این ماده در مورد طبقه بندی مواد حاوی اکسیژن بحث می کند مواد آلی. مسائل مربوط به همسانی، ایزومریسم و نامگذاری مواد مورد بحث قرار می گیرد. ارائه پر از وظایف در مورد این مسائل است. تقویت مواد در تمرین تست انطباق ارائه شده است.
دانلود:
پیش نمایش:
برای استفاده از پیش نمایش ارائه، یک حساب Google ایجاد کنید و وارد آن شوید: https://accounts.google.com
شرح اسلاید:
اهداف درس: با طبقه بندی ترکیبات آلی حاوی اکسیژن آشنا شوید. ساخت سری همولوگ از مواد؛ شناسایی انواع ممکنایزومریسم؛ ساخت فرمولهای ساختاری ایزومرهای مواد، نامگذاری مواد.
طبقه بندی مواد C x H y O z اسیدهای کربوکسیلیک آلدئیدها کتونها استرها الکلها فنلها تک اتمی - بسیاری R – OH R–(OH) n پیچیده ساده OH = R – C - O OH = R – C - O H - اسید اوئیک -al R – C – R || O -one R – O – R = R – C - O O – R - ol - n ol
سری همولوگ CH 3 – OH C 2 H 5 – OH C 3 H 7 – OH C 4 H 9 – OH C 5 H 11 – OH متانول اتانول پروپان ol-1 بوتان ol-1 پنتان ol-1 الکل ها C n H 2n+ 2 O
اسیدهای کربوکسیلیک = H – C - O OH = CH 3 – C - O OH = CH 3 – CH 2 – C - O OH متان اسید (فرمیک) اسید اتانوئیک (استیک) اسید پروپانوئیک (پروپیونیک) C n H 2n O2
آلدهیدها = H – C - O H = CH 3 – C - O H = CH 3 – CH 2 – C - O H متان آل آلدئید فرمیک (فرمالدئید) اتان آل استالدهید (استالدهید) پروپان آل پروپیالدئید C n H 2n O
کتون CH 3 – C – CH 3 || O CH 3 – CH 2 – C – CH 3 || O CH 3 – CH 2 – CH 2 – C – CH 3 || O پروپان he (استون) بوتان و پنتان he-2 C n H 2n O
اترها CH 3 – O –CH 3 C 2 H 5 – O – CH 3 C 2 H 5 – O – C 2 H 5 C 3 H 7 – O – C 2 H 5 C 3 H 7 – O – C 3 H 7 دی متیل اتر متیل اتیل اتر دی اتیل اتر اتیل پروپیل اتر دی پروپیل اتر C n H 2n+2 O نتیجه گیری: اترها مشتقاتی از الکل های مونوهیدریک اشباع هستند.
استرها = H – C - O O – CH 3 = CH 3 – C - O O – CH 3 = CH 3 – CH 2 – C - O O – CH 3 متیل استر اسید فرمیک (متیل فرمت) متیل استر استیک اسید(متیل استات) متیل استر پروپیونیک اسید C n H 2n O 2 نتیجه گیری: استرها مشتقاتی از اسیدهای کربوکسیلیک و الکل هستند.
الکلها اترها کتونها آلدئیدها اسیدهای کربوکسیلیک ایزومریسم و نامگذاری ایزومر اسکلت کربنی بین طبقاتی (استرها) اسکلت کربنی اسکلت بین کلاسی (کتونها) موقعیت اسکلت کربنی گروه f (-C = O) بین طبقاتی (آلدئیدها) موقعیت اسکلت کربنی (گروه f-OH) interclass (اترها) اسکلت کربنی interclass
ترسیم فرمول ایزومرها نامگذاری مواد. تکلیف: ایجاد فرمول های ساختاری ایزومرهای ممکن برای مواد با ترکیب C 4 H 10 O. C 4 H 8 O 2; C 4 H 8 O. آنها به چه کلاس هایی تعلق دارند؟ تمام مواد را با استفاده از نامگذاری سیستماتیک نام ببرید. C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O الکل ها و اترها اسیدهای کربوکسیلیک و استرها آلدئیدها و کتون ها
CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 | OH CH 3 | CH 3 – C – CH 3 | OH CH 3 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 butanol-1 2-methylpropanol-1 butanol-2 2-methylpropanol-2 متیل پروپیل اتر دی اتیل اتر I الکل II الکل III الکل
CH 3 – CH 2 – CH 2 – C - O OH = CH 3 – CH – C - O OH | CH3 = CH 3 – CH 2 – C - O O – CH 3 = CH 3 – C - O O – CH 2 – CH 3 بوتانوئیک اسید 2- متیل پروپانوئیک اسید متیل استر از پروپیونیک اسید اتیل استر اسید استیک
CH 3 – CH 2 – CH 2 – C - O H = CH 3 – CH – C - O H | CH3 CH 3 – CH 2 – C – CH 3 || O butanal 2-methylpropanal butanone-2
خودت را چک کن! 1. مطابقت: ماده کلاس فرمول عمومی R – COOH R – O – R R – COH R – OH R – COOR 1 R – C – R || ای کلمات اترها الکل کربوهیدرات استرهای کتون، آلدئید و غیره الف) C 5 H 11 –OH ب) C 6 H 13 –SON ج) C 4 H 9 –O–CH 3 د) C 5 H 11 –COOH ه) CH 3 –CO– CH 3 ه) CH 3 –COOC 2 H 5 2. مواد را با توجه به نامگذاری سیستماتیک نام ببرید.
خودت را چک کن! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 G V B A E D
بند تکلیف (17-21) – قسمت های 1 و 2 تمرین. 1،2،4،5 ص 153-154 2 ص 174 درس تمام شد!
هدف:توانایی انجام مشاهدات و نتیجه گیری را توسعه دهید، معادلات واکنش های مربوطه را در اشکال مولکولی و یونی بنویسید. .
در دسترس بودن شغل
1. مجموعه دستورالعمل های روش شناختیبرای تکمیل دانش آموزان کلاس های عملیو کار آزمایشگاهی در رشته دانشگاهی "شیمی".
2. محلول هیدروکسید سدیم، کربنات سدیم، کربنات کلسیم، اکسید مس (II)، اسید استیک، تورنسل آبی، روی. قفسه با لوله آزمایش، حمام آب، دستگاه گرمایش، کبریت، نگهدارنده لوله آزمایش.
مطالب نظری
اسیدهای کربوکسیلیک - ترکیبات آلیکه مولکول های آن حاوی یک یا چند گروه کربوکسیل متصل به رادیکال هیدروکربن یا اتم هیدروژن است.
آماده سازی: در آزمایشگاه، اسیدهای کربوکسیلیک را می توان از نمک های آنها با عملیات حرارتی با اسید سولفوریک به دست آورد، به عنوان مثال:
2CH 3 - COONa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 - COOH + Na 2 SO 4
در صنعت از اکسیداسیون هیدروکربن ها، الکل ها و آلدئیدها به دست می آید.
خواص شیمیایی:
1. به دلیل تغییر چگالی الکترون از گروه هیدروکسیل O-H به شدید
گروه کربونیل قطبی شده C=O، مولکول های کربوکسیلیک اسید قادر به
تفکیک الکترولیتی: R–COOH → R–COO - + H +
2. اسیدهای کربوکسیلیک دارای خواص مشخصه اسیدهای معدنی هستند. آنها واکنش نشان می دهند فلزات فعال، اکسیدهای بازی، بازها، نمک اسیدهای ضعیف. 2СH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
H–COOH + NaOH → H–COONa + H 2 O
2СH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2
CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2
اسیدهای کربوکسیلیک ضعیف تر از بسیاری از اسیدهای معدنی قوی هستند
CH 3 COONa + H 2 SO 4 (مجموع) → CH 3 COOH + NaHSO 4
3. تشکیل مشتقات عملکردی:
الف) هنگام تعامل با الکل ها (در حضور H 2 SO 4 غلیظ)، استرها تشکیل می شوند.
تشکیل استرها در اثر واکنش یک اسید و یک الکل در حضور اسیدهای معدنی واکنش استری شدن نامیده می شود. CH 3 – –OH + HO–CH 3 D CH 3 – –OCH 3 + H 2 O
متیل متیل استر اسید استیک
الکل اسید استیک
فرمول کلی استرها R––OR’ است که در آن R و R رادیکال‌های هیدروکربنی هستند: در استرهای اسید فرمیک – فرمت‌ها –R=H.
واکنش معکوس هیدرولیز (صابون سازی) استر است:
CH 3 – –OCH 3 + HO–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH.
گلیسرول (1،2،3-تری هیدروکسی پروپان؛ 1،2،3-پروپانتریول) (گلیکوز - شیرین) ترکیب شیمیایی با فرمول HOCH2CH(OH)-CH2OH یا C3H5(OH)3. ساده ترین نماینده الکل های تری هیدریک. این یک مایع شفاف چسبناک است.
گلیسیرین مایعی بی رنگ، چسبناک، مرطوب و بی‌نهایت در آب محلول است. طعم شیرین (گلیکوز - شیرین). بسیاری از مواد را به خوبی حل می کند.
گلیسرول با اسیدهای کربوکسیلیک و معدنی استری می شود.
استرهای گلیسرول و اسیدهای کربوکسیلیک بالاتر چربی هستند.
چربی ها -
اینها مخلوطی از استرها هستند که توسط گلیسرول الکل تری هیدریک و اسیدهای چرب بالاتر تشکیل شده اند. فرمول کلی چربی ها، که در آن R رادیکال های بالاتری هستند اسیدهای چرب:
بیشتر اوقات ، ترکیب چربی ها شامل اسیدهای اشباع شده است: اسید پالمیتیک C15H31COOH و اسید استئاریک C17H35COOH و اسیدهای غیر اشباع: اولئیک اسید C17H33COOH و اسید لینولئیک C17H31COOH.
نام متداولترکیبات اسیدهای کربوکسیلیک با گلیسرول - تری گلیسیرید.
ب) هنگامی که در اثر بین مولکولی در معرض معرف های حذف کننده آب قرار می گیرند
کم آبی باعث تولید انیدرید می شود
CH 3 – –OH + HO– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O
هالوژناسیون هنگامی که در معرض هالوژن ها قرار می گیرند (در حضور فسفر قرمز)، اسیدهای جایگزین آلفا هالوژن تشکیل می شوند:
کاربرد: در صنایع غذایی و شیمیایی (تولید استات سلولز که از آن فیبر استات، شیشه آلی، فیلم تولید می شود؛ برای سنتز رنگ، دارو و استر).
سوالاتی برای تقویت مطالب نظری
1 چه ترکیبات آلی به عنوان اسیدهای کربوکسیلیک طبقه بندی می شوند؟
2 چرا هیچ ماده گازی در بین اسیدهای کربوکسیلیک وجود ندارد؟
3 چه چیزی خواص اسیدی کربوکسیلیک اسیدها را تعیین می کند؟
4 چرا رنگ نشانگرها در محلول اسید استیک تغییر می کند؟
5 چه خواص شیمیایی برای گلوکز و گلیسرول مشترک است و این مواد چه تفاوتی با یکدیگر دارند؟ معادلات واکنش های مربوطه را بنویسید.
ورزش
1. تکرار کنید مطالب نظریبا موضوع درس عملی
2. برای تقویت مطالب نظری به سوالات پاسخ دهید.
3. خواص ترکیبات آلی حاوی اکسیژن را بررسی کنید.
4. گزارش تهیه کنید.
دستورالعمل اجرا
1. هنگام کار در آزمایشگاه شیمیایی قوانین ایمنی را بخوانید و گزارش ایمنی را امضا کنید.
2. آزمایشات را انجام دهید.
3. نتایج را در جدول وارد کنید.
تجربه شماره 1 آزمایش محلول اسید استیک با تورنسل
اسید استیک به دست آمده را با مقدار کمی آب رقیق کنید و چند قطره لیتموس آبی یا کاغذ نشانگر غوطه وری را در لوله آزمایش اضافه کنید.
تجربه شماره 2 واکنش اسید استیک با کربنات کلسیم
مقداری گچ (کربنات کلسیم) را در لوله آزمایش بریزید و محلول سرکه را اضافه کنید
آزمایش شماره 3 خواص گلوکز و ساکارز
الف) 5 قطره محلول گلوکز، یک قطره محلول نمک مس (II) را به لوله آزمایش اضافه کنید و در حین تکان دادن چند قطره محلول هیدروکسید سدیم تا زمانی که محلول آبی روشن ایجاد شود. این آزمایش با گلیسیرین انجام شد.
ب) محلول های به دست آمده را حرارت دهید. چه چیزی را مشاهده می کنید؟
آزمایش شماره 4 واکنش کیفی به نشاسته
به 5-6 قطره خمیر نشاسته در یک لوله آزمایش، یک قطره محلول الکلی ید اضافه کنید.
نمونه گزارش
کار آزمایشگاهیشماره 9 خواص شیمیایی ترکیبات آلی حاوی اکسیژن.
هدف: توسعه توانایی انجام مشاهدات و نتیجه گیری، نوشتن معادلات واکنش های مربوطه در اشکال مولکولی و یونی. .
مطابق با هدف کار نتیجه گیری کنید
ادبیات 0-2 ثانیه 94-98
کار آزمایشگاهی شماره 10
و حضور آنها در طبیعت
45. مواد را نام ببرید، هر الکل را با توجه به طبقه بندی الکل ها مشخص کنید:
الف) CH 3 ─CH 2 ─ CH─CH 2 ─CH 3 ب) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3
ج) CH 3 ─CH = CH─CH 2 ─OH د) HO─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─OH
ه) CH 3 ─ CH ─ C─CH 3 f) HO─CH 2 ─C≡C─CH 2 ─OH g) CH 3 ─ CH─CH 2 OH
فرمول های ساختاری مواد تشکیل دهنده مسیر برنده را بسازید، در صورتی که مشخص شود که همه آنها دارای ساختار منشعب هستند. مواد را نام ببرید.
49. متیل الکل با کدام یک از مواد زیر می تواند واکنش نشان دهد: پتاسیم، اکسید سدیم، آب، اکسید مس (II)، اسید استیک، 1-پروپانول، اتیلن. معادلات را بنویسید واکنش های احتمالی، نوع آنها، شرایط جریان را مشخص کنید، محصولات را نام ببرید.
50. حل زنجیره تبدیل:
|
|
|
2) CH 2 = CH─CH 3 X Y Z
51. هنگامی که اتیلن با محلول آبی پرمنگنات پتاسیم اکسید شد، یک ماده آلی به دست آمد. آ. این هیدروکسید مس (II) را حل می کند و یک ترکیب پیچیده را تشکیل می دهد برنگ آبی روشن فرآوری مواد آمخلوط نیترات باعث ایجاد محصول می شود که در، که یک ماده منفجره قوی است. معادلات تمام واکنش های ذکر شده را بنویسید، مواد را نام ببرید آ─که در.
52. سه لوله آزمایش شماره دار حاوی بی رنگ هستند مایعات شفاف- آب، اتانول، گلیسیرین. چگونه این مواد را بشناسیم؟ معادلات واکنش را بنویسید، نوع و شرایط وقوع آنها را مشخص کنید و محصولات را نام ببرید.
53- فرمول ساختاری مواد زیر را بنویسید: الف) 2،4-دی کلروفنل، ب) 4-اتیل فنل، ج) 3-نیتروفنل، د) 1،2،3-تری هیدروکسی بنزن.
54. مواد زیر را به ترتیب افزایش خاصیت اسیدی مرتب کنید: پ-نیتروفنول، اسید پیکریک، O-کرزول، فنل فرمول های ساختاری این مواد را به ترتیب مورد نیاز بنویسید و تأثیر متقابل اتم ها را در مولکول ها نشان دهید.
55- معادلات واکنشی را که می توان برای به دست آوردن فنل از متان به کار برد، بنویسید. نوع واکنش ها، شرایط وقوع آنها را مشخص کنید و محصولات را نام ببرید.
56. اگر با آبگیری نمونه ای با حجم 37 میلی لیتر و دانسیته 4/1 گرم بر میلی لیتر، آلکنی به وزن 2/39 گرم به دست آمد، فرمول یک الکل تک هیدریک اشباع را تعیین کنید.
57- تمام ایزومرهای ممکن ترکیب C 5 H 10 O را بنویسید و نام ببرید.
58. فرمالدئید که در طی اکسیداسیون 2 مول متیل الکل به وجود آمد، در 100 گرم آب حل شد. کسر جرمی فرمالدئید را در این محلول محاسبه کنید.
59. حل زنجیره های تبدیل:
1) CH 3 ─CHO → CH 3 ─CH 2 OH → CH 2 = CH 2 → HC≡CH → CH 3 ─CHO
استیلن → اتانال → اتانوئیک اسید
اتیلن → اتانول → دی متیل اتر
60. سه لوله آزمایش حاوی مایعات شفاف بی رنگ - استالدئید، گلیسیرین، استون. چگونه این مواد را با استفاده از یک معرف تشخیص دهیم؟ اعمال و مشاهدات خود را شرح دهید. معادلات واکنش های احتمالی را بنویسید، نوع، شرایط وقوع آنها را مشخص کنید و فرآورده ها را نام ببرید.
61. هنگامی که مقداری ماده آلی حاوی اکسیژن به وزن 1.8 گرم با محلول آمونیاک اکسید نقره اکسید شد، نقره به وزن 5.4 گرم به دست آمد. چه مواد آلی در معرض اکسیداسیون هستند؟
62- فرمول ساختاری مواد زیر را بنویسید: الف) اسید 2- متیل پروپانوئیک، ب) اسید 3،4-دی متیل هپتانوئیک، ج) اسید بوتن-2-اوئیک، د) 2،3،4-تری کلروبوتانوئیک اسید، ه) 3. -متیل-2-اتیل پتانوئیک اسید، ه) 2-متیل بنزوئیک اسید.
63. ترکیبات زیر را به ترتیب افزایش خواص اسیدی مرتب کنید:
1) فنل، اسید فرمیک، اسید هیدروکلریک، پروپانول-1، آب
2) اتانول پ-کرزول، اسید هیدروبرومیک، آب، اسید استیک، اسید کربنیک.
64. محلول اسید استیک با کدام یک از مواد زیر برهمکنش خواهد داد: Cu(OH) 2، Na 2 SiO 3، Hg، Mg، SO 3، K 2 CO 3، NaCl، C 2 H 5 OH، NaOH، Cu ، CH 3 OH، CuO؟ معادلات واکنش های احتمالی را بنویسید، نوع، شرایط وقوع آنها را مشخص کنید و فرآورده ها را نام ببرید.
65. سه لوله آزمایش شماره دار حاوی: اتیل الکل، اسید فرمیک، اسید استیک. چگونه می توان این مواد را به صورت تجربی تشخیص داد؟ معادلات واکنش را بنویسید و مشاهدات مورد انتظار را شرح دهید.
66. حجم 80% چقدر است؟ اسانس سرکهبا دانسیته 070/1 گرم در میلی لیتر باید سرکه 6 درصد با حجم 200 میلی لیتر و دانسیته 007/1 گرم در میلی لیتر تهیه کرد؟
67. برای استرها فرمول بسازید و معادلات واکنش را برای تهیه آنها بنویسید: الف) بوتیل استر اسید پروپیونیک، ب) اتیل استر اسید بوتیریک، ج) آمیل استر اسید فرمیک، د) اتیل استر اسید بنزوئیک.
68. متاکریلیک (2- متیل پروپنوئیک) اسید متیل استر برای تولید پلیمری به نام شیشه آلی استفاده می شود. معادلات واکنش برای تولید این اتر را بنویسید.
69. هنگامی که متانول با وزن 2.4 گرم و اسید استیک با وزن 3.6 گرم گرم شدند، متیل استات با وزن 3.7 گرم به دست آمد. خروجی اتر را تعیین کنید.
70- فرمول ساختاری مواد زیر را بنویسید: الف) تری پالمیتات، ب) تری اولئات، ج) دیولئوستئارات، د) پالمیتات سدیم، ه) استئارات منیزیم.
71. معادلات واکنش را بنویسید، نوع آنها، شرایط وقوع را مشخص کنید، محصولات را نام ببرید:
1) سنتز چربی بر اساس اسید استئاریک،
2) هیدرولیز چربی بر اساس اسید لینولنیک در حضور هیدروکسید پتاسیم،
3) هیدروژناسیون تریولات،
4) هیدرولیز دیولئوپالمیتات در حضور هیدروکسید سدیم.
72. از چربی طبیعی به وزن 17.8 کیلوگرم حاوی 97 درصد گلیسرول تری استئارات چه جرمی از گلیسیرین می توان به دست آورد؟
73. به طور متوسط، افرادی که دندان شیرین دارند، 2 قاشق چایخوری شکر به یک لیوان چای اضافه می کنند. با دانستن اینکه چنین قاشقی 7 گرم شکر دارد و حجم لیوان 200 میلی لیتر است، کسر جرمی ساکارز موجود در محلول را محاسبه کنید (تراکم چای را 1 گرم در میلی لیتر فرض کنید).
74. 100 گرم محلول 10% و 200 گرم گلوکز 5% را مخلوط کرد. کسر جرمی کربوهیدرات در محلول حاصل چقدر است؟
75. زنجیره تبدیل ها را حل کنید: دی اکسید کربن → گلوکز → اتانول → اتانال → اتان اسید → اتیل استات.
76. نحوه تشخیص محلول های مواد زیر با استفاده از یک معرف: آب، اتیلن گلیکول، اسید فرمیک، استالدئید، گلوکز. معادلات واکنش های مربوطه را بنویسید، نوع، شرایط وقوع آنها را مشخص کنید و مشاهدات را توصیف کنید.
77. محلول های گلوکز و ساکارز داده می شود. چگونه آنها را به طور تجربی تشخیص دهیم؟ مشاهدات فرضی را شرح دهید و آنها را با معادلات واکنش پشتیبانی کنید.
78. حل زنجیره تبدیل: مالتوز → گلوکز → اسید لاکتیک → دی اکسید کربن.
79. کسر جرمی نشاسته در سیب زمینی 20 درصد است. از 1620 کیلوگرم سیب زمینی چه جرمی گلوکز می توان بدست آورد که عملکرد محصول 75 درصد مقدار نظری باشد؟
80. حل زنجیره تبدیل:
1) CH 4 → X → CH 3 OH → Y → HCOOH → اتیل فرمت
دو 3
| NaOH، |
| BR 2 |
|
81. چگونه با استفاده از حداقل تعداد معرف، مواد موجود در هر جفت را بشناسیم: الف) اتانول و متانال، ب) استالدهید و اسید استیک، ج) گلیسیرین و فرمالدئید، د) اسید اولئیک و اسید استئاریک. معادلات واکنش را بنویسید، نوع آنها را مشخص کنید، محصولات را نام ببرید، مشاهدات را توصیف کنید.
82. حل زنجیره تبدیل:
1) متان → اتین → اتانال → اتانوئیک اسید → متیل استر اسید استیک → دی اکسید کربن
2) نشاسته → گلوکز → اتانول → اتیلن → پلی اتیلن
3) کاربید کلسیم → استیلن → بنزن → کلروبنزن → فنل → 2،4،6-تریبروموفنل
83- مواد را نام برده و طبقه مواد آلی حاوی اکسیژن را مشخص کنید:
الف) CH 3 ─ C ─CH 2 ─CHO ب) CH 3 ─CH 2 ─COOCH 3
این فیلم آموزشی به طور خاص برای خودخوانموضوعات "مواد آلی حاوی اکسیژن". در طول این درس، با نوع جدیدی از مواد آلی حاوی کربن، هیدروژن و اکسیژن آشنا خواهید شد. معلم در مورد خواص و ترکیب مواد آلی حاوی اکسیژن صحبت خواهد کرد.
موضوع: مواد آلی
درس: مواد آلی حاوی اکسیژن
خواص مواد آلی حاوی اکسیژن بسیار متنوع است و مشخص می شود که اتم اکسیژن به کدام گروه از اتم ها تعلق دارد. این گروه عملکردی نامیده می شود.
گروهی از اتم ها که به طور قابل توجهی خواص یک ماده آلی را تعیین می کنند، گروه عاملی نامیده می شوند.
چندین گروه مختلف حاوی اکسیژن وجود دارد.
مشتقات هیدروکربنی، که در آنها یک یا چند اتم هیدروژن با یک گروه عاملی جایگزین می‌شوند، به کلاس خاصی از مواد آلی تعلق دارند (جدول 1).
Tab. 1. تعلق یک ماده به یک طبقه خاص توسط گروه عاملی تعیین می شود
الکل های اشباع مونوهیدریک
در نظر بگیریم نمایندگان فردیو خواص کلی الکل ها
ساده ترین نماینده این دسته از مواد آلی است متانول،یا متیل الکل فرمول آن است CH 3 OH. این مایع بی رنگ با بوی الکلی مشخص است که در آب بسیار محلول است. متانول- این خیلی سمیماده مصرف چند قطره به صورت خوراکی منجر به نابینایی و مقدار کمی بیشتر منجر به مرگ می شود! پیش از این، متانول از محصولات پیرولیز چوب جدا شده بود، بنابراین نام قدیمی آن حفظ شد - الکل چوبمتیل الکل به طور گسترده در صنعت استفاده می شود. از آن ساخته شده است داروها، اسید استیک، فرمالدئید. همچنین به عنوان حلال برای لاک ها و رنگ ها استفاده می شود.
کمتر رایج نیست دومین نماینده کلاس الکل ها - اتیل الکل، یا اتانولفرمول آن است C 2 H 5 OH. از نظر خواص فیزیکی، اتانول عملاً تفاوتی با متانول ندارد. اتانولبه طور گسترده ای در پزشکی استفاده می شود؛ همچنین در نوشیدنی های الکلی نیز گنجانده شده است. از اتانول، مقادیر کافی در سنتز آلی به دست می آید. تعداد زیادی ازترکیبات آلی
به دست آوردن اتانولروش اصلی برای تولید اتانول هیدراتاسیون اتیلن است. واکنش زمانی رخ می دهد که درجه حرارت بالاو فشار، در حضور یک کاتالیزور.
CH 2 = CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH
واکنش مواد با آب را هیدراتاسیون می گویند.
الکل های پلی هیدریک
الکل های پلی هیدریک شامل ترکیبات آلی هستند که مولکول های آن حاوی چندین گروه هیدروکسیل متصل به یک رادیکال هیدروکربنی است.
یکی از نمایندگان الکل های پلی هیدریک گلیسیرین (1،2،3-پروپانتریول) است. مولکول گلیسرول شامل سه گروه هیدروکسیل است که هر کدام در اتم کربن خود قرار دارند. گلیسیرین یک ماده بسیار مرطوب کننده است. قادر به جذب رطوبت از هوا است. با توجه به این خاصیت، گلیسیرین به طور گسترده در زیبایی و پزشکی استفاده می شود. گلیسیرین تمام خواص الکل ها را دارد. نماینده دو الکل اتمی اتیلن گلیکول است. فرمول آن را می توان فرمول اتان دانست که در آن اتم های هیدروژن هر اتم با گروه های هیدروکسیل جایگزین می شوند. اتیلن گلیکول یک مایع شربتی با طعم شیرین است. اما بسیار سمی است و تحت هیچ شرایطی نباید آن را بچشید! اتیلن گلیکول به عنوان ضد یخ استفاده می شود. یکی از خواص رایج الکل ها برهمکنش آنها با فلزات فعال است. در گروه هیدروکسیل، یک اتم هیدروژن را می توان با یک اتم فلز فعال جایگزین کرد.
2C 2 H 5 OH + 2Na→ 2C 2 H 5 ONa+ اچ 2
سدیم اتوکسید به دست می آید و هیدروژن آزاد می شود. اتوکسید سدیم یک ترکیب نمک مانند است که به کلاس الکلات ها تعلق دارد. به دلیل خواص اسیدی ضعیف، الکل ها با محلول های قلیایی برهمکنش ندارند.
ترکیبات کربونیل
برنج. 2. نمایندگان منفرد ترکیبات کربونیل
ترکیبات کربونیل شامل آلدئیدها و کتون هاترکیبات کربونیل حاوی یک گروه کربونیل هستند (جدول 1 را ببینید). ساده ترین آلدهیدفرمالدئید است. فرمالدئید گازی است با بوی تند، ماده بسیار سمی!محلول فرمالدئید در آب فرمالین نامیده می شود و برای حفظ محصولات بیولوژیکی استفاده می شود (شکل 2 را ببینید).
فرمالدئید به طور گسترده در صنعت برای ساختن پلاستیک هایی استفاده می شود که هنگام گرم شدن نرم نمی شوند.
ساده ترین نماینده کتون هااست استون. مایعی است که در آب بسیار محلول است و عمدتاً به عنوان حلال استفاده می شود. استون بوی بسیار تند دارد.
اسیدهای کربوکسیلیک
اسیدهای کربوکسیلیک حاوی یک گروه کربوکسیل هستند (شکل 1 را ببینید). ساده ترین نماینده این کلاس متان یا اسید فرمیک.اسید فرمیک در مورچه ها، گزنه ها و سوزن های صنوبر یافت می شود. سوختگی گزنه نتیجه اثر تحریک کننده اسید فرمیک است.
Tab. 2.
آنچه بیش از همه مهم است این است استیک اسید.برای سنتز رنگ ها، داروها (به عنوان مثال، آسپرین)، استرها و فیبر استات ضروری است. 3-9٪ محلول آباسید استیک - سرکه، طعم دهنده و نگهدارنده.
علاوه بر اسیدهای کربوکسیلیک فرمیک و استیک، تعدادی کربوکسیلیک اسید طبیعی نیز وجود دارد. اینها عبارتند از اسید سیتریک، اسید لاکتیک و اسید اگزالیک. اسید سیتریک در آب لیمو، تمشک، انگور فرنگی، توت روون و غیره یافت می شود. به طور گسترده در صنایع غذایی و پزشکی استفاده می شود. اسید سیتریک و لاکتیک به عنوان نگهدارنده استفاده می شود. اسید لاکتیک از تخمیر گلوکز تولید می شود. اسید اگزالیکبرای از بین بردن زنگ زدگی و به عنوان رنگ استفاده می شود. فرمول نمایندگان منفرد اسیدهای کربوکسیلیک در جدول آورده شده است. 2.
اسیدهای کربوکسیلیک چرب بالاتر معمولاً حاوی 15 اتم کربن یا بیشتر هستند. به عنوان مثال، اسید استئاریک حاوی 18 اتم کربن است. نمک اسیدهای کربنیک بالاتر سدیم و پتاسیم نامیده می شود صابون هااستئارات سدیم C 17 H 35 COONaبخشی از صابون جامد است.
بین گروه‌های مواد آلی حاوی اکسیژن پیوند ژنتیکی وجود دارد.
جمع بندی درس
شما آموختید که خواص مواد آلی حاوی اکسیژن به این بستگی دارد که کدام گروه عاملی بخشی از مولکول های آنها باشد. گروه عاملی تعیین می کند که آیا یک ماده به کلاس خاصی از ترکیبات آلی تعلق دارد یا خیر. یک رابطه ژنتیکی بین کلاس های حاوی اکسیژن از مواد آلی وجود دارد.
1. رودزیتیس جی.ای. غیر آلی و شیمی ارگانیک. پایه نهم: کتاب درسی برای موسسات آموزشی: یک سطح پایه از/ GE. رودزیتیس، F.G. فلدمن - م.: آموزش و پرورش، 1388.
2. Popel P.P. علم شیمی. پایه نهم: کتاب درسی آموزش عمومی موسسات آموزشی/ P.P. پوپل، ال.اس. کریولیا. - ک.: آی سی "آکادمی"، 2009. - 248 ص: بیمار.
3. Gabrielyan O.S. علم شیمی. پایه نهم: کتاب درسی. - M.: Bustard, 2001. - 224 p.
1. رودزیتیس جی.ای. شیمی معدنی و آلی. پایه نهم: کتاب درسی موسسات آموزش عمومی: سطح پایه / G.E. رودزیتیس، F.G. فلدمن - م.: آموزش و پرورش، 1388. - شماره 2-4، 5 (ص 173).
2. فرمول دو همولوگ اتانول و فرمول کلیسری همولوگ از الکل های تک هیدریک اشباع.
فنل ها
فنل هامشتقات هیدروکربن های معطر نامیده می شوند که مولکول های آنها حاوی یک یا چند گروه هیدروکسیل هستند که مستقیماً به حلقه بنزن متصل هستند.
ساده ترین نماینده این کلاس، C 6 H 5 OH، فنل است.
ساختار فنلیکی از دو جفت الکترون تنها اتم اکسیژن به درون سیستم الکترونی حلقه بنزن کشیده می شود. این منجر به دو اثر می شود: الف) چگالی الکترون در حلقه بنزن افزایش می یابد و حداکثر چگالی الکترون در ارتو –و جفت- موقعیت ها در رابطه با گروه OH؛
ب) چگالی الکترون روی اتم اکسیژن، برعکس، کاهش می یابد، که منجر به ضعیف شدن می شود. اتصالات O-N. اولین اثر در فعالیت بالای فنل در واکنش های جایگزینی الکتروفیل آشکار می شود، و دوم - در افزایش اسیدیته فنل در مقایسه با الکل های اشباع شده.
مشتقات فنل تک جایگزین، به عنوان مثال متیل فنل (کرزول)، می توانند به شکل سه مورد وجود داشته باشند. ایزومرهای ساختاری ارتو - ، متا - ، پارا - cresols:
HE HE HE
O– کرزول متر– کرزول پ– کرزول
اعلام وصول. فنل ها و کرزول ها در قطران زغال سنگ و همچنین نفت یافت می شوند. علاوه بر این، آنها در هنگام ترک روغن تشکیل می شوند.
که در صنعتفنل بدست می آید:
1) از هالوبنزن ها. هنگامی که کلروبنزن و هیدروکسید سدیم تحت فشار گرم می شوند، فنولات سدیم به دست می آید که پس از پردازش بیشتر آن با اسید، فنل تشکیل می شود: C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O.
C 6 H 5 Cl + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4 .
2) چه زمانی اکسیداسیون کاتالیزوری ایزوپروپیل بنزن (کومن)اکسیژن هوا که منجر به تشکیل فنل و استون می شود.
CH 3 - CH-CH 3 OH
O 2 + CH 3 - C—CH 3 .
این روش صنعتی اصلی برای تولید فنل است.
3) فنل از اسیدهای سولفونیک معطر. واکنش با ترکیب اسیدهای سولفونیک با مواد قلیایی انجام می شود. فن اکسیدهای اولیه تشکیل شده با اسیدهای قوی برای به دست آوردن فنل آزاد تیمار می شوند.
SO3H ONa
3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O.
فن اکسید سدیم
مشخصات فیزیکی . ساده ترین فنل ها مایعات چسبناک یا جامدات کم ذوب با یک ویژگی هستند کربولیکبو. فنل در آب محلول است (مخصوصاً در آب گرم)، سایر فنل ها کمی محلول هستند. بیشتر فنل ها مواد بی رنگی هستند، اما وقتی در هوا ذخیره می شوند به دلیل محصولات اکسیداسیون تیره می شوند.
خواص شیمیایی.
1. اسیدیتهفنل بالاتر از الکل های اشباع است. هر دو با فلزات قلیایی واکنش نشان می دهد
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2،
و با هیدروکسیدهای آنها:
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.
با این حال، فنل یک اسید بسیار ضعیف است. هنگامی که گازهای دی اکسید کربن یا دی اکسید گوگرد از محلول فنولات عبور می کنند، فنل آزاد می شود. این ثابت می کند که فنل اسید ضعیف تری نسبت به اسید کربنیک یا گوگرد است.
C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3.
2. تشکیل استرها. آنها از اثر کلریدهای اسید کربوکسیلیک بر روی فنل (و نه خود اسیدها، مانند الکل ها) تشکیل می شوند. O
C 6 H 5 OH + CH 3 COCl → C 6 H 5 - C—CH 3 + HCl.
فنیل استات
3. تشکیل اترهازمانی اتفاق می افتد که فنل با هالوآلکان ها واکنش می دهد.
C 6 H 5 OH + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 - O— C 2 H 5.
فنیل اتیل اتر
5. واکنش های جایگزینی الکتروفیلیکبا فنل بسیار راحت تر از هیدروکربن های معطر رخ می دهد. از آنجایی که گروه OH یک عامل جهت دهنده از نوع اول است، واکنش پذیری حلقه بنزن در مولکول فنل افزایش می یابد. ارتو- و جفت- مفاد
آ) برم زاییهنگامی که آب برم روی فنل اثر می کند، سه اتم هیدروژن با برم جایگزین می شود و رسوب 2، 4، 6 - تری بروموفنل تشکیل می شود: OH.
اوه برادر برادر
3Br 2 → + 3HBr.
این واکنش کیفیبه فنل
ب) نیتراسیون 
او
او