含酸素有機物

アルケンの水和

強鉱酸の存在下で、アルケンは水和反応を受けてアルコールを形成します。

非対称アルケンの場合、付加はマルコフニコフ則に従って行われます - 水分子の水素原子はより多く水素化された炭素原子に結合し、ヒドロキシ基は二重結合でより水素化されていない炭素原子に結合します:

アルデヒドおよびケトンの水素化（還元）

加熱すると、金属触媒 (Pt、Pd、または Ni) でのアルデヒドの水素化により、第一級アルコールが形成されます。

同様の条件下で、ケトンから二級アルコールが得られます。

エステルの加水分解

強い鉱酸がエステルに作用すると、加水分解を受けてアルコールとカルボン酸が形成されます。

アルカリの存在下でのエステルの加水分解は、ケン化と呼ばれます。 このプロセスは不可逆的であり、アルコールとカルボン酸塩の形成につながります。

このプロセスは、炭化水素のモノハロゲン誘導体に対するアルカリ水溶液の作用によって進行します。

一価アルコールの個々の代表者を得るためのその他の方法

ブドウ糖のアルコール発酵

いくつかの酵母の存在下で、より正確にはそれらによって産生される酵素の作用下で、グルコースからのエチルアルコールの形成が可能です. 同時に、副産物として二酸化炭素も生成されます。

合成ガスからのメタノールの製造

合成ガスは、一酸化炭素と水素の混合物です。 この触媒の混合物への影響、加熱および 高圧メタノールは産業界で生産されています。

多価アルコールの取得

ワーグナー反応（アルケンの穏やかな酸化）

過マンガン酸カリウムの中性溶液が低温 (0 o C) でアルケンに作用すると、隣接する二価アルコール (ジオール) が形成されます。

上記のスキームは、完全な反応式ではありません。 この形式では、個々の質問に答えることができるように覚えやすくなります。 テスト問題使用する。 ただし、この反応が非常に複雑なタスクで発生する場合は、その方程式を完全に記述する必要があります。

アルケンの塩素化とそれに続く加水分解

この方法は 2 段階であり、最初の段階でアルケンがハロゲン (塩素または臭素) との付加反応に入るという事実にあります。 例えば：

第二に、得られたジハロアルカンをアルカリ水溶液で処理します。

グリセリンの入手

グリセリンを得るための主な工業的方法は、脂肪のアルカリ加水分解 (脂肪のけん化) です。

フェノールの入手

クロロベンゼンによる三段階法

この方法は三段階です。 第一段階では、触媒の存在下でベンゼンの臭素化または塩素化が行われます。 使用するハロゲン (Br 2 または Cl 2) に応じて、対応するアルミニウムまたは鉄 (III) ハロゲン化物が触媒として使用されます。

第二段階では、上記で得られたハロゲン誘導体をアルカリ水溶液で処理します。

3 番目のステップでは、ナトリウム フェノラートを強い鉱酸で処理します。 フェノールは弱酸であるため置換されます。 低解離物質

クメンの酸化

アルデヒドとケトンの取得

アルコールの脱水素

銅触媒上での第一級および第二級アルコールの脱水素中に、加熱すると、それぞれアルデヒドおよびケトンが得られます。

アルコール酸化

第一級アルコールの不完全な酸化では、アルデヒドが得られ、第二級アルコールではケトンが得られます。 で 一般的な見解このような酸化のスキームは、次のように書くことができます。

ご覧のとおり、第一級アルコールと第二級アルコールの不完全な酸化は、これらの同じアルコールの脱水素化と同じ生成物につながります.

酸化銅は、加熱すると酸化剤として使用できます。

または、酸性、中性、またはアルカリ性環境の過マンガン酸カリウム溶液など、他の強力な酸化剤。

アルキン水和

水銀塩の存在下で (しばしば強酸と一緒に)、アルキンは水和反応を起こします。 エチン (アセチレン) の場合はアルデヒドが形成され、他のアルキンの場合はケトンが形成されます。

二価金属のカルボン酸の塩の熱分解

アルカリ土類などの二価金属のカルボン酸の塩を加熱すると、対応する金属のケトンと炭酸塩が形成されます。

ジェミナルジハロゲン誘導体の加水分解

さまざまな炭化水素のジェミナルジハロゲン誘導体のアルカリ加水分解により、塩素原子が極端な炭素原子に結合している場合はアルデヒドになり、極端でない場合はケトンになります。

アルケンの触媒酸化

アセトアルデヒドは、エチレンの接触酸化によって得られます。

カルボン酸の取得

アルカンの接触酸化

アルケンおよびアルキンの酸化

このために、過マンガン酸塩または二クロム酸カリウムの酸性溶液が最もよく使用されます。 この場合、複数の炭素-炭素結合が壊れています。

アルデヒドおよび第一級アルコールの酸化

カルボン酸を得るこの方法では、使用される最も一般的な酸化剤は、過マンガン酸カリウムまたは二クロム酸カリウムの酸性溶液です。

トリハロゲン化炭化水素の加水分解による

第一段階では、トリハロアルカンをアルカリ水溶液で処理します。 この場合、カルボン酸の塩が形成されます。

第二段階は、強鉱酸によるカルボン酸塩の処理である。 なぜなら カルボン酸は弱く、強酸によって容易に置換されます。

エステルの加水分解

カルボン酸の塩から

この反応は、トリハロゲン誘導体の加水分解によるカルボン酸の製造において既に考慮されている（上記参照）。 それは、弱いカルボン酸が強い無機酸によって容易に置き換えられるという事実にあります。

酸を得るための具体的な方法

一酸化炭素からギ酸を得る

この方法は工業的であり、第一段階で高圧下の一酸化炭素が高温で無水アルカリと反応するという事実にあります。

第二に、得られたギ酸塩は強無機酸で処理されます。

2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4

フェノール類

フェノール類芳香族炭化水素の誘導体と呼ばれるもので、その分子にはベンゼン環に直接結合した 1 つ以上のヒドロキシル基が含まれています。

このクラス C 6 H 5 OH の最も単純な代表はフェノールです。

フェノールの構造。酸素原子の 2 つの非共有電子対の 1 つが、ベンゼン環の - 電子系に引き込まれます。 これにより、次の 2 つの効果が生じます。a) ベンゼン環の電子密度が増加し、電子密度の最大値が オルト -と ペア- OH基に対する位置;

b）反対に、酸素原子の電子密度が減少し、弱体化につながります O-N 接続. 最初の効果は、求電子置換反応におけるフェノールの高い活性に現れ、2番目の効果は、飽和アルコールと比較してフェノールの酸性度の増加に現れます。

メチルフェノール (クレゾール) などの一置換フェノール誘導体は、3 つの形で存在できます。 構造異性体 オルト、メタ、パラクレゾール:

おおおおおお

約– クレゾール メートル– クレゾール P– クレゾール

レシート. フェノールとクレゾールは、コール タールや石油にも含まれています。 さらに、それらは油の分解中に形成されます。

で 業界フェノールが得られます：

1) から ハロベンゼン. クロロベンゼンと水酸化ナトリウムを加圧下で加熱すると、ナトリウムフェノラートが得られ、さらに処理すると酸でフェノールが形成されます：C 6 H 5 Cl + 2NaOH→C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O;

C 6 H 5 Cl + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4;

2)いつ イソプロピルベンゼン（クメン）の触媒酸化フェノールとアセトンを形成する大気中の酸素。

CH 3 -CH-CH 3 OH

О 2 + CH 3 —C—CH 3 .

これは、フェノールを製造するための主要な工業的方法です。

3) フェノールは 芳香族スルホン酸. この反応は、スルホン酸をアルカリと縮合させることによって行われる。 最初に形成されたフェノキシドは、遊離フェノールを得るために強酸で処理されます。

SO 3 HONa

3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O.

ナトリウムフェノキシド

物理的特性. 最も単純なフェノールは、粘性液体または特性を持つ低融点固体です。 カルボリック匂い。 フェノールは水（特に熱湯）に溶けますが、他のフェノールはわずかに溶けます。 ほとんどのフェノールは無色の物質ですが、酸化生成物のために空気中に保管すると黒くなります。

化学的特性.

1. 酸度フェノールは飽和アルコールよりも高いです。 アルカリ金属と同様に反応します

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2、

そしてそれらの水酸化物で：

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

ただし、フェノールは非常に弱い酸です。 二酸化炭素または二酸化硫黄をフェノラートの溶液に通すと、フェノールが放出されます。 これは、フェノールが炭酸や硫黄よりも弱い酸であることを証明しています。

C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3.

2. エステル形成. それらは、フェノールに対するカルボン酸塩化物の作用によって形成されます（アルコールの場合のように、酸自体ではありません）。 〇

C 6 H 5 OH + CH 3 COCl → C 6 H 5 -C -CH 3 + HCl。

フェニルアセテート

3. エーテル形成フェノールがハロアルカンと反応するときに発生します。

C 6 H 5 OH + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 -O - C 2 H 5.

フェニルエチルエーテル

5. 求電子置換反応芳香族炭化水素よりもフェノールフローの方がはるかに簡単です。 OH基がI型配向剤であるため、フェノール分子のベンゼン環の反応性が高まる オルト- と ペア- 条項。

a) 臭素化。臭素水がフェノールに作用すると、3 つの水素原子が臭素に置き換えられ、2, 4, 6 - トリブロモフェノールの沈殿物が形成されます: OH

OH Br Br

3Br 2 → + 3HBr。

それ 定性的反応フェノール用。

b) ニトロ化。 彼

彼

酸素含有化合物の組成は、ヒドロキシル、カルボニルおよびカルボキシル基を含み得る。 それらは、アルコール、アルデヒド、ケトン、カルボン酸などの化合物のクラスに対応しています。

アルコール類

水でエチレンに作用させましょう。 硫酸は触媒として使用されます。 水の添加と除去の両方を触媒します。 二重結合を壊した結果、1つの炭素原子が水素原子に結合し、もう1つは水分子のヒドロキシル基に結合します。 これは、アルコールのクラスの化合物が得られる方法です。

最も単純なアルコールはメチル CH3–OH です。 エタノール多くのアルコールの次の同族体です。

アルコール分子に1つのヒドロキシル基が含まれている場合、そのようなアルコールは一価と呼ばれます。 2つ以上のヒドロキシル基を含むアルコールもあります。 そのようなアルコールは多価アルコールと呼ばれます。 多価アルコールの例は、よく知られているグリセロールです。

アルデヒド

弱酸化剤の作用下で、ヒドロキシル基をカルボニル基に変換することができます。 その結果、新しいクラスの化合物であるアルデヒドが形成されます。 例えば、エチルアルコールは、酸化銅（II）のような弱い酸化剤によって酸化されます。 加熱すると反応が起こります。 反応生成物はアセトアルデヒドです。

これはアルコールに対する定性的反応です。 このように作られています。 銅線を酸化皮膜ができるまで焼成した後、熱アルコールに浸します。 アルコールは酸化され、銅は還元されます。 銅線がピカピカになり、アセトアルデヒドの匂いがします。

アルコールと同様に、アルデヒドは弱い酸化剤によって酸化される可能性があります。 この反応は、アルデヒドが酸化銀のアンモニア溶液で酸化されるときに発生します。 沈殿した銀は、試験管の壁に最も薄いミラー層を形成します。 このプロセスは銀鏡反応と呼ばれます。 アルデヒドの定性測定に使用されます。

カルボン酸

アルデヒドの酸化中に、カルボニル基が酸素原子を追加します。 これにより、カルボキシル基が作成されます。 新しいクラスが形成されます 有機化合物- カルボン酸。 私たちの場合、酢酸はアセトアルデヒドから得られました。 ご覧のとおり、官能基は互いに変化することができます。

多くのカルボン酸は弱電解質です。 水分子の影響下での解離中に、水素は有機酸分子のカルボキシル基から分離されます。

CH3COOH → CH3COO- + H+

酢酸、他のものと同様 有機酸、塩基、塩基性酸化物、金属と反応します。

アルデヒド、アルコール、酸は 非常に重要私たちの生活の中で。 それらは合成に使用されます さまざまな物質. アルコールは、合成ゴム、香料、医薬品、染料、および溶剤の製造に使用されます。

有機酸は自然界に広く分布し、遊ぶ 大きな役割生化学反応で。 化学産業では、なめしやキャリコ印刷に有機酸が使用されています。

アルコールも有毒です。 メタノールは特に有毒です。 摂取すると、失明や死に至ることさえあります。 エチルアルコールは、大脳皮質の生命中枢に悪影響を及ぼします。 血管、精神的に、人の人格を破壊します。

このビデオ チュートリアルは、 独学トピック「酸素含有有機物質」。 このレッスンでは、炭素、水素、酸素を含む新しい種類の有機物について学びます。 含酸素有機物の性質や組成についてお話します。

トピック: 有機物

レッスン: 酸​​素含有有機物質

酸素を含む有機物質の性質は非常に多様で、酸素原子がどの原子団に属しているかによって決まります。 このグループは機能的と呼ばれます。

有機物の性質を本質的に決定する原子の集まりを官能基と呼びます。

いくつかの異なる酸素含有基があります。

1 つまたは複数の水素原子が官能基で置き換えられた炭化水素誘導体は、有機物質の特定のクラスに属します (表 1)。

タブ。 1. 特定のクラスへの物質の帰属は、官能基によって決定されます。

一価飽和アルコール

検討 個人代表およびアルコールの一般的な性質。

このクラスの有機物質の最も単純な代表は、 メタノール、またはメチルアルコール。 その式は CH 3 OH. 特徴的なアルコール臭のある無色の液体で、水によく溶けます。 メタノール-これはとても 有毒物質。 経口摂取された数滴は、人の失明につながり、さらにもう少し - 死に至ります！ 以前は、メタノールは木材の熱分解生成物から分離されていたため、その古い名前が保存されています - 木のアルコール。メチルアルコールは産業界で広く使用されています。 から作られています 薬、酢酸、ホルムアルデヒド。 また、ワニスや塗料の溶剤としても使用されます。

アルコールのクラスの2番目の代表であるエチルアルコール、または エタノール。その式は C2H5OH. 自分で 物理的特性エタノールはメタノールと実質的に違いはありません。 エチルアルコールは医薬品に広く使用されており、アルコール飲料の一部でもあります。 エタノールは有機合成で十分得られる たくさんの有機化合物。

エタノール入手。エタノールを得る主な方法は、エチレンの水和です。 反応が起こるとき 高温および圧力、触媒の存在下で。

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH

物質と水との相互作用の反応は、水和と呼ばれます。

多価アルコール

多価アルコールには有機化合物が含まれ、その分子には炭化水素ラジカルに結合したいくつかのヒドロキシル基が含まれます。

多価アルコールの代表的なものの 1 つは、グリセロール (1,2,3-プロパントリオール) です。 グリセロール分子の組成には 3 つのヒドロキシル基が含まれており、それぞれが独自の炭素原子に配置されています。 グリセリンは非常に吸湿性の物質です。 空気中の水分を吸収することができます。 この特性により、グリセリンは美容や医学で広く使用されています。 グリセリンはアルコールのすべての特性を持っています。 2つの原子アルコールの代表はエチレングリコールです。 その式は、各原子の水素原子がヒドロキシル基に置き換えられたエタンの式と見なすことができます。 エチレングリコールは、甘味のあるシロップ状の液体です。 しかし、それは非常に有毒であり、決して味わってはいけません！ エチレングリコールは不凍液として使用されます。 アルコールの一般的な特性の 1 つは、アルコールとの相互作用です。 活性金属. ヒドロキシル基の一部として、水素原子を活性金属原子で置き換えることができます。

2C 2 H 5 ああ + 2ナ→ 2C 2 H 5 Oナ+ H 2

ナトリウムエチラートが得られ、水素が放出される。 ナトリウムエチレートは、アルコラートのクラスに属する塩のような化合物です。 弱酸性のため、アルコールはアルカリ溶液と相互作用しません。

カルボニル化合物

米。 2. カルボニル化合物の個々の代表

カルボニル化合物は、 アルデヒドとケトン。カルボニル化合物には、カルボニル基が含まれています (表 1 を参照)。 最も簡単な アルデヒドホルムアルデヒドです。 ホルムアルデヒドは刺激臭のあるガスです 非常に有毒です！ホルムアルデヒドの水溶液はホルマリンと呼ばれ、生物学的製剤の保存に使用されます (図 2 を参照)。

ホルムアルデヒドは、加熱しても軟化しないプラスチックを製造するために業界で広く使用されています。

最も単純な代表 ケトンは アセトン. 水によく溶ける液体で、主に溶剤として使用されます。 アセトンは非常に強いにおいがあります。

カルボン酸

カルボン酸の組成には、カルボキシル基が含まれています（図1を参照）。 このクラスの最も単純な代表はメタン、または ギ酸。ギ酸は、アリ、イラクサ、トウヒの針葉樹に含まれています。 イラクサ火傷は、ギ酸の刺激作用の結果です。

タブ。 2.

最も重要なのは、 酢酸。染料、医薬品（アスピリンなど）、エステル、アセテート繊維の合成に必要です。 3～9% 水溶液 酢酸- 酢、香料、防腐剤。

ギ酸および酢酸カルボン酸に加えて、多くの天然カルボン酸があります。 これらには、クエン酸、乳酸、シュウ酸が含まれます。 クエン酸は、レモン汁、ラズベリー、グーズベリー、ナナカマドなどに含まれています。 食品産業や医療で広く使用されています。 保存料としてクエン酸や乳酸菌が使われています。 乳酸は、ブドウ糖の発酵によって生成されます。 シュウ酸サビ落としや染料として使われます。 カルボン酸の個々の代表的な式を表に示します。 2.

高級脂肪酸カルボン酸は通常、15 個以上の炭素原子を含んでいます。 たとえば、ステアリン酸には 18 個の炭素原子が含まれています。 高級カルボン酸ナトリウムとカリウムの塩は呼ばれます 石鹸。ステアリン酸ナトリウム S 17 H 35 SOOナ固形石鹸の一部です。

酸素含有有機物質のクラス間には遺伝的なつながりがあります。

レッスンのまとめ

含酸素有機物質の性質は、分子に含まれる官能基によって異なることを学びました。 官能基は、物質が特定のクラスの有機化合物に属するかどうかを決定します。 有機物質の酸素含有クラスの間には遺伝的つながりがあります。

1. Rudzitis G.E. 無機物と 有機化学. 9 年生: 教科書 教育機関: の基本レベル/ G.E. Rudzitis、F.G. フェルドマン。 - M.: 教育、2009 年。

2. ポペル P.P. 化学。 9 年生: 一般教養の教科書 教育機関/ P.P. ポペル、L. クリヴリャ。 - K .: Information Center "Academy", 2009. - 248 p.: 病気。

3. ガブリリアン O.S. 化学。 9 年生: 教科書。 - M.: バスタード、2001. - 224 p.

1. Rudzitis G.E. 無機および有機化学。 9 年生: 教育機関向け教科書: 初級レベル / G.E. Rudzitis、F.G. フェルドマン。 - M.: Enlightenment, 2009. - Nos. 2-4, 5 (p. 173).

2. エタノールの 2 つの同族体の式と、同族体の一連の飽和一価アルコールの一般式を示してください。

この資料は、含酸素有機物質の分類を考慮しています。 物質の相同性、異性体、および命名法の問題が分析されます。 プレゼンテーションは、これらの問題に関するタスクでいっぱいです。 マテリアルの統合は、コンプライアンスのテスト演習で提供されます。

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スライドのキャプション:

レッスンの目的: 含酸素有機化合物の分類に慣れること。 相同な一連の物質の構築; 検出 可能なタイプ異性; 物質の異性体の構造式の構築、物質の命名法。

物質の分類 C x H y O z カルボン酸 アルデヒド ケトン エステル アルコール フェノール 単原子 - 多くの R - OH R - (OH) n 単純な複合体 OH \u003d R - C - O OH \u003d R - C - O H - 酸 -アル R-C-R || O-one R - O - R \u003d R - C - O O - R - ol - n ol

同族系列 CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH メタノール エタノール プロパノール-1 ブタノール-1 ペンタノール-1 アルコール C n H 2n+2O

カルボン酸 \u003d H - C - O OH \u003d CH 3 - C - O OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH メタン酸 (ギ酸) エタン酸 (酢酸) プロパン酸 (プロピオン酸) C n H 2n O2

アルデヒド= H - C - O H \u003d CH 3 - C - O H \u003d CH 3 - CH 2 - C - O H

ケトン CH 3 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 || O プロパン He (アセトン) ブタン He ペンタン He-2 C n H 2n O

エーテル CH 3 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 3 H 7ジメチル エーテル メチル エーテル ジエチル エーテル エチル プロピル エーテル ジプロピル エーテル C n H 2n + 2 O 結論: エーテルは飽和一価アルコールの誘導体です。

エステル\u003d H - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 ギ酸メチルエステル（ギ酸メチル） 酢酸メチルエステル（メチルアセテート ) プロピオン酸メチルエステル C n H 2n O 2 結論: エステルはカルボン酸とアルコールの誘導体です。

アルコール エステル ケトン アルデヒド カルボン酸 異性と炭素骨格の命名法(エーテル) 炭素骨格インタークラス

異性体の式の作成。 物質の命名法。 タスク: 組成 C 4 H 10 O の物質の可能な異性体の構造式を作成します。 C 4 H 8 O 2; C 4 H 8 O. 彼らはどのクラスに属していますか? 体系的な命名法に従ってすべての物質に名前を付けます。 C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O アルコールおよびエーテル カルボン酸およびエステル アルデヒドおよびケトン

チャンネル 3 - チャンネル 2 - チャンネル - チャンネル 3 | ああ CH 3 | チャンネル 3 - C - チャンネル 3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 ブタノール-1 2-メチルプロパノール-1 ブタノール-2 2-メチルプロパノール-2 メチル プロピル エーテル ジエチル エーテル I アルコールⅡアルコール Ⅲアルコール

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH 3 ブタン酸 2-メチルプロパン酸 メチルプロピオン酸 酢酸のエチルエステル

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O H \u003d CH 3 - CH - C - O H | CH3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O ブタナール 2-メチルプロパナール ブタノン-2

自分自身で調べて！ 1. 一致: 一般式クラス物質 R – COOH R – O – R R – COH R – OH R – COOR 1 R – C – R || O sl。 エステル アルコール 炭水化物。 to-you ケトン アルデヒドなど エステル a) C 5 H 11 -OH b) C 6 H 13 -SON c) C 4 H 9 -O - CH 3 d) C 5 H 11 -COOH e) CH 3 -CO - CH 3 f) CH 3 -COOS 2 H 5 2. 体系的な命名法に従って物質に名前を付けます。

自分自身で調べて！ I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D

宿題の段落 (17-21) - 例のパート 1 と 2。 1,2,4,5 pp. 153-154 2 pp. 174 レッスン終了！