OH CH 3 | CH 3 - C - CH 3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 butanol-1 2-methylpropanol-1 butanol-2 2-methylpropanol-2 methyl propyl ether diethyl ether I كحول الثاني كحول ثالثا كحول
CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \ u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 \ u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \ u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH 3 حمض البوتانويك 2-ميثيل بروبانويك حمض ميثيل بروبيونيك إستر إيثيل حمض الأسيتيك
CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O H \ u003d CH 3 - CH - C - O H | CH3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O بوتانال 2-ميثيل بروبانال بيوتانون -2
تحقق من نفسك! 1. إنشاء المراسلات: مادة فئة الصيغة العامة R - COOH R - O - R R - COH R - OH R - COOR 1 R - C - R || يا sl. استرات الكحولات الكربوهيدرات. لكيتونات الألدهيدات وما إلى ذلك استرات أ) C 5 H 11 -OH b) C 6 H 13 -SON c) C 4 H 9 -O - CH 3 d) C 5 H 11 -COOH e) CH 3 -CO - CH 3 f) CH 3 -COOS 2 H 5 2. قم بتسمية المواد وفقًا للتسمية المنهجية.
تحقق من نفسك! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D
فقرة الواجب المنزلي (17-21) - الأجزاء 1 و 2 من السابق. 1،2،4،5 pp. 153-154 2 pp. 174 الدرس انتهى!
هدف:لتكوين القدرة على إجراء الملاحظات واستخلاص النتائج ، اكتب معادلات التفاعلات المقابلة في الأشكال الجزيئية والأيونية .
أمن الدرس
1. جمع القواعد الارشاديةللطلاب لإكمال تمارين عمليةوعمل معمل على تخصص "الكيمياء".
2. محلول هيدروكسيد الصوديوم ، كربونات الصوديوم ، كربونات الكالسيوم ، أكسيد النحاس (II) ، حمض الخليك ، أزرق عباد الشمس ، الزنك ؛ الوقوف مع أنابيب اختبار ، حمام مائي ، جهاز تسخين ، أعواد ثقاب ، حامل أنبوب اختبار.
المادة النظرية
الأحماض الكربوكسيلية - مركبات العضوية، جزيئاتها تحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة أو أكثر متصلة بجذر هيدروكربوني أو ذرة هيدروجين.
الحصول: في المختبر يمكن الحصول على الأحماض الكربوكسيلية من أملاحها بمعالجتها بحمض الكبريتيك عند تسخينها ، على سبيل المثال:
2CH 3 - COOHa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 - COOH + Na 2 SO 4
في الصناعة ، يتم الحصول عليها عن طريق أكسدة الهيدروكربونات والكحول والألدهيدات.
الخواص الكيميائية:
1. بسبب التحول في كثافة الإلكترون من مجموعة الهيدروكسيل O - H إلى بقوة
مجموعة الكربونيل المستقطبة C = O ، جزيئات حمض الكربوكسيل قادرة على
التفكك الالكتروليتي: R – COOH → R – COO - + H +
2- للأحماض الكربوكسيلية خصائص مميزة للأحماض المعدنية. يتفاعلون مع معادن نشطة، أكاسيد قاعدية ، وأملاح الأحماض الضعيفة. 2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
H – COOH + NaOH → H – COONa + H2O
2CH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2
CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2
الأحماض الكربوكسيلية أضعف من العديد من الأحماض المعدنية القوية
CH 3 COONa + H 2 SO 4 (conc.) → CH 3 COOH + NaHSO 4
3. تكوين المشتقات الوظيفية:
أ) عند التفاعل مع الكحول (في وجود H 2 SO 4 المركز) ، تتشكل الإسترات.
يسمى تكوين الإسترات بتفاعل حمض وكحول في وجود الأحماض المعدنية تفاعل الأسترة. CH 3 - -OH + HO-CH 3 D CH 3 - -OCH 3 + H 2 O
حمض الخليك ميثيل الميثيل استر
كحول حمض الخليك
الصيغة العامة للإسترات هي R –OR 'حيث R و R "جذور هيدروكربونية: في إسترات حمض الفورميك - فورمات –R = H.
التفاعل العكسي هو التحلل المائي (التصبن) للإستر:
CH 3 - –OCH 3 + H O – H DCH 3 - –OH + CH 3 OH.
الجلسرين (1،2،3-ثلاثي هيدروكسي بروبان ؛ 1،2،3-بروبانيتريول) (جليكوس - حلو) هو مركب كيميائي له الصيغة HOCH2CH (OH) -CH2OH أو C3H5 (OH) 3. أبسط ممثل للكحولات الثلاثية. إنه سائل لزج شفاف.
الجلسرين سائل لزج عديم اللون ومرطب وقابل للذوبان في الماء بلا حدود. طعم حلو (جليكوس - حلو). يذوب العديد من المواد بشكل جيد.
الجلسرين هو أسترة مع الكربوكسيل والأحماض المعدنية.
استرات الجلسرين والأحماض الكربوكسيلية العالية هي دهون.
الدهون -
هذه عبارة عن خليط من الاسترات يتكون من الجلسرين الكحولي ثلاثي الهيدروجين والأحماض الدهنية الأعلى. الصيغة العامة للدهون ، حيث R هي جذور أعلى أحماض دهنية:
في أغلب الأحيان ، تشتمل الدهون على الأحماض المشبعة: بالميتيك C15H31COOH و C17H35COOH ، والأحماض غير المشبعة: الأوليك C17H33COOH واللينوليك C17H31COOH.
اسم شائعمركبات الأحماض الكربوكسيلية مع الجلسرين - الدهون الثلاثية.
ب) عند تعرضها لمواد إزالة الماء نتيجة للتفاعل الجزيئي
تتشكل أنهيدريدات الجفاف
CH 3 - –OH + HO– –CH 3 → CH 3 - –O– –CH 3 + H 2 O
الهلجنة. تحت تأثير الهالوجينات (في وجود الفوسفور الأحمر) ، تتشكل أحماض ألفا هالو المستبدلة:
التطبيق: في الصناعات الغذائية والكيميائية (إنتاج خلات السليلوز ، والتي يتم الحصول منها على ألياف الأسيتات ، والزجاج العضوي ، والأغشية ؛ لتخليق الأصباغ والأدوية والإسترات).
أسئلة لتوحيد المادة النظرية
1 ما هي المركبات العضوية الأحماض الكربوكسيلية؟
2 لماذا لا توجد مواد غازية بين الأحماض الكربوكسيلية؟
3 ما الذي يسبب الخصائص الحمضية للأحماض الكربوكسيلية؟
4 لماذا يتغير لون المؤشرات في محلول حمض الأسيتيك؟
5 ما هي الخصائص الكيميائية الشائعة للجلوكوز والجلسرين ، وكيف تختلف هذه المواد عن بعضها البعض؟ اكتب معادلات التفاعلات المقابلة.
يمارس
1. كرر مادة نظريةحول موضوع الممارسة.
2. الإجابة على الأسئلة لتوحيد المادة النظرية.
3. التحقيق في خصائص المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين.
4. إعداد تقرير.
تعليمات التنفيذ
1. تعرف على قواعد السلامة للعمل في مختبر كيميائي وقم بالتسجيل في مجلة السلامة.
2. إجراء التجارب.
3. أدخل النتائج في الجدول.
رقم الخبرة 1 اختبار محلول حمض الخليك مع عباد الشمس
خفف حمض الأسيتيك الناتج بقليل من الماء وأضف بضع قطرات من عباد الشمس الأزرق أو اغمس ورقة مؤشر في أنبوب الاختبار.
رقم الخبرة 2 تفاعل حامض الخليك مع كربونات الكالسيوم
صب القليل من الطباشير (كربونات الكالسيوم) في أنبوب اختبار وأضف محلول حمض الأسيتيك.
تجربة رقم 3 خصائص الجلوكوز والسكروز
أ) أضف 5 قطرات من محلول الجلوكوز وقطرة من محلول ملح نحاسي (II) وأثناء الرج ، ضع بضع قطرات من محلول هيدروكسيد الصوديوم في أنبوب اختبار حتى يتكون محلول أزرق فاتح. تم إجراء هذه التجربة باستخدام الجلسرين.
ب) تسخين المحاليل الناتجة. ماذا تشاهد؟
تجربة رقم 4 رد فعل نوعي للنشا
أضف قطرة من محلول كحول اليود إلى 5-6 قطرات من معجون النشا في أنبوب اختبار.
تقرير العينة
العمل المخبري№ 9 الخواص الكيميائية للمركبات العضوية المحتوية على الأكسجين.
الغرض: لتكوين القدرة على إجراء الملاحظات واستخلاص النتائج ، قم بتدوين معادلات التفاعلات المقابلة في الأشكال الجزيئية والأيونية .
قم بعمل استنتاج وفقًا للغرض من العمل
الأدب 0-2 ثانية 94-98
معمل # 10
ووجودهم في الطبيعة
45. قم بتسمية المواد ، وصنف كل كحول حسب تصنيف الكحوليات:
أ) CH 3 CH 2 ─ CH─CH 2 CH 3 ب) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3
ج) CH 3 CH = CH─CH 2 ─OH د) HO─CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH
ه) CH 3 CH ─ C─CH 3 و) HO─CH 2 C≡C─CH 2 ─OH g) CH 3 CH─CH 2 OH
اكتب الصيغ الهيكلية للمواد التي تشكل المسار الفائز ، إذا كان معروفًا أن لديهم جميعًا بنية متفرعة. قم بتسمية المواد.
49. أي من المواد التالية يمكن أن يتفاعل مع كحول الميثيل: البوتاسيوم ، أكسيد الصوديوم ، الماء ، أكسيد النحاس (II) ، حمض الأسيتيك ، بروبانول -1 ، الإيثيلين. اكتب المعادلات ردود الفعل المحتملة، تشير إلى نوعها ، وظروف التدفق ، وتسمية المنتجات.
50. حل سلاسل من التحولات:
|
|
|
2) CH 2 \ u003d CH─CH 3 X Y Z
51. عندما تم أكسدة الإيثيلين بمحلول مائي من برمنجنات البوتاسيوم ، تم الحصول على مادة عضوية. أ. يذيب هيدروكسيد النحاس (II) لتشكيل مركب معقد بازرق فاتح. معالجة المواد أيؤدي خليط النترتة إلى المنتج في، وهي مادة متفجرة قوية. اكتب معادلات جميع التفاعلات المذكورة ، وقم بتسمية المواد أ─في.
52- تحتوي أنابيب الاختبار الثلاثة المرقمة على عديم اللون سوائل صافية- ماء ، إيثانول ، جلسرين. كيف تتعرف على هذه المواد؟ اكتب معادلات التفاعل ، وحدد نوعها ، وظروف التدفق ، وقم بتسمية المنتجات.
53. اكتب الصيغ التركيبية للمواد التالية: أ) 2،4-ثنائي كلورو فينول ، ب) 4-إيثيل فينول ، ج) 3-نيتروفينول ، د) 1،2،3-ثلاثي هيدروكسي بنزين.
54. ترتيب المواد التالية على التوالي وفقا لتقوية الخواص الحمضية: ص- نيتروفينول ، حمض البكريك ، ا- كريسول ، فينول. اكتب الصيغ التركيبية لهذه المواد بالتسلسل المطلوب وأظهر التأثير المتبادل للذرات في الجزيئات.
55. اكتب معادلات التفاعل التي يمكن بواسطتها الحصول على الفينول من الميثان. حدد نوع التفاعلات وشروط حدوثها ، وقم بتسمية المنتجات.
56. تحديد صيغة الحد من الكحول أحادي الهيدرات ، إذا تم الحصول على ألكين بكتلة 39.2 جم أثناء تجفيف عينة بحجم 37 مل وكثافة 1.4 جم / مل.
57. اكتب واسم كل الايزومرات الممكنة للتكوين C 5 H 10 O.
58- تمت إذابة الفورمالديهايد ، المتكون أثناء أكسدة 2 مول من كحول الميثيل ، في 100 جم من الماء. احسب الكسر الكتلي للفورمالديهايد في هذا المحلول.
59. حل سلسلة التحولات:
1) CH 3 ─CHO → CH 3 ─CH 2 OH → CH 2 \ u003d CH 2 → HC≡CH → CH 3 ─CHO
الأسيتيلين ← إيثانال ← حمض إيثانويك
الإيثيلين ← الإيثانول ← ثنائي ميثيل الأثير
60. ثلاثة أنابيب اختبار تحتوي على سوائل شفافة عديمة اللون - أسيتالديهيد ، جلسرين ، أسيتون. كيف تتعرف على هذه المواد بمساعدة كاشف واحد؟ صف أفعالك وملاحظاتك. اكتب معادلات التفاعلات الممكنة ، وحدد نوعها ، وظروف التدفق ، وقم بتسمية المنتجات.
61. أثناء أكسدة بعض المواد العضوية المحتوية على الأكسجين والتي تزن 1.8 جم بمحلول أمونيا من أكسيد الفضة ، تم الحصول على فضة تزن 5.4 جم. ما هي المادة العضوية المؤكسدة؟
62. اكتب الصيغ التركيبية للمواد التالية: أ) 2-ميثيل بروبانويك حمض ، ب) 3،4-حمض ثنائي ميثيل هبتانويك ، ج) حمض بوتينو -2-أويك ، د) 2،3،4-حمض ثلاثي كلورو بوتانويك ، هـ) 3 - ميثيل - 2 - حمض إيثيل بتانويك ، و) 2 - حمض ميثيل بنزويك.
63. رتب المركبات التالية من أجل زيادة الخواص الحمضية:
1) الفينول ، وحمض الفورميك ، وحمض الهيدروكلوريك ، والبروبانول -1 ، والماء
2) الإيثانول ، ص- كريسول ، وحمض الهيدروبروميك ، والماء ، وحمض الخليك ، وحمض الكربونيك.
64- أي من المواد التالية سيتفاعل مع محلول حمض الأسيتيك: Cu (OH) 2 ، Na 2 SiO 3 ، Hg ، Mg ، SO 3 ، K 2 CO 3 ، NaCl ، C 2 H 5 OH ، NaOH ، Cu ، CH 3 OH ، CuO؟ اكتب معادلات التفاعلات المحتملة ، وحدد نوعها وشروط الدورة التدريبية وقم بتسمية المنتجات.
65. في ثلاثة أنابيب مرقمة هي: الكحول الإيثيلي ، وحمض الفورميك ، وحمض الخليك. كيف يمكن التعرف على هذه المواد تجريبيا؟ اكتب معادلات التفاعل ووصف الملاحظات المتوقعة.
66. ما هو حجم 80٪ جوهر الخلبكثافة 1.070 جم / مل لتحضير 6٪ خل مائدة بحجم 200 مل وبكثافة 1.007 جم / مل؟
67. اصنع معادلات للإسترات واكتب المعادلات لتفاعلات تحضيرها: أ) حمض البروبيونيك بوتيل استر ، ب) حمض الزبد إيثيل استر ، ج) حمض الفورميك اميل استر ، د) حمض البنزويك إيثيل استر.
68- ويستخدم إستر ميثيل حمض الميثاكريليك (2-ميثيل بروبينويك) لإنتاج بوليمر يعرف باسم زجاج شبكي. اصنع معادلات التفاعل للحصول على هذا الأثير.
69. عندما تم تسخين ميثانول بوزن 2.4 جم وحمض أسيتيك بوزن 3.6 جم ، تم الحصول على أسيتات ميثيل وزنها 3.7 جم. أوجد ناتج الأثير.
70. اكتب الصيغ التركيبية للمواد التالية: أ) ثلاثي ميتات ، ب) ثلاثي ، ج) ديوليوستيرات ، د) بالميتات الصوديوم ، ه) ستيرات المغنيسيوم.
71. اكتب معادلات التفاعل ، وحدد نوعها ، وظروف التدفق ، وقم بتسمية المنتجات:
1) تخليق الدهون على أساس حامض دهني ،
2) التحلل المائي للدهون على أساس حمض اللينولينيك في وجود هيدروكسيد البوتاسيوم ،
3) هدرجة ثلاثية ،
4) التحلل المائي للديوليوبالميتات في وجود هيدروكسيد الصوديوم.
72. ما هي كتلة الجلسرين التي يمكن الحصول عليها من الدهون الطبيعية التي تزن 17.8 كجم وتحتوي على 97٪ من ثلاثي ستيارات الجلسرين؟
73. في المتوسط ، أولئك الذين لديهم أسنان حلوة يضعون ملعقتين صغيرتين من السكر في كوب من الشاي. مع العلم أن 7 جم من السكر موضوعة في مثل هذه الملعقة ، وأن حجم الزجاج 200 مل ، احسب الكسر الكتلي للسكروز في المحلول (يُفترض أن تكون كثافة الشاي 1 جم / مل).
74. مختلطة 100 غرام من 10٪ و 200 غرام من 5٪ محاليل الجلوكوز. ما هو الجزء الكتلي للكربوهيدرات في المحلول الناتج؟
75. حل سلسلة التحولات: ثاني أكسيد الكربون ← جلوكوز ← إيثانول ← إيثانال ← حمض إيثانويك ← أسيتات إيثيل.
76. كيفية التعرف على محاليل المواد التالية باستخدام كاشف واحد: ماء ، إيثيلين جلايكول ، حمض الفورميك ، أسيتالديهيد ، جلوكوز. اكتب معادلات التفاعلات المقابلة ، وحدد نوعها ، وشروط الدورة ، وصف الملاحظات.
77. تعطى محاليل الجلوكوز والسكروز. كيف تتعرف عليهم تجريبيا؟ صِف ملاحظاتك المفترضة وادعمها بمعادلات التفاعل.
78. حل سلسلة التحولات: المالتوز - الجلوكوز - ← حمض اللاكتيك - ثاني أكسيد الكربون.
79. الجزء الكتلي من النشا في البطاطس هو 20٪. ما كتلة الجلوكوز التي يمكن الحصول عليها من 1620 كجم من البطاطس إذا كان الناتج 75٪ من الناتج النظري؟
80. حل سلاسل من التحولات:
1) CH 4 → X → CH 3 OH → Y → HCOOH → فورمات الإيثيل
2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 CH 2 ─COOH → → CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─COOCH 3 → CH 2 = CH─COOCH 3
| هيدروكسيد الصوديوم |
| BR2 |
|
81. كيف يمكن ، باستخدام أقل عدد من الكواشف ، التعرف على المواد في كل زوج: أ) الإيثانول والميثانال ، ب) الأسيتالديهيد وحمض الخليك ، ج) الجلسرين والفورمالدهيد ، د) حمض الأوليك وحمض دهني. اكتب معادلات التفاعل ، وحدد نوعها ، وقم بتسمية المنتجات ، ووصف الملاحظات.
82. حل سلاسل التحولات:
1) الميثان ← إيثين ← إيثانال ← حمض إيثانويك ← حمض أسيتيك ميثيل إستر ← ثاني أكسيد الكربون
2) النشا → الجلوكوز → الايثانول → الاثيلين → البولي ايثيلين
3) كربيد الكالسيوم → الأسيتيلين → البنزين → الكلوروبنزين → الفينول → 2،4،6-ثلاثي بروموفينول
83. قم بتسمية المواد وبيان فئة المواد العضوية المحتوية على الأكسجين:
أ) CH 3 C CH 2 CHO ب) CH 3 CH 2 COOCH 3
تم إنشاء هذا الفيديو التعليمي خصيصًا لـ دراسة ذاتيةموضوع "المواد العضوية المحتوية على الأكسجين". في هذا الدرس ، ستتعرف على نوع جديد من المواد العضوية التي تحتوي على الكربون والهيدروجين والأكسجين. سيتحدث المعلم عن خصائص وتكوين المواد العضوية المحتوية على الأكسجين.
الموضوع: مادة عضوية
الدرس: المواد العضوية التي تحتوي على أكسجين
تتنوع خصائص المواد العضوية المحتوية على الأكسجين بشكل كبير ، ويتم تحديدها من خلال مجموعة الذرات التي تنتمي إليها ذرة الأكسجين. هذه المجموعة تسمى وظيفية.
تسمى مجموعة الذرات التي تحدد خصائص مادة عضوية بشكل أساسي مجموعة وظيفية.
هناك عدة مجموعات مختلفة تحتوي على الأكسجين.
تنتمي مشتقات الهيدروكربون ، التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعة وظيفية ، إلى فئة معينة من المواد العضوية (الجدول 1).
فاتورة غير مدفوعة. 1. يتم تحديد انتماء مادة إلى فئة معينة من قبل المجموعة الوظيفية
الكحولات المشبعة أحادية الماء
يعتبر الممثلين الفرديينوالخصائص العامة للكحول.
أبسط ممثل لهذه الفئة من المواد العضوية هو الميثانول ،أو كحول الميثيل. صيغتها هي CH 3 أوه. إنه سائل عديم اللون برائحة كحولية مميزة ، قابل للذوبان في الماء بدرجة عالية. الميثانول- هذا جدا سامةمادة. بضع قطرات ، تؤخذ عن طريق الفم ، تؤدي إلى العمى لدى الشخص ، وأكثر من ذلك بقليل - حتى الموت! في السابق ، كان الميثانول يُعزل من منتجات الانحلال الحراري للخشب ، لذلك تم الحفاظ على اسمه القديم - كحول الخشب.يستخدم كحول الميثيل على نطاق واسع في الصناعة. وهي مصنوعة من الأدويةوحمض الخليك والفورمالديهايد. كما يستخدم كمذيب للورنيش والدهانات.
لا يقل شيوعًا عن الممثل الثاني لفئة الكحول - الكحول الإيثيلي ، أو الإيثانول.صيغتها هي ج 2 ح 5 يا. من حيث الخصائص الفيزيائية ، لا يختلف الإيثانول عمليًا عن الميثانول. الإيثانوليستخدم على نطاق واسع في الطب ، كما أنه جزء من المشروبات الكحولية. يتم الحصول على الإيثانول بشكل كافٍ في التركيب العضوي عدد كبير منمركبات العضوية.
الحصول على الإيثانول.الطريقة الرئيسية للحصول على الإيثانول هي ترطيب الإيثيلين. يحدث رد الفعل عندما درجة حرارة عاليةوالضغط في وجود عامل مساعد.
CH 2 \ u003d CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH
يسمى تفاعل تفاعل المواد مع الماء بالترطيب.
كحول متعدد الهيدروكسيل
تشتمل الكحولات متعددة الهيدروكسيل على مركبات عضوية ، تحتوي جزيئاتها على عدة مجموعات هيدروكسيل متصلة بجذر هيدروكربوني.
أحد ممثلي الكحولات المتعددة الهيدروجين هو الجلسرين (1،2،3-بروبانيتريول). يتضمن تكوين جزيء الجلسرين ثلاث مجموعات هيدروكسيل ، تقع كل منها عند ذرة الكربون الخاصة بها. الجلسرين مادة استرطابية للغاية. إنه قادر على امتصاص الرطوبة من الهواء. بسبب هذه الخاصية ، يستخدم الجلسرين على نطاق واسع في التجميل والطب. يحتوي الجلسرين على جميع خصائص الكحول. ممثل اثنين من الكحوليات الذرية هو جلايكول الإيثيلين. يمكن النظر إلى صيغته على أنها صيغة الإيثان ، حيث يتم استبدال ذرات الهيدروجين في كل ذرة بمجموعات الهيدروكسيل. الإيثيلين جلايكول هو سائل شراب ذو طعم حلو. لكنها شديدة السمية ، ولا ينبغي بأي حال من الأحوال تذوقها! يستخدم جلايكول الإيثيلين كمضاد للتجمد. من الخصائص الشائعة للكحول تفاعلها مع المعادن النشطة. كجزء من مجموعة الهيدروكسيل ، يمكن استبدال ذرة الهيدروجين بذرة فلز نشطة.
2C 2 H 5 OH + 2نا→ 2C 2 H 5 Oنا+ ح 2
يتم الحصول على إيثيلات الصوديوم ، ويتم إطلاق الهيدروجين. إيثيلات الصوديوم مركب شبيه بالملح ينتمي إلى فئة الكحولات. بسبب خصائصها الحمضية الضعيفة ، لا تتفاعل الكحوليات مع المحاليل القلوية.
مركبات الكربونيل
أرز. 2. الممثلين الفرديين لمركبات الكربونيل
مركبات الكربونيل الألدهيدات والكيتونات.تحتوي مركبات الكربونيل على مجموعة كربونيل (انظر الجدول 1). الابسط الألدهيدهو الفورمالديهايد. الفورمالديهايد غاز ذو رائحة نفاذة سام للغاية!يسمى محلول الفورمالديهايد في الماء الفورمالين ويستخدم لحفظ المستحضرات البيولوجية (انظر الشكل 2).
يستخدم الفورمالديهايد على نطاق واسع في الصناعة لتصنيع المواد البلاستيكية التي لا تلين عند تسخينها.
أبسط ممثل الكيتوناتيكون الأسيتون. إنه سائل يذوب جيدًا في الماء ويستخدم بشكل أساسي كمذيب. الأسيتون له رائحة قوية جدا.
الأحماض الكربوكسيلية
يحتوي تكوين الأحماض الكربوكسيلية على مجموعة كربوكسيل (انظر الشكل 1). أبسط ممثل لهذه الفئة هو الميثان ، أو حمض الفورميك.تم العثور على حمض الفورميك في إبر النمل والقراص والتنوب. ينتج حرق نبات القراص عن العمل المهيج لحمض الفورميك.
فاتورة غير مدفوعة. 2.
من الأهمية بمكان حمض الاسيتيك.من الضروري تركيب الأصباغ والأدوية (على سبيل المثال ، الأسبرين) والإسترات وألياف الأسيتات. 3-9٪ المحلول المائيحمض الخليك - الخل والمنكهة والمواد الحافظة.
بالإضافة إلى الأحماض الكربوكسيلية الفورميك والأسيتيك ، هناك عدد من الأحماض الكربوكسيلية الطبيعية. وتشمل هذه أحماض الستريك واللبن والأكساليك. تم العثور على حامض الستريك في عصير الليمون ، والتوت ، وعنب الثعلب ، والتوت الروان ، إلخ. تستخدم على نطاق واسع في صناعة المواد الغذائية والطب. تستخدم أحماض الستريك واللاكتيك كمواد حافظة. ينتج حمض اللاكتيك عن طريق تخمير الجلوكوز. حمض الأكساليكتستخدم لإزالة الصدأ وكصبغة. يتم إعطاء صيغ الممثلين الفرديين للأحماض الكربوكسيلية في علامة التبويب. 2.
تحتوي الأحماض الكربوكسيلية الدهنية العالية عادة على 15 ذرة كربون أو أكثر. على سبيل المثال ، يحتوي حمض دهني على 18 ذرة كربون. تسمى أملاح الأحماض الكربوكسيلية العالية الصوديوم والبوتاسيوم الصابون.ستيرات الصوديوم ق 17 س 35 سوناهو جزء من الصابون الصلب.
هناك ارتباط وراثي بين فئات المواد العضوية المحتوية على الأكسجين.
تلخيص الدرس
لقد تعلمت أن خصائص المواد العضوية المحتوية على الأكسجين تعتمد على المجموعة الوظيفية التي يتم تضمينها في جزيئاتها. تحدد المجموعة الوظيفية ما إذا كانت المادة تنتمي إلى فئة معينة من المركبات العضوية. هناك ارتباط وراثي بين فئات المواد العضوية المحتوية على الأكسجين.
1. Rudzitis G.E. غير عضوي و الكيمياء العضوية. الصف التاسع: كتاب مدرسي لـ المؤسسات التعليمية: مستوى أساسي من/ ج. رودزيتيس ، إف جي. فيلدمان. - م: التعليم ، 2009.
2. Popel P.P. كيمياء. الصف التاسع: كتاب مدرسي للتعليم العام المؤسسات التعليمية/ ص. بوبل ، إل. كريفليا. - ك: مركز معلومات "الاكاديمية" 2009. - 248 ص: مريض.
3 - غابريليان أو إس. كيمياء. الصف التاسع: كتاب مدرسي. - م: بوستارد ، 2001. - 224 ص.
1. Rudzitis G.E. الكيمياء العضوية وغير العضوية. الصف التاسع: كتاب مدرسي للمؤسسات التعليمية: المستوى الأساسي / G.E. رودزيتيس ، إف جي. فيلدمان. - م: التنوير ، 2009. - الأعداد 2-4 ، 5 (ص 173).
2. أعط الصيغ لاثنين من متماثلات من الإيثانول و الصيغة العامةسلسلة متجانسة من الكحولات أحادية الماء المشبعة.
الفينولات
الفينولاتتسمى مشتقات الهيدروكربونات العطرية ، والتي تحتوي جزيئاتها على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر متصلة مباشرة بحلقة البنزين.
أبسط ممثل لهذه الفئة C 6 H 5 OH هو الفينول.
هيكل الفينول.يتم سحب أحد زوجي الإلكترون غير المشتركين من ذرة الأكسجين في نظام الإلكترون لحلقة البنزين. يؤدي هذا إلى تأثيرين: أ) تزداد كثافة الإلكترون في حلقة البنزين ، وتكون الحد الأقصى لكثافة الإلكترون في أورثو -و زوج- المواقف فيما يتعلق بمجموعة OH ؛
ب) كثافة الإلكترون على ذرة الأكسجين ، على العكس من ذلك ، تتناقص مما يؤدي إلى إضعافها اتصالات O-N. يتجلى التأثير الأول في النشاط العالي للفينول في تفاعلات الاستبدال الكهربية ، والثاني - في زيادة حموضة الفينول مقارنة بالكحوليات المشبعة.
يمكن أن توجد مشتقات الفينول أحادية الاستبدال ، مثل ميثيل فينول (كريسول) ، في شكل ثلاثة الايزومرات الهيكلية ortho - ، meta - ، para -كريسول:
أوه أوه أوه
ا- كريسول م- كريسول ص- كريسول
إيصال. توجد الفينولات والكريسولات في قطران الفحم وكذلك في البترول. بالإضافة إلى ذلك ، يتم تشكيلها أثناء تكسير الزيت.
في صناعةيتم الحصول على الفينول:
1) من هالوبنزين. عندما يتم تسخين كلوروبنزين وهيدروكسيد الصوديوم تحت الضغط ، يتم الحصول على فينولات الصوديوم ، وعند المعالجة الإضافية التي يتكون منها الفينول مع الحمض: C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O ؛
C 6 H 5 Cl + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4 ؛
2) متى الأكسدة التحفيزية للأيزوبروبيل بنزين (كيومين)الأكسجين الجوي لتكوين الفينول والأسيتون.
CH 3 - CH - CH 3 OH
О 2 + CH 3 - C - CH 3.
هذه هي الطريقة الصناعية الرئيسية لإنتاج الفينول.
3) يتم الحصول على الفينول من أحماض السلفونيك العطرية. يتم التفاعل عن طريق دمج أحماض السلفونيك مع القلويات. يتم معالجة الفينوكسيدات المتكونة في البداية بأحماض قوية للحصول على الفينولات الحرة.
SO 3 H ONa
3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O.
فينوكسيد الصوديوم
الخصائص الفيزيائية . أبسط الفينولات هي سوائل لزجة أو مواد صلبة منخفضة الذوبان ذات خاصية مشبع بحمض الكربوليكيشم. الفينول قابل للذوبان في الماء (خاصة في الماء الساخن) ، الفينولات الأخرى قابلة للذوبان بشكل طفيف. معظم الفينولات عبارة عن مواد عديمة اللون ، ولكنها تصبح داكنة عند تخزينها في الهواء بسبب منتجات الأكسدة.
الخواص الكيميائية.
1. حموضةالفينول أعلى من الكحول المشبع ؛ يتفاعل مع المعادن القلوية
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 ،
وهيدروكسيداتها:
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.
ومع ذلك ، فإن الفينول حمض ضعيف جدًا. عند تمرير ثاني أكسيد الكربون أو ثاني أكسيد الكبريت من خلال محلول الفينولات ، يتم إطلاق الفينول. هذا يثبت أن الفينول هو حمض أضعف من الكربونيك أو الكبريتية.
C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3.
2. تشكيل استرات. تتشكل من خلال عمل كلوريد حمض الكربوكسيل على الفينول (وليس الأحماض نفسها ، كما في حالة الكحول). ا
C 6 H 5 OH + CH 3 COCl → C 6 H 5 -C -CH 3 + HCl.
فينيل أسيتات
3. تشكيل الأثيريحدث عندما يتفاعل الفينول مع هالو ألكانات.
C 6 H 5 OH + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 -O - C 2 H 5.
فينيل إثيل الأثير
5. تفاعلات الاستبدال الكهربيةمع تدفق الفينول أسهل بكثير من الهيدروكربونات العطرية. نظرًا لأن مجموعة OH هي من النوع الأول الموجه ، فإن تفاعل حلقة البنزين في جزيء الفينول يزداد أورثو- و زوج- المؤن.
أ) البروم.تحت تأثير ماء البروم على الفينول ، يتم استبدال ثلاث ذرات هيدروجين بالبروم ويتم تكوين راسب من 2 ، 4 ، 6 - ثلاثي بروموفينول: OH
OH Br Br
3Br 2 → + 3HBr.
هذا رد فعل نوعيللفينول.
ب) النترات. 
هو
هو