Il materiale considera la classificazione di contenente ossigeno materia organica. Vengono analizzate questioni di omologia, isomeria e nomenclatura delle sostanze. La presentazione è ricca di compiti su questi temi. Il consolidamento del materiale è offerto in un esercizio di prova per la conformità.
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Didascalie delle diapositive:
Obiettivi della lezione: conoscere la classificazione dei composti organici contenenti ossigeno; costruzione di serie omologhe di sostanze; rilevamento tipologie possibili isomeria; costruzione di formule di struttura di isomeri di sostanze, nomenclatura di sostanze.
Classificazione delle sostanze C x H y O z acidi carbossilici aldeidi chetoni esteri alcoli fenoli monoatomici - molti R - OH R - (OH) n complesso semplice OH \u003d R - C - O OH \u003d R - C - O H - acido oico - al R-C-R || O-uno R - O - R \u003d R - C - O O - R - ol - n ol
Serie omologa CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH metanolo etanolo propanolo-1 butanolo-1 pentanolo-1 Alcoli C n H 2n+2O
Acidi carbossilici \u003d H - C - O OH \u003d CH 3 - C - O OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH acido metano (formico) acido etanoico (acetico) acido propanoico (propionico) C n H 2n O2
Aldeidi = H - C - O H \u003d CH 3 - C - O H \u003d CH 3 - CH 2 - C - O H
Chetoni CH 3 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 || O propano he (acetone) butano he pentano he-2 C n H 2n O
Eteri CH 3 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 3 H 7 dimetil etere metil etere dietil etere etil propil etere dipropil etere C n H 2n + 2 O Conclusione: gli eteri sono derivati di alcoli monovalenti saturi.
Esteri \u003d H - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 estere metilico dell'acido formico (formiato di metile) estere metilico acido acetico(acetato di metile) estere metilico dell'acido propionico С n H 2n O 2 Conclusione: gli esteri sono derivati degli acidi carbossilici e degli alcoli.
alcoli esteri chetoni aldeidi acidi carbossilici isomerismo e nomenclatura dello scheletro del carbonio isomerismo dello scheletro interclasse (esteri) scheletro del carbonio interclasse (chetoni) scheletro del carbonio posizione del gruppo f (-C=O) interclasse (aldeidi) scheletro del carbonio posizione del gruppo f (-OH) interclasse (eteri) scheletro di carbonio interclasse
Elaborazione di formule di isomeri. Nomenclatura delle sostanze. Compito: realizzare formule strutturali di possibili isomeri per sostanze di composizione C 4 H 10 O; C4H8O2; C 4 H 8 O. A quali classi appartengono? Assegna un nome a tutte le sostanze secondo la nomenclatura sistematica. C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O alcoli ed eteri acidi carbossilici ed esteri aldeidi e chetoni
CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 | OH CH 3 | CH 3 - DO - CH 3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 butanol-1 2-metilpropanolo-1 butanol-2 2-metilpropanolo-2 metil propil etere dietil etere I alcoli II alcool III alcool
CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH 3 acido butanoico acido 2-metilpropanoico acido metil propionico estere etilico dell'acido acetico
CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O H \u003d CH 3 - CH - C - O H | CH3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O butanale 2-metilpropanale butanone-2
Controllati! 1. Stabilire la corrispondenza: formula generale classe sostanza R - COOH R - O - R R - COH R - OH R - COOR 1 R - C - R || O sl. esteri alcoli carb. ti chetoni aldeidi ecc. esteri a) C 5 H 11 -OH b) C 6 H 13 -SON c) C 4 H 9 -O - CH 3 d) C 5 H 11 -COOH e) CH 3 -CO - CH 3 f) CH 3 -COOS 2 H 5 2. Denominare le sostanze secondo la nomenclatura sistematica.
Controllati! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D
Compiti a casa Paragrafo (17-21) - parti 1 e 2 dell'es. 1,2,4,5 pp. 153-154 2 pp. 174 La lezione è finita!
Bersaglio: per formare la capacità di fare osservazioni e trarre conclusioni, annotare le equazioni delle reazioni corrispondenti in forme molecolari e ioniche .
Sicurezza della lezione
1. Raccolta linee guida per gli studenti da completare esercitazioni pratiche e lavoro di laboratorio sulla disciplina "Chimica".
2. Soluzione di idrossido di sodio, carbonato di sodio, carbonato di calcio, ossido di rame (II), acido acetico, tornasole, zinco; supporto con provette, bagnomaria, dispositivo di riscaldamento, fiammiferi, portaprovette.
Materiale teorico
Acidi carbossilici - composti organici, le cui molecole contengono uno o più gruppi carbossilici legati ad un radicale idrocarburico o ad un atomo di idrogeno.
Ottenimento: In laboratorio, gli acidi carbossilici possono essere ottenuti dai loro sali trattandoli con acido solforico quando riscaldati, ad esempio:
2CH 3 - COOHa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 - COOH + Na 2 SO 4
Nell'industria si ottiene per ossidazione di idrocarburi, alcoli e aldeidi.
Proprietà chimiche:
1. A causa dello spostamento della densità elettronica dal gruppo ossidrile O–H a fortemente
gruppo carbonilico polarizzato C=O, di cui sono capaci le molecole di acido carbossilico
dissociazione elettrolitica: R–COOH → R–COO - + H +
2. Gli acidi carbossilici hanno proprietà caratteristiche degli acidi minerali. Reagiscono con metalli attivi, ossidi basici, basi, sali di acidi deboli. 2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
H-COOH + NaOH → H-COONa + H2O
2CH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2
CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2
Gli acidi carbossilici sono più deboli di molti acidi minerali forti
CH 3 COONa + H 2 SO 4 (conc.) →CH 3 COOH + NaHSO 4
3. Formazione di derivati funzionali:
a) quando si interagisce con gli alcoli (in presenza di H 2 SO 4 concentrato), si formano esteri.
La formazione di esteri mediante l'interazione di un acido e di un alcol in presenza di acidi minerali è chiamata reazione di esterificazione. CH 3 - -OH + HO-CH 3 D CH 3 - -OCH 3 + H 2 O
estere metilico dell'acido acetico
alcol acido acetico
La formula generale degli esteri è R– –OR’ dove R e R" sono radicali idrocarburici: negli esteri dell'acido formico – formiati –R=H.
La reazione inversa è l'idrolisi (saponificazione) dell'estere:
CH 3 – –OCH 3 + HO–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH.
La glicerina (1,2,3-triidrossipropano; 1,2,3-propantriolo) (glicos - dolce) è un composto chimico con la formula HOCH2CH(OH)-CH2OH o C3H5(OH)3. Il più semplice rappresentante degli alcoli trivalenti. È un liquido viscoso trasparente.
La glicerina è un liquido incolore, viscoso, igroscopico, infinitamente solubile in acqua. Gusto dolce (glicos - dolce). Scioglie bene molte sostanze.
Il glicerolo è esterificato con acidi carbossilici e minerali.
Gli esteri del glicerolo e degli acidi carbossilici superiori sono grassi.
Grassi -
si tratta di miscele di esteri formati dall'alcool triidrico glicerolo e acidi grassi superiori. La formula generale dei grassi, dove R sono i radicali superiori acidi grassi:
Molto spesso, i grassi includono acidi saturi: palmitico C15H31COOH e stearico C17H35COOH e acidi insaturi: oleico C17H33COOH e linoleico C17H31COOH.
Nome comune composti di acidi carbossilici con glicerolo - trigliceridi.
b) se esposto a reagenti che rimuovono l'acqua a seguito di intermolecolari
si formano anidridi di disidratazione
CH 3 – –OH + HO– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O
Alogenazione. Sotto l'azione degli alogeni (in presenza di fosforo rosso), si formano acidi α-alo-sostituiti:
Applicazione: nell'industria alimentare e chimica (produzione di acetato di cellulosa, da cui si ottengono fibre di acetato, vetro organico, film; per la sintesi di coloranti, medicinali ed esteri).
Domande per consolidare il materiale teorico
1 Quali composti organici sono gli acidi carbossilici?
2 Perché non ci sono sostanze gassose tra gli acidi carbossilici?
3 Cosa causa le proprietà acide degli acidi carbossilici?
4 Perché il colore degli indicatori cambia nella soluzione di acido acetico?
5 Quali proprietà chimiche sono comuni al glucosio e al glicerolo e in che modo queste sostanze differiscono l'una dall'altra? Scrivi le equazioni delle reazioni corrispondenti.
Esercizio
1. Ripeti materiale teorico sul tema della pratica.
2. Rispondere alle domande per consolidare il materiale teorico.
3. Indagare le proprietà dei composti organici contenenti ossigeno.
4. Preparare un rapporto.
Istruzioni di esecuzione
1. Acquisire familiarità con le regole di sicurezza per lavorare in un laboratorio chimico e firmare il giornale di sicurezza.
2. Eseguire esperimenti.
3. Immettere i risultati nella tabella.
Esperienza n. 1 Testare una soluzione di acido acetico con tornasole
Diluire l'acido acetico risultante con un po' d'acqua e aggiungere alcune gocce di tornasole blu o immergere una cartina indicatrice nella provetta.
Esperienza n. 2 Reazione dell'acido acetico con il carbonato di calcio
Versare un po' di gesso (carbonato di calcio) in una provetta e aggiungere una soluzione di acido acetico.
Esperienza n. 3 Proprietà del glucosio e del saccarosio
a) Aggiungere 5 gocce di soluzione di glucosio, una goccia di soluzione di sale di rame (II) e, agitando, alcune gocce di soluzione di idrossido di sodio in una provetta fino a formare una soluzione azzurra. Questo esperimento è stato fatto con la glicerina.
b) Riscaldare le soluzioni risultanti. Cosa stai guardando?
Esperienza n. 4 Reazione qualitativa all'amido
A 5-6 gocce di pasta di amido in una provetta, aggiungere una goccia di soluzione alcolica di iodio.
Rapporto di esempio
Lavoro di laboratorio№ 9 Proprietà chimiche dei composti organici contenenti ossigeno.
Scopo: formare la capacità di fare osservazioni e trarre conclusioni, annotare le equazioni delle reazioni corrispondenti in forme molecolari e ioniche .
Fai una conclusione in accordo con lo scopo del lavoro
Letteratura 0-2 sec 94-98
Laboratorio #10
E la loro presenza in natura
45. Denominare le sostanze, caratterizzare ciascun alcol secondo la classificazione degli alcoli:
a) CH 3 ─ CH 2 ─ CH─ CH 2 ─ CH 3 b) CH 3 ─ CH ─ CH─ CH 3
c) CH 3 ─CH \u003d CH─CH 2 ─OH d) HO─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─OH
e) CH 3 ─ CH ─ C─CH 3 f) HO─CH 2 ─C≡C─CH 2 ─OH g) CH 3 ─ CH─CH 2 OH
Scrivi le formule strutturali delle sostanze che formano il percorso vincente, se è noto che hanno tutte una struttura ramificata. Nomina le sostanze.
49. Quale delle seguenti sostanze può reagire con l'alcool metilico: potassio, ossido di sodio, acqua, ossido di rame (II), acido acetico, propanolo-1, etilene. Scrivi equazioni possibili reazioni, indicarne il tipo, le condizioni di flusso, denominare i prodotti.
50. Risolvi catene di trasformazioni:
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2) CH 2 \u003d CH─CH 3 X Y Z
51. Quando l'etilene è stato ossidato con una soluzione acquosa di permanganato di potassio, è stata ottenuta materia organica UN. Dissolve l'idrossido di rame (II) per formare un composto complesso B blu acceso. Elaborazione della sostanza UN miscela di nitrati porta al prodotto IN, che è un potente esplosivo. Scrivi le equazioni di tutte le reazioni menzionate, dai un nome alle sostanze UN─IN.
52. Tre provette numerate contengono incolore liquidi limpidi- acqua, etanolo, glicerina. Come riconoscere queste sostanze? Scrivere le equazioni di reazione, indicarne il tipo, le condizioni di flusso, denominare i prodotti.
53. Scrivi le formule di struttura delle seguenti sostanze: a) 2,4-diclorofenolo, b) 4-etilfenolo, c) 3-nitrofenolo, d) 1,2,3-triidrossibenzene.
54. Disporre le seguenti sostanze in fila in base al rafforzamento delle proprietà acide: P-nitrofenolo, acido picrico, O-cresolo, fenolo. Scrivi le formule strutturali di queste sostanze nella sequenza richiesta e mostra l'influenza reciproca degli atomi nelle molecole.
55. Scrivi le equazioni di reazione mediante le quali si può ottenere il fenolo dal metano. Indicare il tipo di reazioni, le condizioni per il loro verificarsi, nominare i prodotti.
56. Determinare la formula per limitare l'alcool monoidrico, se durante la disidratazione di un campione con un volume di 37 ml e una densità di 1,4 g / ml, è stato ottenuto un alchene con una massa di 39,2 g.
57. Scrivi e nomina tutti i possibili isomeri della composizione C 5 H 10 O.
58. La formaldeide, formata durante l'ossidazione di 2 moli di alcool metilico, è stata sciolta in 100 g di acqua. Calcola la frazione di massa di formaldeide in questa soluzione.
59. Risolvi la catena di trasformazioni:
1) CH 3 ─CHO → CH 3 ─CH 2 OH → CH 2 \u003d CH 2 → HC≡CH → CH 3 ─CHO
Acetilene → etanale → acido etanoico
etilene → etanolo → dimetil etere
60. Tre provette contengono liquidi trasparenti incolori: acetaldeide, glicerina, acetone. Come riconoscere queste sostanze con l'aiuto di un reagente? Descrivi le tue azioni e osservazioni. Scrivi le equazioni delle possibili reazioni, indica il loro tipo, le condizioni di flusso, nomina i prodotti.
61. Durante l'ossidazione di alcune sostanze organiche contenenti ossigeno del peso di 1,8 g con una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento, si otteneva argento del peso di 5,4 g. Quale materia organica viene ossidata?
62. Scrivi le formule di struttura delle seguenti sostanze: a) acido 2-metilpropanoico, b) acido 3,4-dimetileptanoico, c) acido buteno-2-oico, d) acido 2,3,4-triclorobutanoico, e) 3 acido -metil-2-etilpetanoico, f) acido 2-metilbenzoico.
63. Disponi i seguenti composti in ordine crescente di proprietà acide:
1) fenolo, acido formico, acido cloridrico, propanolo-1, acqua
2) etanolo, P-cresolo, acido bromidrico, acqua, acido acetico, acido carbonico.
64. Quale delle seguenti sostanze interagirà con una soluzione di acido acetico: Cu (OH) 2, Na 2 SiO 3, Hg, Mg, SO 3, K 2 CO 3, NaCl, C 2 H 5 OH, NaOH, Cu , CH3OH, CuO? Scrivi le equazioni delle possibili reazioni, indica il loro tipo, le condizioni per il corso e nomina i prodotti.
65. In tre tubi numerati sono: alcool etilico, acido formico, acido acetico. Come riconoscere empiricamente queste sostanze? Scrivi le equazioni di reazione e descrivi le osservazioni attese.
66. Qual è il volume dell'80% essenza di aceto con una densità di 1.070 g / ml dovrebbe essere preso per preparare il 6% di aceto da tavola con un volume di 200 ml e una densità di 1.007 g / ml?
67. Fai le formule per gli esteri e scrivi le equazioni per le reazioni della loro preparazione: a) estere butilico dell'acido propionico, b) estere etilico dell'acido butirrico, c) estere amile dell'acido formico, d) estere etilico dell'acido benzoico.
68. L'estere metilico dell'acido metacrilico (2-metilpropenoico) viene utilizzato per produrre un polimero noto come plexiglass. Componi le equazioni di reazione per ottenere questo etere.
69. Riscaldando metanolo del peso di 2,4 g e acido acetico del peso di 3,6 g, si otteneva acetato di metile del peso di 3,7 g. Determina l'uscita dell'etere.
70. Scrivi le formule di struttura delle seguenti sostanze: a) tripalmitato, b) trioleato, c) dioleostearato, d) sodio palmitato, e) magnesio stearato.
71. Scrivi le equazioni di reazione, indica il loro tipo, le condizioni di flusso, nomina i prodotti:
1) sintesi dei grassi a base di acido stearico,
2) idrolisi dei grassi a base di acido linolenico in presenza di idrossido di potassio,
3) idrogenazione trioleato,
4) idrolisi del dioleopalmitato in presenza di idrossido di sodio.
72. Quale massa di glicerina si può ottenere da un grasso naturale del peso di 17,8 kg contenente il 97% di glicerolo tristearato?
73. In media, i più golosi mettono 2 cucchiaini di zucchero in un bicchiere di tè. Sapendo che 7 g di zucchero sono posti in un tale cucchiaio e il volume di un bicchiere è di 200 ml, calcola la frazione di massa del saccarosio nella soluzione (si presume che la densità del tè sia di 1 g / ml).
74. Mescolare 100 g di soluzioni di glucosio al 10% e 200 g di soluzioni di glucosio al 5%. Qual è la frazione di massa di carboidrati nella soluzione risultante?
75. Risolvi la catena di trasformazioni: anidride carbonica → glucosio → → etanolo → etanale → acido etanoico → acetato di etile.
76. Come riconoscere le soluzioni delle seguenti sostanze usando un reagente: acqua, glicole etilenico, acido formico, acetaldeide, glucosio. Scrivi le equazioni delle reazioni corrispondenti, indica il loro tipo, le condizioni per il corso, descrivi le osservazioni.
77. Vengono fornite soluzioni di glucosio e saccarosio. Come riconoscerli empiricamente? Descrivi le tue osservazioni ipotizzate e supportale con equazioni di reazione.
78. Risolvi la catena delle trasformazioni: maltosio → glucosio → → acido lattico → anidride carbonica.
79. La frazione di massa dell'amido nelle patate è del 20%. Quale massa di glucosio si può ottenere da 1620 kg di patate se la resa del prodotto è il 75% di quella teorica?
80. Risolvi catene di trasformazioni:
1) CH 4 → X → CH 3 OH → Y → HCOOH → formiato di etile
2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 ─CH 2 ─COOH → →CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─COOCH 3 → CH 2 =CH─COOCH 3
| NaOH |
| Br2 |
|
81. Come, utilizzando il numero minimo di reagenti, riconoscere le sostanze in ciascuna coppia: a) etanolo e metanale, b) acetaldeide e acido acetico, c) glicerina e formaldeide, d) acido oleico e acido stearico. Scrivi le equazioni di reazione, indica il loro tipo, nomina i prodotti, descrivi le osservazioni.
82. Risolvi catene di trasformazioni:
1) metano → etina → etanale → acido etanoico → estere metilico dell'acido acetico → anidride carbonica
2) amido→glucosio→etanolo→etilene→polietilene
3) carburo di calcio → acetilene → benzene → clorobenzene → fenolo → 2,4,6-tribromofenolo
83. Denominare le sostanze e indicare la classe di sostanze organiche contenenti ossigeno:
A) CH 3 ─ DO ─CH 2 ─CHO b) CH 3 ─CH 2 ─COOCH 3
Questo video tutorial è stato creato appositamente per autodidatta argomento "Sostanze organiche contenenti ossigeno". In questa lezione imparerai a conoscere un nuovo tipo di materia organica contenente carbonio, idrogeno e ossigeno. L'insegnante parlerà delle proprietà e della composizione delle sostanze organiche contenenti ossigeno.
Argomento: Materia organica
Lezione: sostanze organiche contenenti ossigeno
Le proprietà delle sostanze organiche contenenti ossigeno sono molto diverse e sono determinate dal gruppo di atomi a cui appartiene l'atomo di ossigeno. Questo gruppo è chiamato funzionale.
Un gruppo di atomi che essenzialmente determina le proprietà di una sostanza organica è chiamato gruppo funzionale.
Esistono diversi gruppi contenenti ossigeno.
I derivati idrocarburici, in cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da un gruppo funzionale, appartengono a una certa classe di sostanze organiche (Tabella 1).
Scheda. 1. L'appartenenza di una sostanza a una determinata classe è determinata dal gruppo funzionale
Alcoli saturi monovalenti
Prendere in considerazione singoli rappresentanti e proprietà generali degli alcoli.
Il rappresentante più semplice di questa classe di sostanze organiche è metanolo, o alcool metilico. La sua formula è CH3OH. È un liquido incolore con un caratteristico odore alcolico, altamente solubile in acqua. metanolo- questo è molto velenoso sostanza. Alcune gocce, assunte per via orale, portano alla cecità di una persona, e un po 'di più - alla morte! In precedenza, il metanolo veniva isolato dai prodotti di pirolisi del legno, quindi il suo vecchio nome è stato preservato: alcool di legno. L'alcol metilico è ampiamente utilizzato nell'industria. È fatto da farmaci, acido acetico, formaldeide. Viene anche usato come solvente per vernici e pitture.
Non meno comune è il secondo rappresentante della classe degli alcoli: alcol etilico o etanolo. La sua formula è C2H5OH. In termini di proprietà fisiche, l'etanolo non è praticamente diverso dal metanolo. Etanolo ampiamente utilizzato in medicina, fa anche parte delle bevande alcoliche. L'etanolo è ottenuto in sintesi organica sufficiente un gran numero di composti organici.
Ottenere etanolo. Il modo principale per ottenere etanolo è l'idratazione dell'etilene. La reazione avviene quando alta temperatura e pressione, in presenza di un catalizzatore.
CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH
La reazione di interazione delle sostanze con l'acqua è chiamata idratazione.
Alcoli polivalenti
Gli alcoli poliidrici comprendono composti organici, le cui molecole contengono diversi gruppi idrossilici collegati a un radicale idrocarburico.
Uno dei rappresentanti degli alcoli poliidrici è il glicerolo (1,2,3-propantriolo). La composizione della molecola di glicerolo comprende tre gruppi idrossilici, ciascuno dei quali si trova nel proprio atomo di carbonio. La glicerina è una sostanza molto igroscopica. È in grado di assorbire l'umidità dall'aria. A causa di questa proprietà, la glicerina è ampiamente utilizzata in cosmetologia e medicina. La glicerina ha tutte le proprietà degli alcoli. Il rappresentante di due alcoli atomici è il glicole etilenico. La sua formula può essere vista come la formula dell'etano, in cui gli atomi di idrogeno in ciascun atomo sono sostituiti da gruppi idrossilici. Il glicole etilenico è un liquido sciropposo dal sapore dolciastro. Ma è molto velenoso e in nessun caso va assaggiato! Il glicole etilenico è usato come antigelo. Una delle proprietà comuni degli alcoli è la loro interazione con i metalli attivi. Come parte del gruppo idrossile, l'atomo di idrogeno può essere sostituito da un atomo di metallo attivo.
2C2H5OH + 2N / a→ 2C2H5ON / a+ H 2
Si ottiene etilato di sodio e viene rilasciato idrogeno. L'etilato di sodio è un composto simile al sale che appartiene alla classe degli alcolati. A causa delle loro deboli proprietà acide, gli alcoli non interagiscono con le soluzioni alcaline.
Composti carbonilici
Riso. 2. Rappresentanti individuali di composti carbonilici
I composti carbonilici sono aldeidi e chetoni. I composti carbonilici contengono un gruppo carbonilico (vedi Tabella 1). il più semplice aldeideè formaldeide. La formaldeide è un gas con un odore pungente estremamente velenoso! Una soluzione di formaldeide in acqua si chiama formalina e viene utilizzata per conservare i preparati biologici (vedi Figura 2).
La formaldeide è ampiamente utilizzata nell'industria per produrre materie plastiche che non si ammorbidiscono se riscaldate.
Il rappresentante più semplice chetoniÈ acetone. È un liquido che si scioglie bene in acqua e viene utilizzato principalmente come solvente. L'acetone ha un odore molto forte.
acidi carbossilici
La composizione degli acidi carbossilici contiene un gruppo carbossilico (vedi Fig. 1). Il rappresentante più semplice di questa classe è il metano, o acido formico. L'acido formico si trova nelle formiche, nelle ortiche e negli aghi di abete rosso. L'ustione di ortica è il risultato dell'azione irritante dell'acido formico.
Scheda. 2.
Di grande importanza è acido acetico.È necessario per la sintesi di coloranti, medicinali (ad esempio aspirina), esteri, fibre di acetato. 3-9% soluzione acquosa acido acetico - aceto, aromi e conservanti.
Oltre agli acidi carbossilici formici e acetici, esistono numerosi acidi carbossilici naturali. Questi includono acido citrico e lattico, ossalico. L'acido citrico si trova nel succo di limone, lamponi, uva spina, bacche di sorbo, ecc. Ampiamente usato nell'industria alimentare e nella medicina. Gli acidi citrico e lattico sono usati come conservanti. L'acido lattico è prodotto dalla fermentazione del glucosio. Acido ossalico utilizzato per rimuovere la ruggine e come colorante. Le formule dei singoli rappresentanti degli acidi carbossilici sono riportate in Tab. 2.
Gli acidi carbossilici grassi superiori di solito contengono 15 o più atomi di carbonio. Ad esempio, l'acido stearico contiene 18 atomi di carbonio. Vengono chiamati sali di acidi carbossilici superiori sodio e potassio saponi. stearato di sodio S 17 H 35 SOON / afa parte del sapone solido.
Esiste un legame genetico tra le classi di sostanze organiche contenenti ossigeno.
Riassumendo la lezione
Hai imparato che le proprietà delle sostanze organiche contenenti ossigeno dipendono da quale gruppo funzionale è incluso nelle loro molecole. Il gruppo funzionale determina se una sostanza appartiene a una determinata classe di composti organici. Esiste un legame genetico tra le classi di sostanze organiche contenenti ossigeno.
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2. Fornire le formule di due omologhi di etanolo e formula generale serie omologa di alcoli monovalenti saturi.
Fenoli
Fenoli detti derivati degli idrocarburi aromatici, le cui molecole contengono uno o più gruppi idrossilici direttamente collegati all'anello benzenico.
Il rappresentante più semplice di questa classe C 6 H 5 OH è il fenolo.
La struttura del fenolo. Una delle due coppie di elettroni non condivise dell'atomo di ossigeno viene attirata nel sistema -elettronico dell'anello benzenico. Ciò porta a due effetti: a) la densità elettronica nell'anello benzenico aumenta e i massimi di densità elettronica sono presenti orto - E paio- posizioni rispetto al gruppo OH;
b) la densità elettronica sull'atomo di ossigeno, al contrario, diminuisce, il che porta ad un indebolimento Connessioni O-N. Il primo effetto si manifesta nell'elevata attività del fenolo nelle reazioni di sostituzione elettrofila e il secondo nell'aumentata acidità del fenolo rispetto agli alcoli saturi.
I derivati fenolici monosostituiti, come il metilfenolo (cresolo), possono esistere sotto forma di tre isomeri strutturali orto - , meta - , para - cresoli:
OH OH OH
O– cresolo M– cresolo P– cresolo
Ricevuta. Fenoli e cresoli si trovano nel catrame di carbone e anche nel petrolio. Inoltre, si formano durante il cracking dell'olio.
IN industria si ottiene il fenolo:
1) da alobenzeni. Quando il clorobenzene e l'idrossido di sodio vengono riscaldati sotto pressione, si ottiene il fenolato di sodio, dopo l'ulteriore lavorazione del quale si forma il fenolo con l'acido: C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O;
C 6 H 5 Cl + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4;
2) quando ossidazione catalitica dell'isopropilbenzene (cumene) ossigeno atmosferico per formare fenolo e acetone.
CH 3 —CH — CH 3 OH
О 2 + CH 3 —C—CH 3 .
Questo è il principale metodo industriale per la produzione di fenolo.
3) da cui si ottiene il fenolo acidi solfonici aromatici. La reazione viene effettuata fondendo acidi solfonici con alcali. I fenossidi inizialmente formati vengono trattati con acidi forti per ottenere fenoli liberi.
SO 3 H ONa
3NaOH → + Na2SO3 + 2H2O.
fenossido di sodio
Proprietà fisiche . I fenoli più semplici sono liquidi viscosi o solidi a basso punto di fusione con una caratteristica fenico odore. Il fenolo è solubile in acqua (soprattutto in acqua calda), altri fenoli sono leggermente solubili. La maggior parte dei fenoli sono sostanze incolori, ma si scuriscono se conservati all'aria a causa dei prodotti di ossidazione.
Proprietà chimiche.
1. Acidità il fenolo è superiore a quello degli alcoli saturi; reagisce come con i metalli alcalini
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2,
e con i loro idrossidi:
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.
Il fenolo, tuttavia, è un acido molto debole. Quando si passa l'anidride carbonica o l'anidride solforosa attraverso una soluzione di fenolati, viene rilasciato fenolo. Ciò dimostra che il fenolo è un acido più debole del carbonico o del solforoso.
C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3.
2. Formazione di esteri. Sono formati dall'azione dei cloruri di acido carbossilico sul fenolo (e non dagli acidi stessi, come nel caso degli alcoli). O
C 6 H 5 OH + CH 3 COCl → C 6 H 5 -C -CH 3 + HCl.
fenilacetato
3. Formazione dell'etere si verifica quando il fenolo reagisce con gli aloalcani.
C 6 H 5 OH + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 -O - C 2 H 5.
etere feniletilico
5. Reazioni di sostituzione elettrofila con flusso di fenolo molto più facile che con idrocarburi aromatici. Poiché il gruppo OH è un orientante di tipo I, la reattività dell'anello benzenico nella molecola del fenolo aumenta orto- E paio- disposizioni.
UN) bromurazione. Sotto l'azione dell'acqua di bromo sul fenolo, tre atomi di idrogeno vengono sostituiti dal bromo e si forma un precipitato di 2, 4, 6 - tribromofenolo: OH
OH Fratello Fratello
3Br 2 → + 3HBr.
Questo reazione qualitativa per fenolo.
B) nitrazione. 
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