Alkeenide hüdratsioon
Tugevate mineraalhapete juuresolekul läbivad alkeenid hüdratatsioonireaktsiooni, moodustades alkoholid:
Asümmeetriliste alkeenide puhul toimub lisamine vastavalt Markovnikovi reeglile - veemolekuli vesinikuaatom on seotud rohkem hüdrogeenitud süsinikuaatomiga ja hüdroksürühm vähem hüdrogeenitud kaksiksideme juures:
Aldehüüdide ja ketoonide hüdrogeenimine (redutseerimine).
Aldehüüdide hüdrogeenimine metallkatalüsaatoritel (Pt, Pd või Ni) kuumutamisel põhjustab primaarsete alkoholide moodustumist:
Sarnastes tingimustes saadakse ketoonidest sekundaarsed alkoholid:
Estrite hüdrolüüs
Kui tugevad mineraalhapped mõjutavad estreid, läbivad need hüdrolüüsi alkoholi ja karboksüülhappe moodustumisega:
Estrite hüdrolüüsi leeliste juuresolekul nimetatakse seebistamiseks. See protsess on pöördumatu ja viib alkoholi ja karboksüülhappe soola moodustumiseni:
See protsess toimub leelise vesilahuse toimel süsivesinike monohalogeenderivaatidele:
Muud meetodid ühehüdroksüülsete alkoholide üksikute esindajate saamiseks
Glükoosi alkohoolne kääritamine
Mõnede pärmseente juuresolekul, täpsemalt nende poolt toodetud ensüümide toimel, on võimalik etüülalkoholi moodustumine glükoosist. Samal ajal tekib kõrvalsaadusena ka süsinikdioksiid:
Metanooli tootmine sünteesgaasist
Sünteesgaas on süsinikmonooksiidi ja vesiniku segu. Mõju sellele katalüsaatorite segule, kuumutamisele ja kõrgendatud rõhud metanooli toodetakse tööstuses:
Mitmehüdroksüülsete alkoholide saamine
Wagneri reaktsioon (alkeenide kerge oksüdatsioon)
Kaaliumpermanganaadi neutraalse lahuse toimel alkeenidele külmas (0 o C) tekivad naabruses kahehüdroksüülsed alkoholid (dioolid):
Ülaltoodud skeem ei ole täielik reaktsioonivõrrand. Sellisel kujul on seda lihtsam meelde jätta, et oleks võimalik vastata üksikutele küsimustele. testi küsimused KASUTADA. Kui aga see reaktsioon ilmneb suure keerukusega ülesannetes, tuleb selle võrrand kirjutada täielikult:
Alkeenide kloorimine, millele järgneb hüdrolüüs
See meetod on kaheetapiline ja seisneb selles, et esimeses etapis läheb alkeen liitumisreaktsiooni halogeeniga (kloor või broom). Näiteks:
Teisel juhul töödeldakse saadud dihaloalkaani leelise vesilahusega:
Glütseriini saamine
Peamine tööstuslik meetod glütseriini saamiseks on rasvade aluseline hüdrolüüs (rasvade seebistamine):
Fenooli saamine
Kolmeastmeline meetod klorobenseeni kaudu
See meetod on kolmeastmeline. Esimeses etapis toimub benseeni broomimine või kloorimine katalüsaatorite juuresolekul. Sõltuvalt kasutatavast halogeenist (Br 2 või Cl 2) kasutatakse katalüsaatorina vastavat alumiinium- või raud(III)halogeniidi
Teises etapis töödeldakse ülaltoodud halogeenderivaati leelise vesilahusega:
Kolmandas etapis töödeldakse naatriumfenolaati tugeva mineraalhappega. Fenool tõrjutakse välja, kuna see on nõrk hape, s.t. vähe dissotsieeruv aine
Kumeeni oksüdatsioon
Aldehüüdide ja ketoonide saamine
Alkoholide dehüdrogeenimine
Primaarsete ja sekundaarsete alkoholide dehüdrogeenimisel vaskatalüsaatoril saadakse kuumutamisel vastavalt aldehüüdid ja ketoonid.
Alkoholi oksüdatsioon
Primaarsete alkoholide mittetäieliku oksüdeerimisega saadakse aldehüüdid ja sekundaarsed - ketoonid. AT üldine vaade Sellise oksüdatsiooni skeemid võib kirjutada järgmiselt:
Nagu näete, põhjustab primaarsete ja sekundaarsete alkoholide mittetäielik oksüdatsioon samu tooteid, mis nende samade alkoholide dehüdrogeenimine.
Vaskoksiidi saab kuumutamisel kasutada oksüdeeriva ainena:
Või muud tugevamad oksüdeerivad ained, näiteks kaaliumpermanganaadi lahus happelises, neutraalses või aluselises keskkonnas.
Alküüni hüdratsioon
Elavhõbedasoolade juuresolekul (sageli koos tugevate hapetega) läbivad alküünid hüdratatsioonireaktsiooni. Etüüni (atsetüleeni) puhul moodustub aldehüüd, mis tahes muu alküüni puhul ketoon:
Kahevalentsete metallide karboksüülhapete soolade pürolüüs
Kahevalentsete metallide, näiteks leelismuldmetallide karboksüülhapete soolade kuumutamisel moodustub ketoon ja vastava metalli karbonaat:
Geminaalsete dihalogeenderivaatide hüdrolüüs
Erinevate süsivesinike geminaalsete dihalogeenderivaatide leeliseline hüdrolüüs viib aldehüüdideni, kui klooriaatomid on seotud äärmusliku süsinikuaatomiga, ja ketoonidega, kui mitte äärmuslikult:
Alkeenide katalüütiline oksüdatsioon
Atseetaldehüüd saadakse etüleeni katalüütilise oksüdeerimise teel:
Karboksüülhapete saamine
Alkaanide katalüütiline oksüdatsioon
Alkeenide ja alküünide oksüdatsioon
Selleks kasutatakse kõige sagedamini hapendatud permanganaadi või kaaliumdikromaadi lahust. Sel juhul katkeb mitmekordne süsinik-süsinik side:
Aldehüüdide ja primaarsete alkoholide oksüdeerimine
Selle karboksüülhapete saamise meetodi puhul kasutatakse kõige sagedamini oksüdeerivaid aineid kaaliumpermanganaadi või dikromaadi hapendatud lahust:
Trihalogeenitud süsivesinike hüdrolüüsil
Esimeses etapis töödeldakse trihaloalkaani leelise vesilahusega. Sel juhul moodustub karboksüülhappe sool:
Teine etapp on karboksüülhappe soola töötlemine tugeva mineraalhappega. Sest karboksüülhapped on nõrgad, tugevad happed tõrjuvad neid kergesti välja:
Estrite hüdrolüüs
Karboksüülhapete sooladest
Seda reaktsiooni on juba arvestatud karboksüülhapete valmistamisel trihalogeenderivaatide hüdrolüüsi teel (vt eespool). See seisneb selles, et nõrgad karboksüülhapped on tugevate anorgaaniliste hapete poolt kergesti välja tõrjutavad:
Spetsiifilised meetodid hapete saamiseks
Sipelghappe saamine süsinikmonooksiidist
See meetod on tööstuslik ja seisneb selles, et esimeses etapis reageerib kõrgel temperatuuril rõhu all olev süsinikmonooksiid veevaba leelisega:
ja teisel töödeldakse saadud formiaadi tugeva anorgaanilise happega:
2HCOONa + H 2 SO 4 > 2 HCOOH + Na 2 SO 4
Fenoolid
Fenoolid nimetatakse aromaatsete süsivesinike derivaatideks, mille molekulid sisaldavad ühte või mitut hüdroksüülrühma, mis on otseselt seotud benseenitsükliga.
Selle klassi C 6 H 5 OH lihtsaim esindaja on fenool.
Fenooli struktuur.Üks hapnikuaatomi kahest jagamata elektronpaarist tõmmatakse benseenitsükli -elektronsüsteemi. See toob kaasa kaks efekti: a) elektrontihedus benseenitsüklis suureneb ja elektrontiheduse maksimumid on orto - ja paar- positsioonid OH rühma suhtes;
b) hapnikuaatomi elektrontihedus, vastupidi, väheneb, mis viib nõrgenemiseni O-N ühendused. Esimene efekt avaldub fenooli kõrges aktiivsuses elektrofiilsetes asendusreaktsioonides ja teine - fenooli suurenenud happesuses võrreldes küllastunud alkoholidega.
Monoasendatud fenooli derivaadid, nagu metüülfenool (kresool), võivad esineda kolme kujul. struktuursed isomeerid orto - , meta - , para - kresoolid:
OH OH OH
umbes- kresool m- kresool P- kresool
Kviitung. Fenoole ja kresoole leidub kivisöetõrvas ja ka naftas. Lisaks tekivad need õli krakkimise käigus.
AT tööstusele fenool saadakse:
1) alates halobenseenid. Klorobenseeni ja naatriumhüdroksiidi rõhu all kuumutamisel saadakse naatriumfenolaat, mille edasisel töötlemisel tekib happega fenool: C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O;
C6H5Cl + H2SO4 → C6H5OH + NaHS04;
2) millal isopropüülbenseeni (kumeeni) katalüütiline oksüdatsioonõhuhapnik, moodustades fenooli ja atsetooni.
CH3-CH-CH3OH
О2 + CH3-C-CH3.
See on fenooli tootmise peamine tööstuslik meetod.
3) fenool saadakse aromaatsed sulfoonhapped. Reaktsioon viiakse läbi sulfoonhapete sulatamisel leelistega. Esialgu moodustunud fenoksiide töödeldakse tugevate hapetega, et saada vabu fenoole.
SO 3 H ONa
3NaOH → + Na2SO3 + 2H2O.
naatriumfenoksiid
Füüsikalised omadused. Lihtsamad fenoolid on viskoossed vedelikud või madala sulamistemperatuuriga tahked ained, millel on omadus karboolsed lõhn. Fenool lahustub vees (eriti kuumas vees), teised fenoolid lahustuvad vähe. Enamik fenoole on värvitud ained, kuid oksüdatsiooniproduktide tõttu tumenevad õhu käes hoidmisel.
Keemilised omadused.
1. Happelisus fenool on kõrgem kui küllastunud alkoholide oma; see reageerib nagu leelismetallidega
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2,
ja nende hüdroksiididega:
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.
Fenool on aga väga nõrk hape. Süsinikdioksiidi või vääveldioksiidi juhtimisel läbi fenolaatide lahuse eraldub fenool. See tõestab, et fenool on nõrgem hape kui süsi- või väävelhape.
C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3.
2. Estrite moodustumine. Need tekivad karboksüülhappekloriidide mõjul fenoolile (ja mitte hapetele endile, nagu alkoholide puhul). O
C6H5OH + CH3COCl → C6H5-C-CH3 + HCl.
fenüülatsetaat
3. Eetri moodustumine tekib siis, kui fenool reageerib haloalkaanidega.
C 6 H 5 OH + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 -O - C 2 H 5.
fenüületüüleeter
5. Elektrofiilsed asendusreaktsioonid fenooli vooluga palju lihtsam kui aromaatsete süsivesinike puhul. Kuna OH-rühm on I tüüpi orientantne, suureneb fenooli molekulis benseenitsükli reaktsioonivõime orto- ja paar- sätted.
a) broomimine. Broomvee mõjul fenoolile asendub kolm vesinikuaatomit broomiga ja moodustub 2, 4, 6 - tribromofenooli sade: OH
OH Br Br
3Br 2 → + 3HBr.
seda kvalitatiivne reaktsioon fenooli jaoks.
b) nitreerimine. 
TEMA
TEMA
Hapnikku sisaldavate ühendite koostis võib sisaldada hüdroksüül-, karbonüül- ja karboksüülrühmi. Need vastavad ühendite klassile - alkoholid, aldehüüdid, ketoonid, karboksüülhapped.
Alkoholid
Toimime etüleenile veega. Katalüsaatorina kasutatakse väävelhapet. See katalüüsib nii vee lisamist kui ka eemaldamist. Kaksiksideme katkemise tulemusena seob üks süsinikuaatom vesinikuaatomi ja teine - veemolekuli hüdroksüülrühma. Nii saadakse alkoholide klassi ühendeid.
Lihtsaim alkohol on metüülCH3-OH. Etanool on mitmete alkoholide järgmine homoloog.
Kui alkoholimolekul sisaldab ühte hüdroksüülrühma, nimetatakse sellist alkoholi ühehüdroksüülseks. On ka alkohole, mis sisaldavad kahte või enamat hüdroksüülrühma. Selliseid alkohole nimetatakse mitmehüdroksüülseteks. Mitmehüdroksüülse alkoholi näide on hästi tuntud glütserool.
Aldehüüdid
Nõrga oksüdeeriva aine toimel saab hüdroksüülrühma muuta karbonüülrühmaks. Selle tulemusena moodustub uus ühendite klass aldehüüdid. Näiteks etüülalkohol oksüdeeritakse sellise nõrga oksüdeeriva ainega nagu vask(II)oksiid. Reaktsioon toimub kuumutamisel. Reaktsiooniprodukt on atseetaldehüüd.
See on kvalitatiivne reaktsioon alkoholidele. See on valmistatud nii. Vasktraati kaltsineeritakse, kuni moodustub oksiidkile, ja seejärel kastetakse kuuma alkoholi. Alkohol oksüdeeritakse ja vask redutseeritakse. Vasktraat muutub läikivaks ja tunda on atseetaldehüüdi lõhna.
Nagu alkoholid, võivad ka aldehüüdid oksüdeerida nõrgad oksüdeerivad ained. See reaktsioon toimub siis, kui aldehüüd oksüdeeritakse hõbeoksiidi ammoniaagilahusega. Sadestunud hõbe moodustab katseklaasi seintele kõige õhema peegelkihi. Seda protsessi nimetatakse hõbepeegli reaktsiooniks. Seda kasutatakse aldehüüdide kvalitatiivseks määramiseks.
karboksüülhapped
Aldehüüdide oksüdeerimisel lisab karbonüülrühm hapnikuaatomi. See loob karboksüülrühma. Moodustatakse uus klass orgaanilised ühendid- karboksüülhapped. Meie puhul saadi äädikhape atseetaldehüüdist. Nagu näete, võivad funktsionaalsed rühmad muutuda üksteiseks.
Paljud karboksüülhapped on nõrgad elektrolüüdid. Veemolekulide mõjul dissotsiatsiooni käigus eraldub vesinik orgaanilise happe molekuli karboksüülrühmast:
CH3COOH või CH3COO- + H+
Äädikhape, nagu teised orgaanilised happed, reageerib aluste, aluseliste oksiidide, metallidega.
Aldehüüdidel, alkoholidel ja hapetel on suur tähtsus meie elus. Neid kasutatakse sünteesiks erinevaid aineid. Alkohole kasutatakse sünteetiliste kummide, lõhnaainete, ravimite, värvainete ja lahustite tootmiseks.
Orgaanilised happed on looduses ja mängus laialt levinud suur roll biokeemilistes reaktsioonides. Keemiatööstuses kasutatakse orgaanilisi happeid parkimisel ja kalikotrükimisel.
Ka alkoholid on mürgised. Eriti mürgine on metanool. Allaneelamisel põhjustab see pimedaksjäämist ja isegi surma. Etüülalkohol avaldab negatiivset mõju ajukoore elutähtsatele keskustele, veresooned, psüühikale, hävitades inimese isiksuse.
See videoõpetus loodi spetsiaalselt iseseisev õppimine teema "Hapnikku sisaldavad orgaanilised ained". Selles õppetükis saate teada uut tüüpi orgaanilisest ainest, mis sisaldab süsinikku, vesinikku ja hapnikku. Õpetaja räägib hapnikku sisaldavate orgaaniliste ainete omadustest ja koostisest.
Teema: Orgaaniline aine
Õppetund: Hapnikku sisaldavad orgaanilised ained
Hapnikku sisaldavate orgaaniliste ainete omadused on väga mitmekesised ja need määrab see, millisesse aatomirühma hapnikuaatom kuulub. Seda rühma nimetatakse funktsionaalseks.
Aatomite rühma, mis määrab põhiliselt orgaanilise aine omadused, nimetatakse funktsionaalrühmaks.
On mitmeid erinevaid hapnikku sisaldavaid rühmi.
Süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud funktsionaalrühmaga, kuuluvad teatud orgaaniliste ainete klassi (tabel 1).
Tab. 1. Aine kuulumise teatud klassi määrab funktsionaalrühm
Ühehüdroksüülsed küllastunud alkoholid
Kaaluge üksikud esindajad ja alkoholide üldised omadused.
Selle orgaaniliste ainete klassi lihtsaim esindaja on metanool, või metüülalkohol. Selle valem on CH3OH. See on värvitu vedelik, millel on iseloomulik alkoholilõhn, vees hästi lahustuv. metanool- see on väga mürgine aine. Mõned tilgad suukaudselt põhjustavad inimese pimedaksjäämist ja natuke rohkem - surma! Varem eraldati metanool puidu pürolüüsitoodetest, seega on säilinud selle vana nimi - puidu piiritus. Metüülalkoholi kasutatakse tööstuses laialdaselt. See on valmistatud ravimid, äädikhape, formaldehüüd. Seda kasutatakse ka lakkide ja värvide lahustina.
Mitte vähem levinud on alkoholide klassi teine esindaja - etüülalkohol või etanool. Selle valem on C2H5OH. Nende enda järgi füüsikalised omadused etanool praktiliselt ei erine metanoolist. Etüülalkoholi kasutatakse laialdaselt meditsiinis, see on ka osa alkohoolsetest jookidest. Etanooli saadakse orgaanilise sünteesi käigus piisavalt suur hulk orgaanilised ühendid.
Etanooli saamine. Peamine viis etanooli saamiseks on etüleeni hüdraatimine. Reaktsioon toimub siis, kui kõrge temperatuur ja rõhul katalüsaatori juuresolekul.
CH2 \u003d CH2 + H2O → C2H5OH
Ainete ja veega interaktsiooni reaktsiooni nimetatakse hüdratsiooniks.
Mitmehüdroksüülsed alkoholid
Mitmehüdroksüülsete alkoholide hulka kuuluvad orgaanilised ühendid, mille molekulid sisaldavad mitmeid hüdroksüülrühmi, mis on seotud süsivesinikradikaaliga.
Üks mitmehüdroksüülsete alkoholide esindajatest on glütserool (1,2,3-propaantriool). Glütserooli molekuli koostis sisaldab kolme hüdroksüülrühma, millest igaüks asub oma süsinikuaatomi juures. Glütseriin on väga hügroskoopne aine. See on võimeline imama õhust niiskust. Selle omaduse tõttu kasutatakse glütseriini laialdaselt kosmetoloogias ja meditsiinis. Glütseriinil on kõik alkoholide omadused. Kahe aatomalkoholi esindaja on etüleenglükool. Selle valemit võib vaadelda kui etaani valemit, milles iga aatomi vesinikuaatomid on asendatud hüdroksüülrühmadega. Etüleenglükool on siirupine magusa maitsega vedelik. Kuid see on väga mürgine ja mitte mingil juhul ei tohiks seda maitsta! Etüleenglükooli kasutatakse antifriisina. Üks alkoholide ühiseid omadusi on nende koostoime aktiivsed metallid. Hüdroksüülrühma osana võib vesinikuaatomi asendada aktiivse metalliaatomiga.
2C 2H 5OH + 2Na→ 2C 2 H 5ONa+ H 2
Saadakse naatriumetülaat ja vabaneb vesinik. Naatriumetülaat on soolataoline ühend, mis kuulub alkoholaatide klassi. Nõrkade happeliste omaduste tõttu ei interakteeru alkoholid leeliselahustega.
Karbonüülühendid
Riis. 2. Karbonüülühendite üksikud esindajad
Karbonüülühendid on aldehüüdid ja ketoonid. Karbonüülühendid sisaldavad karbonüülrühma (vt tabel 1). kõige lihtsam aldehüüd on formaldehüüd. Formaldehüüd on terava lõhnaga gaas äärmiselt mürgine! Formaldehüüdi lahust vees nimetatakse formaliiniks ja seda kasutatakse bioloogiliste preparaatide säilitamiseks (vt joonis 2).
Formaldehüüdi kasutatakse tööstuses laialdaselt plastide valmistamiseks, mis kuumutamisel ei pehmene.
Lihtsaim esindaja ketoonid on atsetoon. See on vees hästi lahustuv vedelik, mida kasutatakse peamiselt lahustina. Atsetoonil on väga tugev lõhn.
karboksüülhapped
Karboksüülhapete koostis sisaldab karboksüülrühma (vt joonis 1). Selle klassi lihtsaim esindaja on metaan või sipelghape. Sipelghapet leidub sipelgates, nõgestes ja kuuseokastes. Nõgesepõletus on sipelghappe ärritava toime tagajärg.
Tab. 2.
Suurim tähtsus on äädikhape. See on vajalik värvainete, ravimite (näiteks aspiriini), estrite, atsetaatkiudude sünteesiks. 3-9% vesilahus äädikhape- Äädikas, maitse- ja säilitusaine.
Lisaks sipelg- ja äädikkarboksüülhapetele on mitmeid looduslikke karboksüülhappeid. Nende hulka kuuluvad sidrun- ja piimhape, oksaalhape. Sidrunhapet leidub sidrunimahlas, vaarikates, karusmarjades, pihlakamarjades jne. Laialdaselt kasutatav toiduainetööstuses ja meditsiinis. Säilitusainetena kasutatakse sidrun- ja piimhapet. Piimhapet toodetakse glükoosi kääritamisel. Oksaalhape kasutatakse rooste eemaldamiseks ja värvainena. Karboksüülhapete üksikute esindajate valemid on toodud tabelis. 2.
Kõrgema rasvhappega karboksüülhapped sisaldavad tavaliselt 15 või enamat süsinikuaatomit. Näiteks steariinhape sisaldab 18 süsinikuaatomit. Kõrgemate karboksüülhapete naatriumi ja kaaliumi sooladeks nimetatakse seebid. naatriumstearaat S 17 H 35 SOONaon osa tahkest seebist.
Hapnikku sisaldavate orgaaniliste ainete klasside vahel on geneetiline seos.
Õppetunni kokkuvõte
Sa õppisid, et hapnikku sisaldavate orgaaniliste ainete omadused sõltuvad sellest, milline funktsionaalrühm nende molekulides sisaldub. Funktsionaalrühm määrab, kas aine kuulub teatud orgaaniliste ühendite klassi. Orgaaniliste ainete hapnikku sisaldavate klasside vahel on geneetiline seos.
1. Rudzitis G.E. Anorgaanilised ja orgaaniline keemia. 9. klass: õpik õppeasutused: algtase/ G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Haridus, 2009.
2. Popel P.P. Keemia. 9. klass: Üldõpetuse õpik õppeasutused/ P.P. Popel, L.S. Krivlja. - K .: Teabekeskus "Akadeemia", 2009. - 248 lk: ill.
3. Gabrielyan O.S. Keemia. 9. klass: õpik. - M.: Bustard, 2001. - 224 lk.
1. Rudzitis G.E. Anorgaaniline ja orgaaniline keemia. 9. klass: Õpik haridusasutustele: algtase / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Valgustus, 2009. - nr 2-4, 5 (lk 173).
2. Esitage etanooli kahe homoloogi valemid ja küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide homoloogse rea üldvalem.
Materjal arvestab hapnikku sisaldavate orgaaniliste ainete klassifikatsiooni. Analüüsitakse homoloogia, isomeeria ja ainete nomenklatuuri küsimusi. Ettekanne on täis ülesandeid nende küsimuste kohta. Materjali konsolideerimist pakutakse vastavuse kontrollimiseks.
Lae alla:
Eelvaade:
Esitluste eelvaate kasutamiseks looge Google'i konto (konto) ja logige sisse: https://accounts.google.com
Slaidide pealdised:
Tunni eesmärgid: tutvuda hapnikku sisaldavate orgaaniliste ühendite klassifikatsiooniga; ainete homoloogsete seeriate konstrueerimine; märkamine võimalikud tüübid isomeeria; ainete isomeeride struktuurivalemite konstrueerimine, ainete nomenklatuur.
Ainete klassifikatsioon C x H y O z karboksüülhapped aldehüüdid ketoonid estrid alkoholid fenoolid üheaatomilised - palju R - OH R - (OH) n lihtne kompleks OH \u003d R - C - O OH \u003d R - C - O H - oohape - al R-C-R || O-one R - O - R \u003d R - C - O O - R - ol - n ol
Homoloogne seeria CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH metanool etanool propanool-1 butanool-1 pentanool-1 Alkoholid C n H 2n+2O
Karboksüülhapped \u003d H - C - O OH \u003d CH 3 - C - O OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH metaanhape (sipelghape) etaanhape (äädikhape) propaanhape (propioonhape) C n H 2n O2
Aldehüüdid = H - C - O H \u003d CH 3 - C - O H \u003d CH 3 - CH 2 - C - O H
Ketoonid CH 3 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 || O propaan he (atsetoon) butaan he pentaan he-2 C n H 2n O
Eetrid CH3-O-CH3C2H5-O-CH3C2H5-O-C2H5C3H7-O-C2H5C3H7-O-C3H7 dimetüüleeter metüüleeter dietüüleeter etüülpropüüleeter dipropüüleeter C n H 2n + 2 O Järeldus: eetrid on küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide derivaadid.
Estrid \u003d H - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 sipelghappe metüülester (metüülformiaat) äädikhappe metüülester (metüülformiaat) atsetaat ) propioonhappe metüülester C n H 2n O 2 Järeldus: estrid on karboksüülhapete ja alkoholide derivaadid.
alkoholid estrid ketoonid aldehüüdid karboksüülhapped süsinikskeleti isomeeria ja nomenklatuur isomeeria klassidevaheline (estrid) süsinikskelett klassidevaheline (ketoonid) süsinikskelett f-rühma asend (-C=O) klassidevaheline (aldehüüdid) süsinikskeleti f-rühma asend (-OH) interklass (eetrite) süsinikskeleti klassidevaheline
Isomeeride valemite koostamine. Ainete nomenklatuur. Ülesanne: koostada C 4 H 10 O koostisega ainete võimalike isomeeride struktuurvalemid; C4H8O2; C 4 H 8 O. Millistesse klassidesse nad kuuluvad? Nimetage kõik ained süstemaatilise nomenklatuuri järgi. C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O alkoholid ja eetrid karboksüülhapped ja estrid aldehüüdid ja ketoonid
CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 | OH CH 3 | CH 3 - C - CH 3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 butanool-1 2-metüülpropanool-1 butanool-2 2-metüülpropanool-2 metüülpropüüleeter dietüüleeter I alkoholid II alkohol III alkohol
CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH 3 butaanhape 2-metüülpropaanhape metüülpropioonhappe äädikhappe etüülester
CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O H \u003d CH 3 - CH - C - O H | CH3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O butanaal-2-metüülpropanaalbutanoon-2
Kontrolli ennast! 1. Matš: üldine valem klassi aine R – COOH R – O – R R – COH R – OH R – COOR 1 R – C – R || O sl. estrid alkoholid süsivesikud. teile ketoonid aldehüüdid jne estrid a) C 5 H 11 -OH b) C 6 H 13 -SON c) C 4 H 9 -O - CH 3 d) C 5 H 11 -COOH e) CH 3 -CO - CH 3 f) CH 3 -COOS 2 H 5 2. Nimetage ained süstemaatilise nomenklatuuri järgi.
Kontrolli ennast! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D
Kodutöö Lõige (17–21) – eks. 1. ja 2. osa 1,2,4,5 lk 153-154 2 lk 174 Tund on läbi!