この資料では、酸素含有物質の分類について説明しています。 有機物。 物質の相同性、異性、命名法の問題が議論されます。 プレゼンテーションにはこれらの問題に関する課題が満載です。 材料の強化はコンプライアンステスト演習で提供されます。
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レッスンの目的: 酸素含有有機化合物の分類について学びます。 相同な一連の物質の構築。 識別 可能なタイプ異性化。 物質の異性体の構造式の構築、物質の命名法。
物質の分類 C x H y O z カルボン酸 アルデヒド ケトン エステル アルコール フェノール 単原子 - 多数 R – OH R-(OH) n 単純な複合体 OH = R – C - O OH = R – C - O H - 酸 -al R – C – R || O -one R – O – R = R – C – O O – R – オール – ノル
同族系列 CH 3 – OH C 2 H 5 – OH C 3 H 7 – OH C 4 H 9 – OH C 5 H 11 – OH メタノール エタノール プロパン オール-1 ブタン オール-1 ペンタン オール-1 アルコール C n H 2n+ 2O
カルボン酸 = H – C – O OH = CH 3 – C – O OH = CH 3 – CH 2 – C – O OH メタン酸 (ギ酸) エタン酸 (酢酸) プロパン酸 (プロピオン酸) C n H 2n O2
アルデヒド = H – C – O H = CH 3 – C – O H = CH 3 – CH 2 – C – O H メタン al ギ酸アルデヒド (ホルムアルデヒド) エタン al アセトアルデヒド (アセトアルデヒド) プロパン al プロピオンアルデヒド C n H 2n O
ケトン CH 3 – C – CH 3 || O CH 3 – CH 2 – C – CH 3 || O CH 3 – CH 2 – CH 2 – C – CH 3 || O プロパン he (アセトン) ブタン he ペンタン he-2 C n H 2n O
エーテル CH 3 – O –CH 3 C 2 H 5 – O –CH 3 C 2 H 5 – O –C 2 H 5 C 3 H 7 – O –C 2 H 5 C 3 H 7 – O –C 3 H 7ジメチルエーテル メチルエチルエーテル ジエチルエーテル エチルプロピルエーテル ジプロピルエーテル C n H 2n+2 O 結論: エーテルは飽和一価アルコールの誘導体です。
エステル = H – C – O O – CH 3 = CH 3 – C – O O – CH 3 = CH 3 – CH 2 – C – O O – CH 3 ギ酸メチルエステル (ギ酸メチル) メチルエステル 酢酸(酢酸メチル) プロピオン酸のメチルエステル C n H 2n O 2 結論: エステルはカルボン酸とアルコールの誘導体です。
アルコール エーテル ケトン アルデヒド カルボン酸 炭素骨格の異性性と命名法 クラス間 (エステル) 炭素骨格 クラス間 (ケトン) 炭素骨格の位置 f 基 (-C = O) クラス間 (アルデヒド) 炭素骨格の位置 f 基 (-OH)インタークラス (エーテル) 炭素骨格 インタークラス
異性体の式を作成する。 物質の命名法。 課題: C 4 H 10 O の組成を持つ物質の考えられる異性体の構造式を作成します。 C 4 H 8 O 2; C 4 H 8 O. 彼らはどのクラスに属しますか? 体系的な命名法を使用してすべての物質に名前を付けます。 C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n+2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O アルコールおよびエーテル カルボン酸およびエステル アルデヒドおよびケトン
チャンネル 3 – チャンネル 2 – チャンネル – チャンネル 3 | ああ CH 3 | CH 3 – C – CH 3 | OH CH 3 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 ブタノール-1 2-メチルプロパノール-1 ブタノール-2 2-メチルプロパノール-2 メチルプロピルエーテル ジエチルエーテル I アルコール IIアルコールⅢ アルコール
CH 3 – CH 2 – CH 2 – C – O OH = CH 3 – CH – C – O OH | CH3 = CH 3 – CH 2 – C – O O – CH 3 = CH 3 – C – O O – CH 2 – CH 3 ブタン酸 2-メチルプロパン酸 プロピオン酸のメチルエステル 酢酸のエチルエステル
CH 3 – CH 2 – CH 2 – C – O H = CH 3 – CH – C – O H | CH3 CH 3 – CH 2 – C – CH 3 || O ブタナール 2-メチルプロパナール ブタノン-2
自分自身で調べて! 1. 一致: 一般式クラス物質 R – COOH R – O – R R – COH R – OH R – COOR 1 R – C – R || お言葉 エーテル、アルコール、炭水化物。 ケトン、アルデヒドなど エステル a) C 5 H 11 –OH b) C 6 H 13 –SON c) C 4 H 9 –O-CH 3 d) C 5 H 11 –COOH e) CH 3 –CO– CH 3 e) CH 3 –COOC 2 H 5 2. 体系的な命名法に従って物質に名前を付けます。
自分自身で調べて! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 G V B A E D
宿題段落 (17-21) – 演習のパート 1 と 2。 1,2,4,5 pp.153-154 2 pp.174 レッスン終了!
目標:観察して結論を導き出す能力を開発し、分子およびイオンの形で対応する反応の方程式を書く .
職業の空き状況
1. 収集 方法論的な指示学生が完了するために 実践的な授業学問分野「化学」の研究室での仕事。
水酸化ナトリウム溶液、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、酸化銅(II)、酢酸、青リトマス、亜鉛; 3. 試験管、水槽、加熱装置、マッチ、試験管ホルダーを備えたラック。
理論資料
カルボン酸 - 有機化合物、その分子には炭化水素ラジカルまたは水素原子に結合した 1 つ以上のカルボキシル基が含まれています。
準備: 実験室では、加熱時に硫酸で処理することにより、塩からカルボン酸を得ることができます。たとえば、次のとおりです。
2CH 3 – COONa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 – COOH + Na 2 SO 4
工業的には、炭化水素、アルコール、アルデヒドの酸化によって得られます。
化学的特性:
1. 電子密度が水酸基 O-H から強くシフトするため
分極したカルボニル基 C=O、カルボン酸の分子は、
電離: R-COOH → R-COO - + H +
2.カルボン酸は鉱酸に特有の性質を持っています。 彼らは次のように反応します 活性金属、塩基性酸化物、塩基、弱酸の塩。 2СH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2
2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
H-COOH + NaOH → H-COONa + H2O
2СH3CH2COOH+Na2CO3→2CH3CH2COONa+H2O+CO2
CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2
カルボン酸は多くの強い鉱酸よりも弱い
CH 3 COONa + H 2 SO 4 (濃) → CH 3 COOH + NaHSO 4
3. 機能的誘導体の形成:
a) アルコールと相互作用すると (濃 H 2 SO 4 の存在下)、エステルが形成されます。
鉱酸の存在下での酸とアルコールの反応によるエステルの形成は、エステル化反応と呼ばれます。 CH 3 – –OH + HO–CH 3 D CH 3 – –OCH 3 + H 2 O
酢酸メチルメチルエステル
酢酸アルコール
エステルの一般式は R– –OR’ で、R と R" は炭化水素ラジカルです。ギ酸エステルでは、ギ酸塩 –R=H となります。
逆反応はエステルの加水分解 (ケン化) です。
CH 3 – –OCH 3 + HO-H DCH 3 – –OH + CH 3 OH。
グリセロール (1,2,3-トリヒドロキシプロパン; 1,2,3-プロパントリオール) (グリコス - スイート) 化学式 HOCH2CH(OH)-CH2OH または C3H5(OH)3 の化合物。 三価アルコールの最も単純な代表。 粘性のある透明な液体です。
グリセリンは無色、粘性、吸湿性の液体であり、水に無限に溶けます。 味が甘い(グリコ - 甘い)。 多くの物質をよく溶解します。
グリセロールはカルボン酸と鉱酸でエステル化されています。
グリセロールと高級カルボン酸のエステルは脂肪です。
脂肪 - これらは、三価アルコールのグリセロールと高級脂肪酸によって形成されるエステルの混合物です。 脂肪の一般式(R は高級ラジカル) 脂肪酸:
ほとんどの場合、脂肪の組成には飽和酸: パルミチン酸 C15H31COOH およびステアリン酸 C17H35COOH、および不飽和酸: オレイン酸 C17H33COOH およびリノール酸 C17H31COOH が含まれます。
一般名カルボン酸とグリセロールの化合物 - トリグリセリド。
b) 分子間反応の結果として水分除去試薬にさらされた場合
脱水により無水物が生成される
CH 3 – –OH + HO– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O
ハロゲン化。 ハロゲンに曝露されると (赤リンの存在下で)、α-ハロゲン置換酸が形成されます。
用途: 食品および化学産業 (アセテート繊維、有機ガラス、フィルムの原料となる酢酸セルロースの製造、染料、医薬品、エステルの合成用)。
理論的内容を強化するための質問
1 カルボン酸に分類される有機化合物は何ですか?
2 なぜカルボン酸には気体状の物質がないのでしょうか?
3 カルボン酸の酸性は何によって決まりますか?
4 酢酸溶液中で指示薬の色が変わるのはなぜですか?
5 グルコースとグリセロールにはどのような化学的性質が共通していますか?また、これらの物質は互いにどのように異なりますか? 対応する反応の方程式を書きます。
エクササイズ
1. 繰り返します 理論資料実践的なレッスンのテーマについて。
2. 理論的内容を補強するために質問に答えます。
3. 酸素を含む有機化合物の性質を調べます。
4. レポートを作成します。
実装手順
1. 化学実験室で作業する場合は安全規則を読み、安全日誌に署名します。
2. 実験を実行します。
3. 結果を表に入力します。
経験NO. 1 酢酸溶液をリトマス試験紙でテストする
得られた酢酸を少量の水で希釈し、青色リトマス試験紙または浸漬指示薬紙を試験管に数滴加えます。
経験NO. 2 酢酸と炭酸カルシウムの反応
試験管にチョーク(炭酸カルシウム)を注ぎ、酢の溶液を加えます。
実験No.3 グルコースとスクロースの性質
a) 試験管にグルコース溶液 5 滴、銅 (II) 塩溶液 1 滴を加え、振盪しながら水酸化ナトリウム溶液を数滴、水色の溶液が形成されるまで加えます。 この実験はグリセリンを使用して行われました。
b) 得られた溶液を加熱します。 何を観察しているのですか?
実験No.4 でんぷんの定性反応
試験管に入れたデンプンペースト5~6滴に、ヨウ素のアルコール溶液を1滴加えます。
サンプルレポート
研究室での作業 No.9 含酸素有機化合物の化学的性質。
目標: 観察して結論を導き出す能力を開発し、対応する反応の方程式を分子およびイオンの形で書き留める .
仕事の目的に従って結論を導き出す
文学 0~2秒。 94-98
実験室ワークNo.10
そして自然界におけるそれらの存在
45. 物質に名前を付け、アルコールの分類に従って各アルコールの特徴を示します。
a) CH 3 ─CH 2 ─ CH─CH 2 ─CH 3 b) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3
c) CH 3 ─CH=CH─CH 2 ─OH d) HO─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─OH
e) CH 3 ─ CH ─ C─CH 3 f) HO─CH 2 ─C≡C─CH 2 ─OH g) CH 3 ─ CH─CH 2 OH
すべての物質が分岐構造を持つことがわかっている場合、勝ち筋となる物質の構造式を作成します。 物質に名前を付けます。
49. メチルアルコールと反応できる物質は次のうちどれですか: カリウム、酸化ナトリウム、水、酸化銅(II)、酢酸、1-プロパノール、エチレン。 方程式を書く 考えられる反応、タイプ、流量条件を示し、製品名を示します。
50. 変換の連鎖を解く:
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2) CH 2 =CH─CH 3 X Y Z
51. エチレンを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると有機物が得られた あ。 水酸化銅(II)を溶解して複雑な化合物を形成します。 B明るい青色。 物質の処理 あ混合物をニトロ化すると生成物が得られます で、強力な爆発物です。 言及されたすべての反応の方程式を書き、物質に名前を付けます あ─で.
52. 番号の付いた 3 本の試験管には無色のものが入っている 透明な液体– 水、エタノール、グリセリン。 これらの物質をどのように認識するのでしょうか? 反応式を書き、その種類、発生条件を示し、生成物の名前を言います。
53. 次の物質の構造式を書いてください: a) 2,4-ジクロロフェノール、b) 4-エチルフェノール、c) 3-ニトロフェノール、d) 1,2,3-トリヒドロキシベンゼン。
54. 以下の物質を酸性の高い順に並べます。 P-ニトロフェノール、ピクリン酸、 ○-クレゾール、フェノール。 これらの物質の構造式を必要な順序で書き、分子内の原子の相互影響を示します。
55. メタンからフェノールを得るために使用できる反応式を書きます。 反応の種類とその発生条件を示し、生成物の名前を言います。
56. 体積 37 ml、密度 1.4 g/ml のサンプルを脱水すると、重さ 39.2 g のアルケンが得られた場合、飽和一価アルコールの式を求めます。
57. 組成 C 5 H 10 O の考えられる異性体をすべて書いて名前を付けます。
58. 2 mol のメチルアルコールの酸化中に形成されたホルムアルデヒドを 100 g の水に溶解しました。 この溶液中のホルムアルデヒドの質量分率を計算します。
59. 変換の連鎖を解く:
1) CH 3 ─CHO → CH 3 ─CH 2 OH → CH 2 =CH 2 → HC≡CH → CH 3 ─CHO
アセチレン → エタナール → エタン酸
エチレン → エタノール → ジメチルエーテル
60. 3 本の試験管には、アセトアルデヒド、グリセリン、アセトンという無色透明の液体が入っています。 1 つの試薬を使用してこれらの物質を認識するにはどうすればよいでしょうか? あなたの行動と観察を説明してください。 考えられる反応の方程式を書き、その種類、発生条件を示し、生成物の名前を付けます。
1.8gの含酸素有機物を酸化銀のアンモニア溶液で酸化すると、5.4gの銀が得られた。 酸化を受けやすい有機物は何ですか?
62. 次の物質の構造式を書きなさい: a) 2-メチルプロパン酸、b) 3,4-ジメチルヘプタン酸、c) ブテン-2-油酸、d) 2,3,4-トリクロロブタン酸、e) 3 -メチル-2-エチルペタン酸、e) 2-メチル安息香酸。
63. 以下の化合物を酸性の高い順に並べてください。
1) フェノール、ギ酸、塩酸、プロパノール-1、水
2) エタノール、 P-クレゾール、臭化水素酸、水、酢酸、炭酸。
64. 酢酸溶液は次の物質と相互作用します: Cu(OH) 2、Na 2 SiO 3、Hg、Mg、SO 3、K 2 CO 3、NaCl、C 2 H 5 OH、NaOH、Cu 、CH 3 OH、CuO? 考えられる反応の方程式を書き、その種類、発生条件を示し、生成物の名前を付けます。
65. 番号の付いた 3 本の試験管には、エチルアルコール、ギ酸、酢酸が含まれています。 これらの物質はどのようにして実験的に認識できるのでしょうか? 反応方程式を書き、予想される観察結果を説明します。
66. 80%の体積はどれくらいですか ビネガーエッセンス容量 200 ml、密度 1.007 g/ml の 6% 食酢を調製するには、密度 1.070 g/ml を使用する必要がありますか?
67. エステルの式を作成し、その調製のための反応方程式を書きます: a) プロピオン酸のブチルエステル、b) 酪酸のエチルエステル、c) ギ酸のアミルエステル、d) 安息香酸のエチルエステル。
68. メタクリル酸 (2-メチルプロパン酸) メチル エステルは、有機ガラスとして知られるポリマーの製造に使用されます。 このエーテルを生成する反応式を書き留めてください。
メタノール2.4gと酢酸3.6gを加熱すると酢酸メチル3.7gが得られた。 イーサ出力を決定します。
70. 次の物質の構造式を書きなさい: a) トリパルミチン酸塩、b) トリオレイン酸塩、c) ジオレオステアリン酸塩、d) パルミチン酸ナトリウム、e) ステアリン酸マグネシウム。
71. 反応方程式を書き、その種類、発生条件を示し、生成物の名前を付けます。
1) ステアリン酸に基づく脂肪合成、
2)水酸化カリウムの存在下でのリノレン酸に基づく脂肪の加水分解、
3)トリオレイン酸の水素化、
4)水酸化ナトリウムの存在下でのジオレオパルミテートの加水分解。
72. 97% グリセロールトリステアレートを含む 17.8 kg の天然脂肪から得られるグリセリンの質量は何ですか?
73. 平均して、甘党の人は、一杯のお茶に小さじ 2 杯の砂糖を加えます。 このようなスプーンには7 gの砂糖が入っており、グラスの体積は200 mlであることがわかっているので、溶液中のスクロースの質量分率を計算します(お茶の密度を1 g / mlと仮定します)。
74. 10% グルコース溶液 100 g と 5% グルコース溶液 200 g を混合します。 得られた溶液中の炭水化物の質量分率は何ですか?
75. 変換の連鎖を解きます: 二酸化炭素 → グルコース → → エタノール → エタナール → エタン酸 → 酢酸エチル。
76. 1 つの試薬を使用して次の物質の溶液を認識する方法: 水、エチレングリコール、ギ酸、アセトアルデヒド、グルコース。 対応する反応の方程式を書き、その種類、発生条件を示し、観察結果を説明します。
77. グルコースとスクロースの溶液が与えられます。 それらを経験的に認識するにはどうすればよいでしょうか? 仮説上の観察を説明し、反応方程式で裏付けます。
78. 変換の連鎖を解きます: 麦芽糖 → ブドウ糖 → 乳酸 → 二酸化炭素。
79. ジャガイモ中のデンプンの質量分率は 20% です。 製品の収量が理論値の 75% である場合、1620 kg のジャガイモからどのくらいの質量のグルコースを得ることができますか?
80. 変換の連鎖を解く:
1) CH 4 → X → CH 3 OH → Y → HCOOH → ギ酸エチル
2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 ─CH 2 ─COOH → →CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─COOCH 3 → CH 2 =CH─COOCH 3
NaOH、 |
BR2 |
|
81. 最小限の試薬を使用して、各ペアの物質を認識する方法: a) エタノールとメタナール、b) アセトアルデヒドと酢酸、c) グリセリンとホルムアルデヒド、d) オレイン酸とステアリン酸。 反応方程式を書き、その種類を示し、生成物の名前を示し、観察結果を説明します。
82. 変換の連鎖を解く:
1) メタン → エチン → エタナール → エタン酸 → 酢酸メチルエステル → 二酸化炭素
2) でんぷん→ブドウ糖→エタノール→エチレン→ポリエチレン
3) 炭化カルシウム→アセチレン→ベンゼン→クロロベンゼン→フェノール→2,4,6-トリブロモフェノール
83. 物質に名前を付け、酸素を含む有機物質のクラスを示します。
A) CH 3 ─ C ─CH 2 ─CHO b) CH 3 ─CH 2 ─COOCH 3
このビデオチュートリアルは、次の目的のために特別に作成されました。 独学トピックス「含酸素有機物質」。 このレッスンでは、炭素、水素、酸素を含む新しいタイプの有機物質について学びます。 先生は酸素を含む有機物質の性質と組成について話します。
トピック: 有機物
教訓:含酸素有機物質
酸素を含む有機物質の性質は非常に多様であり、酸素原子がどの原子団に属するかによって決まります。 このグループは関数型と呼ばれます。
有機物の性質を大きく決定する原子の集まりを官能基といいます。
いくつかの異なる酸素含有基があります。
1 つ以上の水素原子が官能基で置換された炭化水素誘導体は、特定の種類の有機物質に属します (表 1)。
タブ。 1. 物質が特定のクラスに属するかどうかは、官能基によって決まります。
一価飽和アルコール
考えてみましょう 個人の代表者およびアルコールの一般的な性質。
このクラスの有機物質の最も単純な代表は次のとおりです。 メタノール、またはメチルアルコール。 その式は CH3OH。 特徴的なアルコール臭のある無色の液体で、水によく溶けます。 メタノール- これはとても 有毒物質。 数滴経口摂取すると失明につながり、少し多量に摂取すると死に至ります。 以前は、メタノールは木材の熱分解生成物から分離されていたため、その古い名前が残されていました。 木のアルコール。メチルアルコールは産業界で広く使用されています。 から作られています 薬、酢酸、ホルムアルデヒド。 ワニスや塗料の溶剤としても使用されます。
同様に一般的なのは、アルコールのクラスの 2 番目の代表であるエチルアルコールです。 エタノールその式は C2H5OH。 物理的性質の点では、エタノールはメタノールと実質的に変わりません。 エタノール医療に広く使用されており、アルコール飲料にも含まれています。 有機合成ではエタノールから十分な量が得られます。 たくさんの有機化合物。
エタノールの入手。エタノールを製造する主な方法はエチレンの水和です。 反応が起こるのは、 高温触媒の存在下での圧力。
CH 2 = CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH
物質と水の反応を水和といいます。
多価アルコール
多価アルコールには、分子内に炭化水素ラジカルに結合したいくつかのヒドロキシル基が含まれる有機化合物が含まれます。
多価アルコールの代表的なものの一つにグリセリン(1,2,3-プロパントリオール)があります。 グリセロール分子には 3 つのヒドロキシル基が含まれており、それぞれが独自の炭素原子に位置しています。 グリセリンは非常に吸湿性の高い物質です。 空気中の湿気を吸収することができます。 この特性により、グリセリンは美容や医療で広く使用されています。 グリセリンはアルコールの性質をすべて備えています。 2 原子アルコールの代表的なものはエチレングリコールです。 その式は、各原子の水素原子が水酸基に置き換わったエタンの式と考えることができます。 エチレングリコールは甘い味のあるシロップ状の液体です。 しかし、それは非常に有毒なので、いかなる場合でも味わってはなりません。 エチレングリコールは不凍液として使用されています。 アルコールの共通の特性の 1 つは、活性金属との相互作用です。 水酸基は、水素原子を活性金属原子に置換することができる。
2C 2 H 5 OH + 2ナ→ 2C2H5Oナ+ H 2
ナトリウムエトキシドが得られ、水素が放出されます。 ナトリウムエトキシドは、アルコラートのクラスに属する塩状の化合物です。 アルコールは弱酸性であるため、アルカリ溶液と相互作用しません。
カルボニル化合物
米。 2. カルボニル化合物の個々の代表例
カルボニル化合物としては、 アルデヒドとケトン。カルボニル化合物にはカルボニル基が含まれています (表 1 を参照)。 もっとも単純な アルデヒドホルムアルデヒドです。 ホルムアルデヒドは刺激臭のあるガスですが、 極めて有毒な物質!ホルムアルデヒドの水溶液はホルマリンと呼ばれ、生物由来製品の保存に使用されます (図 2 を参照)。
ホルムアルデヒドは、加熱しても軟化しないプラスチックを製造するために産業界で広く使用されています。
最も単純な代表者 ケトンは アセトン。 水によく溶ける液体で、主に溶剤として使用されます。 アセトンは非常に刺激的な臭いがします。
カルボン酸
カルボン酸にはカルボキシル基が含まれています (図 1 を参照)。 このクラスの最も単純な代表はメタンです。 ギ酸。ギ酸はアリ、イラクサ、トウヒの葉に含まれています。 イラクサの火傷は、ギ酸の刺激作用によって起こります。
タブ。 2.
最も重要なことは 酢酸。染料、薬剤(アスピリンなど)、エステル、アセテート繊維の合成に必要です。 3~9% 水溶液酢酸 - 酢、香料、保存料。
ギ酸および酢酸カルボン酸に加えて、多数の天然カルボン酸があります。 これらには、クエン酸、乳酸、シュウ酸が含まれます。 クエン酸は、レモン、ラズベリー、グーズベリー、ナナカマドの果実などのジュースに含まれています。 食品業界や医療分野で広く使用されています。 クエン酸と乳酸は防腐剤として使用されています。 乳酸はブドウ糖を発酵させることによって生成されます。 シュウ酸錆の除去や染料として使用されます。 カルボン酸の個々の代表的な式を表に示します。 2.
高級脂肪カルボン酸は通常 15 個以上の炭素原子を含みます。 たとえば、ステアリン酸には 18 個の炭素原子が含まれています。 ナトリウムやカリウムの高級炭酸塩をこう呼びます。 石鹸。ステアリン酸ナトリウム C17H35COOナ固形石鹸の一部です。
酸素を含む有機物質のクラス間には遺伝的つながりがあります。
レッスンをまとめると
酸素を含む有機物質の性質は、その分子に含まれる官能基によって異なることを学びました。 官能基は、物質が特定のクラスの有機化合物に属するかどうかを決定します。 酸素を含む有機物質の種類の間には遺伝的関係があります。
1. ルジティス G.E. 無機物と 有機化学。 9年生: 教科書 教育機関: 基本的なレベルの/G.E. ルジティス、F.G. フェルドマン。 - M.: 教育、2009 年。
2.ポペルP.P. 化学。 9年生:一般教養の教科書 教育機関/ PP ポペル、L.S. クリヴリャ。 - K.: IC「アカデミー」、2009年。 - 248ページ: 病気。
3. ガブリエルアン O.S. 化学。 9年生:教科書。 - M.: バスタード、2001年。 - 224 p。
1. ルジティス G.E. 無機および有機化学。 9年生:一般教育機関向け教科書:基礎レベル / G.E. ルジティス、F.G. フェルドマン。 - M.: 教育、2009 年。 - No. 2-4、5 (p. 173)。
2. エタノールとエタノールの 2 つの同族体の式を与えてください。 一般式飽和一価アルコールの同族列。
フェノール類
フェノール類芳香族炭化水素の誘導体と呼ばれるもので、その分子にはベンゼン環に直接結合した 1 つ以上のヒドロキシル基が含まれています。
このクラスの最も単純な代表物である C 6 H 5 OH はフェノールです。
フェノールの構造。酸素原子の 2 つの孤立電子対のうちの 1 つがベンゼン環の電子系に引き込まれます。 これにより、次の 2 つの効果が生じます: a) ベンゼン環の電子密度が増加し、電子密度の最大値が減少します。 オルト –そして ペア– OH 基との関係における位置。
b) 逆に、酸素原子上の電子密度は減少し、弱体化につながります。 O-N接続。 最初の効果は求電子置換反応におけるフェノールの高い活性によって現れ、二番目の効果は飽和アルコールと比較してフェノールの酸性度が増加することで現れます。
一置換フェノール誘導体、例えばメチルフェノール(クレゾール)は、次の 3 つの形態で存在します。 構造異性体 オルト、メタ、パラクレゾール:
へへへへ
○– クレゾール メートル– クレゾール P– クレゾール
レシート。 フェノールとクレゾールは石油だけでなくコールタールにも含まれています。 さらに、それらは石油分解中に形成されます。
で 業界フェノールが得られます。
1) から ハロベンゼン。 クロロベンゼンと水酸化ナトリウムを加圧下で加熱するとナトリウムフェノラートが得られ、これを酸でさらに処理するとフェノールが形成されます: C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O;
C 6 H 5 Cl + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4;
2) いつ イソプロピルベンゼン(クメン)の接触酸化空気から酸素が取り込まれ、フェノールとアセトンが生成されます。
CH 3 ―CH―CH 3 OH
O 2 + CH 3 ―C―CH 3 。
これはフェノールを製造するための主要な工業的方法です。
3) フェノールは以下から得られます。 芳香族スルホン酸。 反応はスルホン酸とアルカリを融合させることによって行われます。 最初に形成されたフェノキシドを強酸で処理すると、遊離フェノールが得られます。
SO3HONa
3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O。
ナトリウムフェノキシド
物理的特性 。 最も単純なフェノールは粘稠な液体または低融点固体であり、次のような特徴があります。 カルボリック匂い。 フェノールは水(特に熱水)に溶けますが、他のフェノールはわずかに溶けます。 ほとんどのフェノールは無色の物質ですが、空気中に保管すると酸化生成物により暗色になります。
化学的特性.
1. 酸度フェノールは飽和アルコールよりも高い。 アルカリ金属の両方と反応します
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2、
そしてその水酸化物については、
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O。
しかし、フェノールは非常に弱い酸です。 二酸化炭素または二酸化硫黄ガスがフェノラートの溶液を通過すると、フェノールが放出されます。 これは、フェノールが炭酸や亜硫酸よりも弱い酸であることを証明しています。
C 6 H 5 OH + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3。
2. エステルの形成。 これらは、フェノールに対するカルボン酸塩化物の作用によって形成されます(アルコールの場合のように酸そのものではありません)。 ○
C 6 H 5 OH + CH 3 COCl → C 6 H 5 -C-CH 3 + HCl。
酢酸フェニル
3. エーテルの形成フェノールがハロアルカンと反応すると発生します。
C 6 H 5 OH + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 ―O― C 2 H 5。
フェニルエチルエーテル
5. 求電子置換反応フェノールとの反応は芳香族炭化水素よりもはるかに容易に起こります。 OH基は第一種配向剤であるため、フェノール分子内のベンゼン環の反応性が高まります。 オルト- そして ペア– 規定。
A) 臭素化。臭素水がフェノールに作用すると、3 つの水素原子が臭素に置き換えられ、2, 4, 6 – トリブロモフェノールの沈殿物が形成されます: OH
OH Br Br
3Br 2 → + 3HBr。
これ 定性的反応フェノール用
b) ニトロ化。 彼
彼