Bu madde keşfedildi 1771 yıl. Keşfedilmesinden hemen sonra boya olarak kullanılmaya başlandı. Tekstil işçileri kumaşlarını bununla boyadılar. AT 1834 yıl Alman kimyager Friedlib Koşusu kömür katranı beyazının damıtılmasından elde edilen ürünlerde keşfedildi kristal madde karakteristik bir kokuya sahip, ancak bileşimini belirleyemedi. Ve sadece 1841 yıl August Laurent formülünü oluşturdu.
- Fenollerin belirlenmesi.
- Fenollerin sınıflandırılması ve izomerizmi.
Verilen örneklerden de görülebileceği gibi, fenoller aşağıdakilerle karakterize edilir: yapısal izomerizm(hidroksi grubunun konumunun izomerizmi).
- Fiziksel özellikler fenol.
Bu nedenini açıklıyor fenolde yeterli yüksek sıcaklıklar erime(+43 ) ve kaynatma (+ 182 ). Su molekülleri ile hidrojen bağlarının oluşumu, hidroksi bileşiklerinin sudaki çözünürlüğüne katkıda bulunur:
Hidrokarbon radikalinin artması ve çok atomlu hidroksi bileşiklerinden tek atomlu bileşiklere geçmesi ile suda çözünme yeteneği azalır. Metanol, etanol, propanol, izopropanol, etilen glikol ve gliserin su ile her oranda karışabilir. Fenolün suda çözünürlüğü sınırlıdır.
Fiziksel özelliklerin daha eksiksiz anlaşılması için videoyu izleyin:
- Fenol molekülünün yapısı.
- oksijen atomunun yalnız elektron çifti, O-H bağının daha da polarize olduğu için benzen halkasının 6 elektronlu bulutu tarafından çekilir. Fenol, su ve alkollerden daha güçlü bir asittir.
- Benzen halkasında elektron bulutunun simetrisi bozulur, 2, 4, 6 konumlarında elektron yoğunluğu artar. Bu durum 2, 4, 6 konumlarındaki C-H bağlarını daha reaktif hale getirir.ve? - benzen halkasının bağları.
- Kimyasal özellikler fenol.
a) asidik özellikler:
Fenolün asitliği, doymuş alkollerden önemli ölçüde daha yüksektir; her iki alkali metal ile reaksiyona girer,ve hidroksitleri ile (dolayısıyla eski ad"Karbolik asit"):
Fenolün asidik özellikleri alkol C2H5OH'den daha belirgindir. Fenol – zayıf asit (karbolik).
Fenol ise çok zayıf bir asittir. Bir fenolat çözeltisinden karbondioksit veya kükürt dioksit geçerken fenol salınır; böyle bir reaksiyon, fenolün karbonik ve kükürtten daha zayıf bir asit olduğunu kanıtlar:
C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHC03.
! Fenollerin asidik özellikleri, sübstitüentlerin halkaya girmesiyle zayıflar. ben tür ve sübstitüentlerin eklenmesiyle geliştirilmiştir II tür.b) Esterlerin oluşumu.
Alkollerin aksine, fenoller karboksilik asitlere maruz kaldıklarında ester oluşturmazlar; asit klorürler bunun için kullanılır:
C6H5OH + CH3 - CO - Cl → C 6 H 5 - O - CO - CH 3 + HCI.
II. Fenolün benzen halkası üzerindeki reaksiyonları:
- bromlu su ile etkileşim:
- nitrik asit ile etkileşim:
Fenol, konsantre nitrik asit ile nitratlandığında, üç hidrojen atomu bir nitro grubu ile değiştirilir ve 2,4,6-trinitrofenol (pikrik asit) oluşur:
- polikondenzasyon reaksiyonu
- C 6 H 5 OH + FeCl 3 —> menekşe rengi
- C 6 H 5 OH + Br 2 -> beyaz çökelti
- C 6 H 4 (OH) 2 + FeCl 3 —> yeşil renk
- C6H3(OH)3 + FeCl3 -> kırmızı renklendirme
IV. Oksidasyon.
Fenoller, atmosferik oksijenin etkisi altında bile kolayca oksitlenir. Böylece fenol havada durduğunda yavaş yavaş pembemsi-kırmızı bir renge dönüşür. Fenolün bir krom karışımı ile şiddetli oksidasyonunda, kinon ana oksidasyon ürünüdür. Dihidrik fenoller daha kolay oksitlenir. oksitlendiğinde hidrokinon ayrıca oluştu kinon:
- Fenol almak.
1 . Halobenzenlerden elde etme . Klorobenzen ve sodyum hidroksit basınç altında ısıtıldığında, sodyum fenolat elde edilir ve bunun asitle daha fazla işlenmesi üzerine fenol oluşur:
C6H5 - İTİBAREN l + 2 NaOH → C6H5 - ONa + NaCl + H20.
2. İzopropilbenzenin (kümen) atmosferik oksijen ile katalitik oksidasyonu sırasında fenol ve aseton oluşur:
(1)
3. Aromatik sülfonik asitlerden elde edilmesi. Reaksiyon, sülfonik asitlerin alkalilerle kaynaştırılmasıyla gerçekleştirilir. Başlangıçta oluşan fenoksitler, serbest fenoller elde etmek için güçlü asitlerle işlenir. Yöntem genellikle polihidrik fenolleri elde etmek için kullanılır:
Fenol, aromatik hidrokarbonlar grubuna ait organik kökenli bir kimyasaldır.
1842'de Fransız organik Auguste Laurent, bir benzen halkası ve bir hidroksi grubu OH'den oluşan fenol formülünü (C6H5OH) türetmeyi başardı. Fenolün hem bilimsel literatürde hem de günlük konuşmada kullanılan ve bu maddenin bileşiminden ortaya çıkan birkaç adı vardır. Bu nedenle, fenol genellikle denir oksibenzen veya Karbolik asit.
Fenol zehirlidir. Toz ve fenol solüsyonu gözlerin mukoza zarlarını tahriş eder, solunum sistemi, deri. Hafif asidik özelliklere sahiptir, alkalilerin etkisi altında tuzlar - fenolatlar oluşturur. Bromun etkisi altında, bir antiseptik - kseroform elde etmek için kullanılan tribromofenol oluşur. Fenol molekülünde birleşen benzen çekirdeği ve OH grubu birbirini etkileyerek birbirlerinin reaktivitesini önemli ölçüde artırır. Fenollerin aldehitler ve ketonlarla yoğuşma reaksiyonları, bunun sonucunda polimer ürünlerin elde edilmesi özellikle önemlidir.
Fenolün fiziksel özellikleri
Fenolün kimyasal özellikleri
Fenol kristal bir maddedir Beyaz renk, hava ile etkileşime girdiğinde kolayca oksitlenen, önce pembemsi ve bir süre sonra zengin kahverengi bir renk alan karakteristik keskin tatlı-şekerli bir kokuya sahiptir. Fenolün bir özelliği, sadece suda değil, aynı zamanda alkol, alkali ortam, benzen ve asetonda da mükemmel çözünürlüğüdür. Ayrıca fenol çok düşük bir erime noktasına sahiptir ve +42°C'de kolayca sıvılaşır ve ayrıca zayıf asidik özelliklere sahiptir. Bu nedenle, alkalilerle etkileşime girdiğinde fenol, fenolat adı verilen tuzlar oluşturur.
Üretim teknolojisine ve amacına bağlı olarak fenol üç sınıfta üretilir: GOST 23519-93'e göre A, B ve C. Teknik özellikleri aşağıdadır.
GOST 23519-93'e göre fenolün teknik özellikleri
|
göstergenin adı |
Anlam | ||
| A notu | B işareti | B seviyesi | |
| Dış görünüş | Beyaz kristal madde |
Beyaz kristal- giriş-çıkışlı. İzin verilmiş pembemsi veya sarımsı renk |
|
| Kristalleşme sıcaklığı, °С, daha düşük değil | 40,7 | 40,6 | 40,4 |
| Uçucu olmayan kalıntının kütle oranı, %, maks. | 0,001 | 0,008 | 0,01 |
| Sulu bir fenol çözeltisinin optik yoğunluğu (100 cm3 suda 8,3 g A markası, 8,0 g B markası, 5,0 g C markası) 20 °C'de artık yok |
0,03 | 0,03 | 0,03 |
| Sülfonlanmış fenolün optik yoğunluğu, fazla değil | 0,05 | karne yapma | |
| Fenolün rengi platin-kobalta göre erir ölçek, Hazen birimleri: |
|||
| üreticiden, artık yok | 5 | karne yapma | |
| tüketicide: | |||
| boru hattı taşımacılığı sırasında ve paslanmaz çelik tanklar, artık yok |
10 | Aynı | |
| karbondan yapılmış tanklarda taşındığında çelik ve galvanizli, artık yok |
20 | >> | |
| Suyun kütle kesri, %, artık yok | 0,03 | karne yapma | |
| Toplam organik safsızlıkların kütle oranı, %, maks. | 0,01 | karne yapma | |
| mesitil oksit dahil, %, artık yok | 0,0015 | 0,004 | karne yapma |
| -metilstiren ve izopropilbenzen (kümen) toplamları, %, maks | karne yapma | 0,01 | Aynı |
Fenol elde etme yöntemleri
Fenol doğada saf halde bulunmaz, suni bir üründür. organik Kimya. Şu anda, endüstriyel ölçekte fenol elde etmenin üç ana yolu vardır. Üretiminin ana payı, aromatik organik bileşik izopropilbenzenin hava ile oksidasyonunu içeren cumpol yöntemine düşer. Kimyasal bir reaksiyonun bir sonucu olarak, sülfürik asit ile etkileşime girdiğinde asetona ayrışan ve ardından fenolün kristalli bir çökelti şeklinde çökeltildiği cumpol hidroperoksit elde edilir. Metilbenzen (toluen) de bu kimyasal ve benzoik asidin oluştuğu oksidasyon sonucu üretim için kullanılır. Ayrıca metalurjik kok üretimi gibi bazı endüstrilerde kömür katranından fenol salınır. Ancak, artan enerji tüketimi nedeniyle bu üretim yöntemi kârsızdır. Kimya endüstrisinin en son başarıları arasında, benzen ve asetik asidin etkileşimi yoluyla fenol üretimi ve benzenin oksidatif klorlanması yer alır.
Endüstriyel hacimlerde ilk kez fenol, Alman şirketi BASF tarafından 1899 yılında benzenin sülfürik asit ile sülfonasyonu yoluyla elde edildi. Üretim teknolojisi, daha sonra sülfonik asidin, fenolün oluşmasının bir sonucu olarak alkalin erimesine tabi tutulması gerçeğinden oluşuyordu. Bu yöntem 100 yıldan fazla bir süredir kullanılmaktadır, ancak 20. yüzyılın ikinci yarısında, organik sentezin bir yan ürünü olan çok miktarda sodyum sülfit atığı nedeniyle kimya endüstrisi onu terk etmek zorunda kalmıştır. fenol.
20. yüzyılın ilk yarısında Amerikan şirketi Dow Chemical, Raschig işlemi olarak adlandırılan benzeni klorlayarak fenol üretimi için başka bir yöntem geliştirdi. Elde edilen maddenin özgül ağırlığı% 85'e ulaştığı için yöntemin oldukça etkili olduğu ortaya çıktı. Daha sonra aynı şirket, metilbenzolü oksitleme ve ardından benzoik asidin ayrışması yöntemini tanıttı, ancak katalizörün sorunlu deaktivasyonu nedeniyle bugün kimya endüstrisinin yaklaşık% 3-4'ü tarafından kullanılıyor.
En etkili olanı, Sovyet kimyager Pyotr Sergeev tarafından geliştirilen ve 1942'de üretime giren fenol üretimi için cumpol yöntemidir. Gorki bölgesi Dzerzhinsk şehrinde 1949 yılında inşa edilen ilk cumpole tesisi, SSCB'nin fenol talebinin üçte birini karşılayabildi.
fenol kapsamı
Başlangıçta fenol, oksidasyon işlemi sırasında uçuk pembeden kahverengi bir tona renk değiştirme özelliğinden dolayı çeşitli boya türlerini üretmek için kullanıldı. Bu kimyasal birçok sentetik boya türünde bulunur. Ayrıca fenolün bakteri ve mikroorganizmaları yok etme özelliği deri endüstrisinde hayvan derileri tabaklanırken benimsenmiştir. Daha sonra fenol, tıpta dezenfeksiyon ve dezenfeksiyon araçlarından biri olarak başarıyla kullanıldı. cerrahi Aletler ve tesisler ve% 1,4 sulu çözelti olarak - dahili ve harici kullanım için analjezik ve antiseptik olarak. Ayrıca fenol salisilik asit aspirinin temelidir ve türevi - para-aminosalisilik asit - tüberküloz hastalarını tedavi etmek için kullanılır. Fenol ayrıca güçlü bir müshil ilacı olan purgen'in bir parçasıdır.
Şu anda, fenolün temel amacı, bu maddenin plastiklerin, fenol-formaldehit reçinelerinin, naylon ve naylon gibi yapay elyafların yanı sıra çeşitli antioksidanların üretiminde kullanıldığı kimya endüstrisidir. Ayrıca fenol, plastikleştiricilerin, yağlar için katkı maddelerinin üretiminde kullanılır ve bitki koruma ürünlerini oluşturan bileşenlerden biridir. Fenol ayrıca aktif olarak kullanılmaktadır. genetik mühendisliği ve DNA moleküllerini saflaştırmanın ve izole etmenin bir yolu olarak moleküler biyoloji.
Fenolün zararlı özellikleri
Fenol elde edildikten hemen sonra, bilim adamları bu kimyasalın sadece faydalı özellikler, kullanılmasına izin verir çeşitli alanlar bilim ve endüstri için değil, aynı zamanda güçlü bir zehirdir. Bu nedenle, fenol buharlarının kısa bir süre solunması, nazofarenksin tahriş olmasına, solunum yollarının yanmasına ve ardından ölümle sonuçlanabilecek akciğer ödemine yol açabilir. Bir fenol solüsyonu deri ile temas ettiğinde, kimyasal yanıklar, daha sonra ülserlere dönüşür. Cildin yüzde 25'inden fazlası bir solüsyonla tedavi edilirse, bu bir kişinin ölümüne neden olabilir. Fenolün vücuda alınması ile içme suyu, gelişmeye yol açar ülser, kas atrofisi, hareketlerin koordinasyonunda bozulma, kanama. Ayrıca bilim adamları, fenolün kansere neden olduğunu, kalp yetmezliği ve kısırlığın gelişmesine katkıda bulunduğunu bulmuşlardır.
Oksidasyon özelliği nedeniyle, bunun buharları kimyasal yaklaşık 20-25 saat sonra havada tamamen çözünür. Fenol toprağa salındığında gün boyu toksik özelliklerini korur. Ancak suda canlılığı 7-12 güne ulaşabilir. Bu nedenle, bu toksik maddenin vücuda girmesinin en olası yolu insan vücudu ve ciltte - kirli su.
Plastiklerin bileşiminde fenol uçucu özelliğini kaybetmez, bu nedenle fenolik plastiklerin gıda endüstrisinde, ev eşyalarının ve çocuk oyuncaklarının üretiminde kullanımı günümüzde kesinlikle yasaktır. Bir kişinin günde en az birkaç saat harcadığı konut ve ofis binalarını bitirmek için kullanımları da önerilmez. Kural olarak fenol 24 saat içinde vücuttan ter ve idrarla atılır, ancak bu süre zarfında insan sağlığına onarılamaz zararlar vermeyi başarır. yüzünden zararlı özellikler dünyanın birçok ülkesinde bu maddenin tıbbi amaçlı kullanımına kısıtlama getirilmiştir.
Nakliye ve depolama koşulları
Mevcut Uluslararası standartlar Maddenin çevreye salınmasını önlemek için tasarlanmış fenolün taşınması.
fenol tarafından demiryoluısıtma cihazı ile donatılmış tanklarda malların taşınması kurallarına uygun olarak taşınır. Tanklar paslanmaz krom-nikel çelikten, çinko kaplı karbon çeliğinden veya karbon çeliğinden yapılacaktır. Tıbbi ürünlerin üretimi için amaçlanan fenol, paslanmaz krom-nikel çelikten ve çinko kaplı karbon çelikten yapılmış demiryolu tanklarında taşınır. Fenol ayrıca paslanmaz krom-nikel çelikten yapılmış ısıtılmış bir boru hattıyla taşınır.
Erimiş ve katı haldeki fenol, paslanmaz krom-nikel çelikten, çinko kaplı karbon çeliğinden veya karbon çeliğinden yapılmış sızdırmaz tanklarda ve ayrıca katı alüminyumdan yapılmış tanklarda depolanır. Fenolün erimiş halde nitrojen altında (oksijenin nitrojen içindeki hacim fraksiyonu %2'yi geçmemelidir) (60 ± 10) °C sıcaklıkta 2-3 gün depolanmasına izin verilir. alüminyum kaplarda saklandığında, alüminyumun ürün içinde çözünmesini önlemek için sıcaklık sıkı bir şekilde kontrol edilmelidir.
Fenol (hidroksibenzen,Karbolik asit) – buhakkındaorganikformülleri olan inci aromatik bileşikahC6H5OH. Aynı isimli sınıfa aittir - fenoller.
Sırasıyla, fenoller- bu, hidroksil gruplarının bulunduğu aromatik serinin organik bileşiklerinin bir sınıfıdır. ey- aromatik halkanın karbonuna bağlıdır.
Hidroksil gruplarının sayısına göre:
- monohidrik fenoller (arenoller): fenol ve homologları;
- dihidrik fenoller (arendioller): pirokatekol, resorsinol, hidrokinon;
- trihidrik fenoller (arentrioller): pirogallol, hidroksihidrokinon, floroglusinol;
- polihidrik fenoller.
Buna göre, aslında fenol, madde olarak fenol grubunun en basit temsilcisidir ve bir aromatik çekirdeğe ve bir hidroksil grubuna sahiptir. O.
Fenol Özellikleri
Taze damıtılmış fenol, erime noktasına sahip renksiz iğne benzeri kristallerdir. 41 °С ve kaynama noktası 182 °С. Özellikle nemli ortamda ve az miktarda demir ve bakır tuzlarının bulunduğu ortamlarda depolandığında hızla kırmızı bir renk alır. Fenol, alkol, su ile herhangi bir oranda karışabilir (yukarıda ısıtıldığında 60 °C), eter, kloroform, gliserin, karbon disülfürde serbestçe çözünür.
varlığı nedeniyle -AH hidroksil grubu, fenol, hem alkollerin hem de aromatik hidrokarbonların kimyasal özelliklerine sahiptir.
Fenol, hidroksil grubuna göre aşağıdaki reaksiyonlara girer:
- Fenol, alkollerden biraz daha güçlü asidik özelliklere sahip olduğundan, alkalilerin etkisi altında tuzlar - fenolatlar oluşturur (örneğin, sodyum fenolat - C 6 H 5 ONa):
C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O
- Fenolün metalik sodyum ile etkileşiminin bir sonucu olarak, sodyum fenolat da elde edilir:
2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2
- Fenol doğrudan karboksilik asitlerle esterlenmez; esterler, fenolatların anhidritler veya asit halojenürler ile reaksiyona sokulmasıyla elde edilir:
C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl
- Fenolün çinko tozu ile damıtılması sırasında, hidroksil grubunun hidrojen ile ikame edilmesi reaksiyonu gerçekleşir:
C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO
Fenolün aromatik halka üzerindeki reaksiyonları:
- Fenol elektrofilik sübstitüsyon reaksiyonlarına girer. aromatik halka. En güçlü verici gruplardan biri olan OH grubu (fonksiyonel grup üzerindeki elektron yoğunluğunun azalması nedeniyle), halkanın bu reaksiyonlara karşı reaktivitesini arttırır ve ikameyi şuna yönlendirir: orto ve çift- hükümler. Fenol kolayca alkillenir, asillenir, halojenlenir, nitratlanır ve sülfonlanır.
- Kolbe-Schmitt reaksiyonu salisilik asit ve türevlerinin sentezine hizmet eder ( asetilsalisilik asit ve diğerleri).
C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)
C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)
Fenole kalitatif reaksiyonlar:
- Bromlu su ile etkileşimin bir sonucu olarak:
C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr
oluşturulan 2,4,6-tribromofenol beyaz bir katıdır.- Konsantre nitrik asit ile:
C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O
- Demir(III) klorür ile ( niteliksel reaksiyon fenol için):
C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3
ilave reaksiyon
- Metal katalizörlerin varlığında fenolün hidrojenasyonu Nokta/Gün , Pd/Ni , sikloheksil alkol alın:
C6H5OH -> C6H11OH
fenol oksidasyonu
Fenol molekülünde bir hidroksil grubunun bulunması nedeniyle, oksidasyon direnci benzeninkinden çok daha düşüktür. Oksitleyici maddenin doğasına ve reaksiyon koşullarına bağlı olarak çeşitli ürünler elde edilir.
- Bu nedenle, bir demir katalizörün varlığında hidrojen peroksitin etkisi altında, değil çok sayıda iki atomlu fenol - pirokatekol:
C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2
- Daha güçlü oksitleyici maddelerle (krom karışımı, asidik bir ortamda manganez dioksit) etkileşime girdiğinde, para-kinon oluşur.
fenol almak
Fenol, kömür katranından (koklaşma ürünü) ve sentetik olarak elde edilir.
Kok üretiminin kömür katranı şunları içerir: %0,01'den %0,1'e fenoller, yarı koklaşan ürünlerde %0,5 ila %0,7; hidrojenasyondan elde edilen yağda ve birlikte alınan atık suda - %0,8'den %3,7'ye. Kahverengi kömür katranı ve yarı koklaşabilen atık sular şunları içerir: %0,1'den %0,4'e fenoller. Kömür katranı, kaynayarak uzaklaşan fenolik fraksiyon seçilerek damıtılır 160-250 °С'de. Fenol fraksiyonunun bileşimi, fenol ve homologlarını (%25-40), naftalini (%25-40) ve organik bazları (piridin, kinolin) içerir. Naftalin süzülerek ayrılır ve fraksiyonun geri kalanı %10-14 sodyum hidroksit çözeltisi ile işlenir.
Elde edilen fenolatlar, canlı buharla üflenerek nötr yağlardan ve piridin bazlarından ayrılır ve ardından karbondioksit ile işlenir. İzole edilmiş ham fenoller, art arda fenol, kresoller ve ksilenoller seçilerek rektifikasyona tabi tutulur.
Şu anda endüstriyel ölçekte üretilen fenolün çoğu, çeşitli sentetik yöntemlerle elde edilmektedir.
Fenol elde etmek için sentetik yöntemler
- İle benzensülfonat yöntemi benzen vitriol yağı ile karıştırılır. Nihai ürün soda ile işlenir ve benzensülfonik asidin sodyum tuzu elde edilir, ardından çözelti buharlaştırılır, çökelen sodyum sülfat ayrılır ve benzensülfonik asidin sodyum tuzu alkali ile kaynaştırılır. Ortaya çıkan sodyum fenolatı karbondioksit ile doyurun veya kükürt dioksit gelişmeye başlayana ve fenolü damıtmaya başlayana kadar sülfürik asit ekleyin.
- Klorobenzen yöntemi benzenin demir veya tuzlarının varlığında gaz halindeki klor ile doğrudan klorlanmasından ve elde edilen klorobenzenin bir sodyum hidroksit çözeltisi ile veya bir katalizör varlığında hidroliz sırasında sabunlaştırılmasından oluşur.
- Modifiye Raschig Yöntemi benzenin hidrojen klorür ve hava ile oksidatif klorinasyonuna, ardından klorobenzenin hidrolizine ve damıtma yoluyla fenolün izolasyonuna dayanır.
- kümen yöntemi benzenin alkilasyonundan, elde edilen izopropilbenzenin kümen hidroperoksite oksidasyonundan ve müteakip fenol ve asetona ayrışmasından oluşur:
İzopropilbenzen, benzenin, katalizörü zehirleyen diğer doymamış bileşiklerden, nemden, merkaptanlardan ve hidrojen sülfürden arındırılmış saf propilen veya yağ parçalamanın propan-propilen fraksiyonu ile işlenmesiyle elde edilir. Örneğin, polialkilbenzen içinde çözülmüş alüminyum triklorür katalizör olarak kullanılır. diizopropilbenzen içinde. Alkilasyon 85 °C'de gerçekleştirilir ve aşırı basınç 0,5 MPa, işlemin sıvı fazda akışını sağlar. İzopropilbenzen, atmosferik oksijen veya teknik oksijen ile hidroperoksite oksitlenir. 110-130°C Değişken değerlikli metal tuzlarının (demir, nikel, kobalt, manganez) varlığında Hidroperoksiti seyreltik asitlerle (sülfürik veya fosforik) veya az miktarda konsantre sülfürik asitle ayrıştırın 30-60 °С'de. Damıtma işleminden sonra fenol, aseton ve belli miktarda α-metilstiren. SSCB'de geliştirilen endüstriyel kümen yöntemi, fenol üretimi için diğer yöntemlere kıyasla ekonomik açıdan en avantajlı olanıdır. Benzensülfonik asit yoluyla fenol üretimi, büyük miktarlarda klor ve alkali tüketimi ile ilişkilidir. Benzenin oksidatif klorlanması, büyük miktarda buhar tüketimi ile ilişkilidir - diğer yöntemleri kullanırken olduğundan 3-6 kat daha fazladır; ayrıca, özel malzemelerin kullanılmasını gerektiren klorlama sırasında ekipmanda ciddi korozyon meydana gelir. Kümen yöntemi, donanım tasarımında basittir ve aynı anda teknik açıdan değerli iki ürün elde etmenizi sağlar: fenol ve aseton.
- Benzoik asidin oksidatif dekarboksilasyonu sırasında ilk olarak, toluenin benzoik aside sıvı fazlı katalitik oksidasyonu gerçekleştirilir; 2+ benzensalisilik aside dönüştürülür. Bu süreç aşağıdaki şema ile açıklanabilir:
Benzoilsalisilik asit, su buharı ile salisilik ve benzoik asitlere ayrışır. Fenol, salisilik asidin hızlı dekarboksilasyonu sonucu oluşur.
fenol uygulaması
Fenol, polimerlerin üretimi için bir hammadde olarak kullanılır: polikarbonat ve (önce bisfenol A sentezlenir ve sonra bunlar), fenol-formaldehit reçineleri, sikloheksanol (daha sonra naylon ve naylon üretimi ile).
Fenol yardımıyla yağ rafinasyonu sürecinde yağlar reçineli maddelerden, kükürt içeren bileşiklerden ve polisiklik aromatik hidrokarbonlardan arındırılır.
Ek olarak fenol, iyonol, neonoller (), kreozoller, aspirin, antiseptikler ve böcek ilaçlarının üretimi için bir hammadde görevi görür.
Fenol iyi bir koruyucu ve antiseptiktir. Hayvancılıkta, tıpta ve kozmetolojide dezenfeksiyon amaçlı kullanılır.
Fenolün toksik özellikleri
Fenol zehirlidir (tehlike sınıfı II). Fenolün solunması fonksiyonları bozar gergin sistem. Toz, buhar ve fenol solüsyonu, gözlerin mukoza zarları, solunum yolları, cilt ile temas ettiğinde kimyasal yanıklara neden olur. Cilt ile temasında fenol birkaç dakika içinde emilir ve merkezi sinir sistemini etkilemeye başlar. Yüksek dozlarda solunum merkezinin felce neden olabilir Yutulması halinde insanlar için öldürücü doz 1-10 gr, Çocuklar için 0,05-0,5 gr.
Kaynakça:
Kuznetsov EV, Prokhorova IP Polimer ve bunlara dayalı plastik üretimi için teknolojik planların albümü. Ed. 2. M., Kimya, 1975. 74 s.
Knop A., Sheib V. Fenolik reçineler ve bunlara dayalı malzemeler. M., Kimya, 1983. 279 s.
Bachman A., Muller K. Phenoplasts. M., Kimya, 1978. 288 s.
Nikolaev A.F. Plastik Teknolojisi, L., Kimya, 1977. 366 s.
Moleküler formül: C6H5 - OH.
Molekül yapısı: fenol molekülünde, atomların hidroksil grubu benzen halkasına (çekirdek) bağlıdır.
Aromatik fenil radikali (C6H5-) veya benzen çekirdeği, doymuş hidrokarbonların radikallerinin aksine, hidroksil grubunun oksijen atomunun elektronlarını kendisine, dolayısıyla fenol molekülünde çekme özelliğine sahiptir. oksijen ve hidrojen atomları arasındaki kimyasal bağ daha kutupsal hale gelir ve hidrojen atomu alkol moleküllerine göre daha hareketli hale gelir ve fenol zayıf bir asidin özelliklerini sergiler (buna karbolik asit denir).
Öte yandan, hidroksil grubu, benzen halkasını (çekirdek) öyle bir şekilde etkiler ki, içindeki elektron yoğunluğu yeniden dağıtılır ve 2,4,6 konumlarındaki hidrojen atomları, benzen molekülündekinden daha hareketli hale gelir. Bu nedenle, ikame reaksiyonlarında fenol, 2,4,6 konumlarındaki üç hidrojen atomunun ikamesi ile karakterize edilir (benzen içinde yalnızca bir hidrojen atomu değiştirilir). Böylece fenol molekülünde hidroksil grubu ile benzen halkasının birbirleri üzerindeki karşılıklı etkisi gözlemlenir.
Fiziksel özellikler: fenol - karakteristik kokusu olan renksiz kristal bir madde, havada olur Pembe renk, çünkü oksitlenmiş Erime noktası - 42 ºC.
Fenol zehirlidir! Cilt ile temasında yanıklara neden olur!
Kimyasal özellikler: kimya özellikler hidroksil grubu ve benzen halkasına (çekirdek) bağlıdır.
· Hidroksil grubu üzerinde gerçekleşen reaksiyonlar:
Fenolün hidroksil grubundaki hidrojen atomu, alkollerden daha hareketlidir, bu nedenle fenol, zayıf bir asit (ikinci adı karbolik asittir) özellikleri sergiler ve sadece alkoller gibi aktif metallerle değil, aynı zamanda alkalilerle de (alkoller) etkileşime girer. alkalilerle reaksiyona girmeyin!).
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 . C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O
fenol sodyum hidroksit sodyum fenolat
· Benzen halkası (çekirdek) üzerinde gerçekleşen reaksiyonlar:
Fenol, brom ve nitrik asit ile kuvvetli bir şekilde (ısıtma ve katalizörler olmadan) reaksiyona girerken, benzen halkasında 2,4,6 pozisyonlarındaki üç hidrojen atomu değiştirilir.
fenol brom 2,4,6 - tribromofenol hidrojen bromür
fenol nitrik asit 2,4,6-trinitrofenol
Başvuru: Fenol yapmak için kullanılır tıbbi maddeler, boyalar, dezenfektanlar (antiseptikler), plastikler (fenolik plastikler), patlayıcılar
Fiş: kömür katranı ve benzen.
Aldehitler, yapıları ve özellikleri. Formik ve asetik aldehitlerin elde edilmesi, uygulanması.
aldehitler - organik madde fonksiyonel bir aldehit grubu içeren
Bir hidrokarbon radikali veya bir hidrojen atomu ile ilişkilidir.
Genel formül aldehitler: veya R - COH
Moleküllerin yapısı. Bir aldehit molekülünde, karbon ve hidrojen atomları arasında σ-bağları ve karbon ve oksijen atomları arasında bir σ-bağı ve bir π-bağı vardır. Elektron yoğunluğu karbon atomundan daha elektronegatif atom olan oksijen atomuna kaydırılır. O. aldehit grubunun karbon atomu kısmi pozitif yük (δ+) ve oksijen atomu kısmi negatif yük (δ–) kazanır.
terminoloji. Aldehitlerin isimleri şu şekilde verilmiştir: 1) tarihi isimler ilgili organik asitler, oksidasyon sırasında dönüştükleri - formik aldehit, asetaldehit, vb. 2) uluslararası terminolojiye göre - ilgili hidrokarbonların adlarından + son ekten - al. Örneğin,
H - C veya H - CHO formik aldehit veya metanal
CH3 - C veya CH3 - CHO asetaldehit veya etanal
fiziksel özellikler. Metanal keskin kokulu renksiz bir gazdır, etanal ve aşağıdaki aldehitler sıvı, yüksek aldehitler katıdır.
Kimyasal özellikler.
Oksidasyon reaksiyonları. Aldehitlere kalitatif reaksiyonlar:
1) "gümüş aynanın" reaksiyonu - ısıtıldığında aldehitlerin bir amonyak gümüş oksit çözeltisi ile oksidasyonu:
CH 3 - CHO + Ag 2 O → CH 3 - COOH + 2Ag ↓
asetik aldehit asetik asit
oksitleyici ajan gümüş oksit, test tüpünün duvarlarına yerleşen gümüşe indirgenir ve aldehit karşılık gelen aside oksitlenir
2) Isıtıldığında aldehitlerin bakır (II) hidroksit ile oksidasyonu.
H - CHO + 2 Cu(OH) 2 → H - COOH + 2CuOH + H 2 O
Mavi sarı
formik aldehit formik asit
2CuOH → Cu2O + H2O
sarı Kırmızı
Oksitleyici madde, +1 oksidasyon durumu ile bakıra indirgenen +2 oksidasyon durumu ile bakırdır.
Ekleme reaksiyonları.
3) Aldehitler, ısıtıldığında ve bir katalizör varlığında, aldehit grubundaki çift bağı kırarak hidrojen ekler. Bu durumda aldehit azalır - ilgili alkole dönüşür. Örneğin, metanal metanole dönüştürülür:
H– CHO + H 2 → CH 3 - OH
metanal metil alkol (metanol)
Fiş.
Aldehitler elde edilebilir:
1. Birincil alkollerin oksidasyonu, örneğin,
2CH 3 OH + O 2 → 2H - CHO + 2H 2 O
metil alkol formik aldehit (metanal).
2. metan, metanın doğrudan oksidasyonu ile de elde edilebilir:
CH 4 + O 2 → H - CHO + H 2 O
3. Asetik aldehit, etilenin bir katalizör (cıva tuzları) varlığında hidratlanmasıyla elde edilebilir - M.G. Kucherov:
H - C ≡ C - H + H2O → CH3 - CHO
Başvuru. En yaygın kullanılanları metanal ve etanaldir.
· Metanal, plastik - fenolik plastik yapımında kullanılan fenol-formaldehit reçinesi üretmek için kullanılır.
Bu reçineyi aseton veya alkolde eriterek çeşitli vernikler elde edilir.
· Metanal bazı ilaç ve boyaların üretiminde kullanılmaktadır.
Yaygın olarak kullanılan %40 su çözümü metanal - formalin. Deri tabaklamada (proteini pıhtılaştırır - cilt sertleşir ve çürümez), biyolojik müstahzarları korumak, tohumları dezenfekte etmek ve tedavi etmek için kullanılır.
· Etanal esas olarak asetik asit üretiminde kullanılır.
OH gruplarının sayısına bağlı olarak, fenoller ikiye ayrılır: monoatomik ve
dihidrik fenoller:
trisübstitüe fenoller: (pirogallol), simetrik ve simetrik olmayan
Adlandırma ve izomerizm.
Fenollerin adları, IUPAC kurallarına göre ana yapı için önemsiz "fenol" adının korunduğu dikkate alınarak yapılır. Benzen halkasının karbon atomlarının numaralandırılması, doğrudan OH grubuna bağlı atomdan başlar ve mevcut ikame edicilerin en küçük sayıları alacak şekilde devam eder.
Fenolün yapısı, benzen halkası ve hidroksil grubunun karşılıklı etkisi.
Bir fenol molekülünde benzen halkası ve OH grubu birbirini karşılıklı olarak etkiler. OH grubunun oksijen atomunun yalnız elektron çifti, benzen halkası ile p, π-konjugasyonundadır. Bu nedenle fenolde OH grubu, negatif endüktif etkiye ek olarak pozitif mezomerik etki gösterir. Değer +M- daha fazla etki – ben- Efekt. Bu nedenle OH grubu, benzen halkasına göre elektron vericidir (ED) ve O - H bağının polaritesini arttırır ve sonuç olarak hidrojen atomunun hareketliliğinde bir artış olur ve dolayısıyla artar. asit özellikleri.
Ayrıca, +M- OH grubunun etkisi elektron yoğunluğunu arttırır. orto-ve çift- benzen halkasının konumları ve 2, 4, 6 konumlarında, elektrofilik ikame reaksiyonlarını kolaylaştıran kısmi bir negatif yük ortaya çıkar.
asit merkezi
–ben<
+М,
ED
fiziksel özellikler.
Fenol, keskin kokulu renksiz kristal bir maddedir, normal sıcaklıklarda suda az çözünür ve 66 0'ın üzerindeki sıcaklıklarda su ile her oranda karışabilir. Havada oksitlenir ve pembeye döner. Fenol cilt yanıklarına neden olan toksik bir maddedir, %10'luk sulu çözeltisi karbolik asit olarak adlandırılır ve antiseptik olarak kullanılır.
Kimyasal özellikler.
Fenollerin kimyasal özellikleri, OH grubu ve benzen halkasının varlığından kaynaklanmaktadır.
Hidroksil grubunu içeren reaksiyonlar.
Sulu çözeltilerde ayrışma:
fenolat - iyon
Aktif metallerle etkileşim (basit alkollere benzer):
Alkalilerle etkileşim (alkollerden farkı):
Ortaya çıkan fenolatlar, asitlerin etkisiyle kolayca ayrışır. Bu nedenle, H2C03 (C02 + H20) ve diğer asitlerin etkisi altında fenolatlar kolayca ayrışır ve ters reaksiyon mümkün değildir.
C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O C 6 H 5 OH + NaHCO 3
Eter oluşturmak için haloalkanlarla etkileşim:
metilfenil eter
Ester oluşturmak için asit anhidritlerle etkileşim:
fenilasetat
Tuzlarla etkileşim (ferrik klorür III). Bu reaksiyon, fenolik hidroksit için kalitatif bir reaksiyondur.
Her fenol, FeCl3 ile kalitatif bir reaksiyonda kendi karakteristik rengini verir:
Fenol Menekşe, Hidrokinon Kirli yeşil,
Pyrocatechin Yeşil, Pyrogallol Kırmızı.
Resorsinol Menekşe
3C 6 H 5 OH + FeC1 3 (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3HC1
mor boyama
Isıtıldığında çinko tozu ile R-tion geri kazanımı:
C6H5OH + 3H2 
C6H12 + ZnO
.Benzen halkasında R-tion ( S e )
Yukarıda belirtildiği gibi, -OH grubu, benzen halkası boyunca reaksiyonları kolaylaştıran ve elektrofilik reaktifin saldırısını esas olarak orto ve para konumlarına yönlendiren bir tip I yönlendiricidir:
Fenol halojenasyonu:
2,4,6-tribromofenol
Bromlu suyun rengi giderilir ve beyaz bir çökelti oluşur. Bu reaksiyon, fenol için kalitatif bir reaksiyon olarak kullanılır.
Fenolün nitrasyonu. Soğukta% 20'lik bir nitrik asit çözeltisinin etkisi altında, fenol bir karışıma dönüştürülür. orto ve çift- nitrofenol:
2-nitrofenol - %40 4-nitrofenol - %10
2,4,6-trinitrofenol (pikrik asit) elde etmek için, fenol ön olarak konsantre sülfürik asit içinde çözülür ve ardından konsantre nitrik asit ile nitrasyona tabi tutulur:
pikrik asit
Fenolün sülfonasyonu:
yoğunlaşma oranı. Formaldehit ile etkileşime girdiğinde fenol, çeşitli yapılarda (doğrusal, dallı, ağ) polimerler oluşturur - fenol-formaldehit reçineleri.
parça
fenol-formaldehit
5. Hidrojenasyon oranı (geri kazanım):
Oksidasyon. Fenoller, atmosferik oksijenin etkisi altında kolayca oksitlenir:
kinon
Birçok biyolojik madde bir "kinoid" sistem içerir: K2 vitamini (kan pıhtılaşma faktörü), doku solunumunun redoks enzimleri - ubikinonlar.