Şekil ilişkiyi göstermektedir çeşitli metodlar fenol üretimi ve aynı sayıların altındaki tabloda teknik ve ekonomik göstergeleri verilmiştir (sülfonat yöntemine göre% olarak).
Pirinç. 1.1. Fenol Üretim Yöntemleri
Tablo 1.3
Fenol üretiminin teknik ve ekonomik göstergeleri| Yöntemler | ||||||
| dizin | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Sermaye harcamaları | 100 | 83 | 240 | 202 | 208 | 202 |
| Hammadde maliyeti | 100 | 105 | 58 | 69 | 72 | 45 |
| Maliyet fiyatı | 100 | 96 | 70 | 73 | 76 | 56 |
Bu nedenle ekonomik açıdan şu anda en çok talep gören kümen süreci en uygun olanıdır. Fenol üretmek için şu veya bu zamanda kullanılmış olan endüstriyel işlemler aşağıda kısaca açıklanmaktadır.
1. sülfonat işlemi 1899'da BASF tarafından endüstriyel ölçekte uygulanan ilk fenol işlemiydi. Bu yöntem, benzenin sülfürik asitle sülfonasyonuna ve ardından sülfonik asidin alkalinle eritilmesine dayanır. Agresif reaktiflerin kullanımına ve oluşumuna rağmen Büyük bir sayı sodyum sülfit atığı, Bu method yaklaşık 80 yıldır kullanılmaktadır. ABD'de bu üretim sadece 1978'de kapatıldı.
2. 1924'te Dow Chemical şirketi, fenol üretmek için benzen klorlama reaksiyonu ve ardından monoklorobenzenin hidrolizini içeren bir süreç geliştirdi ( halojenli benzenlerin katalitik hidroliz işlemi ). Bağımsız olarak benzer bir teknoloji, Alman I.G firması tarafından geliştirildi. Farbenindustrie Co. Daha sonra, monoklorobenzen elde etme aşaması ve bunun hidroliz aşaması geliştirildi ve işlem "Raschig işlemi" olarak adlandırıldı. Fenolün iki aşamadaki toplam verimi %70-85'tir. Bu süreç, onlarca yıldır fenol üretmenin ana yöntemi olmuştur.
3. Sikloheksan işlemi Scientific Design Co. tarafından geliştirilen, sikloheksanın, fenol oluşturmak üzere hidrojeni giderilen bir sikloheksanon ve sikloheksanol karışımına oksidasyonuna dayanır. 1960'larda Monsanto, bu yöntemi Avustralya'daki fabrikalarından birinde birkaç yıl kullandı, ancak daha sonra fenol üretmek için kümen yöntemine geçti.
4. 1961'de Dow Chemical, Kanada benzoik asidin ayrışmasıyla işlem , bu, benzen olmayan hammaddelerin kullanımına dayalı fenol sentezi için tek yöntemdir. Her iki reaksiyon da sıvı fazda ilerler. İlk tepki. toluen oksidasyonu. Dünya Savaşı sırasında Almanya'da benzoik asit üretmek için kullanıldı. Reaksiyon oldukça yumuşak koşullar altında yüksek verimle ilerler. İkinci adım, katalizör deaktivasyonu ve düşük fenol seçiciliği nedeniyle daha zordur. Bu adımı gaz fazında gerçekleştirmenin, işlemi daha verimli hale getirebileceğine inanılmaktadır. Şu anda, dünya fenol üretimindeki payı sadece% 5 civarında olmasına rağmen, bu yöntem pratikte kullanılmaktadır.
5. Bugün dünyada üretilen fenolün çoğunun elde edildiği sentez yöntemi - kümen süreci - 1942'de Profesör P. G. Sergeev başkanlığındaki bir grup Sovyet kimyager tarafından açıldı. Yöntem, aromatik hidrokarbon kümenin (izopropilbenzen) atmosferik oksijenle oksidasyonuna, ardından elde edilen hidroperoksidin sülfürik asitle seyreltilerek ayrışmasına dayanır. 1949'da Gorki Bölgesi, Dzerzhinsk şehrinde dünyanın ilk kümen fabrikası faaliyete geçti. Bundan önce, hidroperoksitler, hidrokarbon oksidasyonunun kararsız ara ürünleri olarak kabul edildi. Laboratuvar uygulamalarında bile neredeyse hiç kullanılmadılar. Batı'da, kümen yöntemi 1940'ların sonlarında geliştirildi ve daha sonra fenol sentezi için kümen yolunu bağımsız olarak keşfeden bir Alman bilim adamının ardından kısmen Hock işlemi olarak biliniyor. Endüstriyel ölçekte, bu yöntem ilk olarak 1950'lerin başında Amerika Birleşik Devletleri'nde kullanıldı. O zamandan beri, onlarca yıldır, kümen süreci tüm dünyada bir kimyasal teknoloji modeli haline geldi.
Yerleşik teknolojiye ve uzun çalışma deneyimine rağmen, kümen yönteminin bir takım dezavantajları vardır. Her şeyden önce, bu, patlayıcı bir ara bileşiğin (kümen hidroperoksit) yanı sıra, artan sermaye maliyetleri gerektiren ve ilk benzene dayalı olarak yüksek bir fenol verimi elde etmeyi zorlaştıran çok aşamalı bir yöntemin varlığıdır. Bu nedenle, üç aşamanın her birinde %95'lik faydalı ürün verimi ile nihai verim yalnızca %86 olacaktır. Fenolün yaklaşık olarak bu verimi günümüzdeki kümen yöntemini vermektedir. Ancak kümen yönteminin en önemli ve temelde giderilemez dezavantajı, asetonun bir yan ürün olarak oluşması gerçeğiyle ilgilidir. Başlangıçta kabul edilen bu durum, kuvvet Aseton muadil bir pazar bulamadığından yöntem giderek artan bir sorun haline gelmektedir. 1990'larda, bu sorun, aseton ihtiyacını büyük ölçüde azaltan C4 hidrokarbonların oksidasyonu ile metil metakrilat sentezi için yeni yöntemlerin yaratılmasından sonra özellikle fark edilir hale geldi. Durumun ciddiyeti, Japonya'da asetonun geri dönüştürülmesini sağlayan bir teknolojinin geliştirilmiş olmasıyla kanıtlanıyor. Bu amaçla, geleneksel kümen şemasına iki aşama daha eklenir: asetonun izopropil alkole hidrojenlenmesi ve izopropil alkolün propilene dehidrasyonu. Ortaya çıkan propilen yeniden benzen alkilasyon aşamasına döndürülür. 1992'de Mitsui, bu beş aşamalı kümen teknolojisine dayalı olarak büyük ölçekli bir fenol üretimine (200.000 ton/yıl) başladı.
Pirinç. 1.2. Propilene aseton geri dönüşümü
Kümen yönteminde aseton problemini azaltacak diğer benzer modifikasyonlar da önerilmektedir. Bununla birlikte, hepsi teknolojinin önemli bir komplikasyonuna yol açmaktadır ve soruna umut verici bir çözüm olarak kabul edilemez. Bu nedenle, benzenin doğrudan oksidasyonuna dayalı olacak fenol sentezi için yeni yolların araştırılmasına odaklanan araştırmalar, özellikle son on yılda yoğun bir karakter kazanmıştır. Çalışmalar temel olarak aşağıdaki alanlarda gerçekleştirilir: moleküler oksijen ile oksidasyon, tek atomlu oksijen vericileri ile oksidasyon ve konjuge oksidasyon. Fenolün yeni sentez yolları arayışının yönlerini daha ayrıntılı olarak ele alalım.
Fenol, kimyasal bir organik madde, bir hidrokarbondur. Diğer isimler karbolik asit, hidroksibenzendir. Doğal ve endüstriyel kökenlidir. Fenol nedir ve insan yaşamındaki önemi nedir?
Maddenin kökeni, kimyasal ve fiziksel özellikleri
Fenolün kimyasal formülü c6h5oh'dur. İle dış görünüş madde, beyaz bir renk tonu ile şeffaf, iğneler şeklinde kristalleri andırır. Açık havada, oksijenle etkileşime girdiğinde renk açık hale gelir. pembe renk. Maddenin karakteristik bir kokusu vardır. Fenol guaj boya gibi kokar.
Doğal fenoller antioksidanlardır. farklı miktarlar tüm bitkilerde bulunur. Rengi, aromayı belirler, bitkileri zararlı böceklerden korurlar. Doğal fenol insan vücudu için faydalıdır. Zeytinyağı, kakao çekirdekleri, meyveler, kuruyemişlerde bulunur. Ancak tanen gibi zehirli bileşikler de vardır.
Kimya endüstrisi bu maddeleri sentez yoluyla üretir. Zehirlidirler ve oldukça zehirlidirler. Fenol insanlar için tehlikelidir ve üretiminin endüstriyel ölçeği çevreyi önemli ölçüde kirletir.
- fenol normalde suda, alkolde, alkalide çözünür;
- sahip düşük sıcaklık 40°C'de erime, gaza dönüşür;
- özellikleri bakımından birçok yönden alkole benzer;
- yüksek asitliğe ve çözünürlüğe sahiptir;
- oda sıcaklığında katı haldedir;
- fenol kokusu keskindir.
Fenoller nasıl kullanılır?
Maddelerin %40'ından fazlası, kimya endüstrisinde başta reçineler olmak üzere diğer organik bileşikleri elde etmek için kullanılmaktadır. Ayrıca yapay liflerden - kapron, naylon. Bu madde, petrol arıtma endüstrisinde sondaj kuleleri ve diğer teknolojik tesislerde kullanılan yağları arıtmak için kullanılır.
Fenol, boya ve vernikler, plastikler, kimyasallar ve pestisitlerin üretiminde kullanılmaktadır. Veteriner hekimlikte, tarım hayvanları, enfeksiyonları önlemek için çiftliklerde bir madde ile tedavi edilir.
fenol kullanımı İlaç endüstrisiönemli. Birçok içinde yer almaktadır ilaçlar:
- antiseptikler;
- ağrı kesiciler;
- antiplatelet ajanlar (kanı inceltir);
- aşı üretimi için koruyucu olarak;
- kozmetikte kimyasal soyma hazırlıklarının bir parçası olarak.
İÇİNDE genetik mühendisliği fenol, DNA'yı saflaştırmak ve hücreden izole etmek için kullanılır.
Fenolün toksik etkisi
fenol zehirdir. Toksisitesine göre, bileşik 2. tehlike sınıfına aittir. Bu, onun için çok tehlikeli olduğu anlamına gelir. çevre. Canlı organizmalar üzerindeki etki derecesi yüksektir. Bu madde ekolojik sisteme ciddi zararlar verebilir. Fenolün etkisinden sonraki minimum iyileşme süresi, kirlilik kaynağının tamamen ortadan kaldırılması koşuluyla en az 30 yıldır.
Sentetik fenol insan vücudu üzerinde olumsuz bir etkiye sahiptir. Bileşiğin organ ve sistemler üzerindeki toksik etkisi:
- Buharlar solunursa veya yutulursa, mukoza zarları etkilenir sindirim kanalı, üst solunum sistemi, göz
- Cilt teması fenol yanıklarına neden olur.
- Derin penetrasyon ile doku nekrozuna neden olur.
- Üzerinde belirgin bir toksik etkiye sahiptir. iç organlar. Böbrek hasarı ile piyelonefrite neden olur, kırmızı kan hücrelerinin yapısını bozar, bu da oksijen açlığı. Alerjik dermatite neden olabilir.
- Fenol yüksek konsantrasyonlarda solunduğunda beyin aktivitesinin çalışması bozulur, solunum durmasına neden olabilir.
Fenollerin toksik etkisinin mekanizması, hücrenin yapısını ve sonuç olarak işleyişini değiştirmektir. Nöronlar (sinir hücreleri) toksik maddelere karşı en hassas olanlardır.
İzin Verilen Maksimum Konsantrasyon (fenolün MAC'si):
- maksimum tek doz nüfuslu alanlar için atmosferde yarım saat havada tutulan 0,01 mg/m³;
- nüfuslu alanlar için atmosferdeki ortalama günlük doz 0,003 mg/m³'tür;
- Yutulduğunda öldürücü doz yetişkinler için 1 ila 10 g ve çocuklar için 0,05 ila 0,5 g'dır.
Fenol zehirlenmesinin belirtileri
Fenolün canlı bir organizmaya zararı uzun zamandır kanıtlanmıştır. Cilt veya mukoza zarları ile temas ettiğinde, bileşik hızla emilir, hematojen bariyeri aşar ve kanla tüm vücuda yayılır.
Zehirin etkilerine ilk tepki veren beyindir. İnsanlarda zehirlenme belirtileri:
- Ruh. Başlangıçta hasta, uzun sürmeyen ve yerini tahrişe bırakan hafif bir uyarılma yaşar. Sonra ilgisizlik, etrafta olup bitenlere kayıtsızlık gelir, kişi depresif bir durumdadır.
- Gergin sistem. Artan genel halsizlik, uyuşukluk, güç kaybı. Dokunsal hassasiyet lekelenir, ancak ışığa ve seslere tepki şiddetlenir. Kurban, sindirim sisteminin çalışmasıyla ilgili olmayan mide bulantısı hisseder. Başım dönüyor, baş ağrısı daha yoğun hale gelir. Şiddetli zehirlenme konvülsiyonlara ve bilinç kaybına neden olabilir.
- Cilt kapakları. Cilt solgunlaşır ve dokunulamayacak kadar soğuk olur, şiddetli durumda mavi bir ton alır.
- Solunum sistemi. Vücuda küçük dozlar bile girdiğinde, kişi nefes darlığı ve hızlı nefes alma geliştirir. Nazal mukozanın tahriş olması nedeniyle, kurban sürekli hapşırır. zehirlenme durumunda orta dereceşiddeti öksürük geliştirir ve spastik kasılmalar gırtlak Şiddetli vakalarda, trakea ve bronşların spazm tehdidi artar ve sonuç olarak boğulma ölüme yol açar.
Zehirlenmenin meydana gelebileceği durumlar - özellikle tehlikeli maddelerle çalışırken güvenlik düzenlemelerinin ihlali, aşırı dozda ilaç, ev zehirlenmesi kaza sonucu deterjan ve temizlik ürünleri.
Evde düşük kaliteli mobilyalar varsa, birbirine uymayan çocuk oyuncakları Uluslararası standartlar güvenlik, duvarlar bu amaçlara yönelik olmayan boya ile boyanır, ardından kişi sürekli olarak dışarı çıkan fenol buharlarını solur. Bu durumda gelişir kronik zehirlenme. Başlıca semptomu kronik yorgunluk sendromudur.
İlk Yardım İlkeleri
Yapılacak ilk şey, bir kişinin zehirli bir kaynakla temasını kesmektir.
Kurbanı odadan çıkarın Temiz hava, oksijen erişimini daha iyi sağlamak için düğmeleri, kilitleri, fermuarları açın.
Fenol çözeltisi giysilerle temas ederse hemen çıkarın. Etkilenen cildi ve gözlerin mukoza zarlarını akan su ile tekrar tekrar ve iyice durulayın.
Fenol girdiğinde ağız boşluğu hiçbir şey yutmayın, ancak ağzınızı hemen 10 dakika çalkalayın. Madde mideye girmeyi başardıysa, sorbenti bir bardak su ile içebilirsiniz:
- aktif veya beyaz kömür;
- enterosorb;
- enterosjel;
- şerbet;
- karbolen;
- polisorb;
- Laktofiltrum.
Bu prosedür yanık derecesini artıracağı ve mukozal hasar alanını artıracağı için mideyi yıkayamazsınız.
Fenol panzehiri - kalsiyum glukonat çözeltisi intravenöz uygulama. Herhangi bir şiddette zehirlenme durumunda, mağdur gözlem ve tedavi için hastaneye götürülür.
Şiddetli zehirlenme olan bir hastanede fenolü vücuttan aşağıdaki yöntemlerle çıkarmak mümkündür:
- Hemosorpsiyon - zehirli bir maddenin moleküllerini bağlayan özel bir sorbent ile kanı temizlemek. Kan özel bir aparat içinde çalıştırılarak arındırılır.
- Detoksifikasyon tedavisi - intravenöz infüzyon kandaki bir maddenin konsantrasyonunu seyrelten ve vücuttan (böbrekler yoluyla) doğal atılımına katkıda bulunan çözeltiler.
- Hemodiyaliz, yaşam için potansiyel bir tehdit olduğunda ciddi vakalarda endikedir. Prosedür kullanılarak gerçekleştirilir yapay böbrek”, kanın özel zarlardan geçtiği ve zehirli bir maddenin moleküllerini bıraktığı. Kan vücuda temiz ve yararlı mikro elementlerle doymuş olarak döner.
Fenol, insanlar için tehlikeli olan sentetik bir toksik maddedir. Eşit bağlantı doğal köken sağlığa zararlı olabilir. Zehirlenmeyi önlemek için, zehirle temas riskinin olduğu üretimde işin sorumluluğunu almak gerekir. Alışveriş yaparken, ürünlerin bileşimi ile ilgilenin. Kötü koku plastik ürünler uyarmalıdır. Fenol içeren ilaçları kullanırken, öngörülen doza uyun.
1. Fenoller- hidroksil grubunun (-OH) benzen halkasındaki karbon atomlarına doğrudan bağlandığı moleküllerdeki aromatik hidrokarbonların türevleri.
2. Fenollerin sınıflandırılması
Moleküldeki OH gruplarının sayısına bağlı olarak bir, iki, üç atomlu fenoller vardır:
Moleküldeki kaynaşmış aromatik döngülerin sayısına göre, fenollerin kendileri (bir aromatik halka - benzen türevleri), naftoller (2 kaynaşmış halka - naftalin türevleri), antranoller (3 kaynaşmış halka - antrasen türevleri) ve fenantroller ayırt edilir:
3. İzomerizm ve fenollerin adlandırılması
2 tip izomerizm vardır:
- benzen halkasındaki sübstitüentlerin konumunun izomerizmi
- yan zincir izomerizmi (alkil radikalinin yapıları ve radikal sayısı)
Fenoller için tarihsel olarak gelişen önemsiz isimler yaygın olarak kullanılmaktadır. Ön ekler, ikame edilmiş mononükleer fenollerin adlarında da kullanılır. orto,meta Ve çift -, aromatik bileşiklerin isimlendirilmesinde kullanılır. Daha karmaşık bileşikler için aromatik halkaları oluşturan atomlar numaralandırılır ve ikame edicilerin konumu dijital indeksler kullanılarak belirtilir.
4. Molekülün yapısı
Fenil grubu C6H5 - ve hidroksil -OH karşılıklı olarak birbirini etkiler
- oksijen atomunun yalnız elektron çifti, O-H bağının daha da polarize olmasına neden olan benzen halkasının 6 elektronlu bulutu tarafından çekilir. Fenol, su ve alkollerden daha güçlü bir asittir.
- Benzen halkasında elektron bulutunun simetrisi bozulur, 2, 4, 6 konumlarında elektron yoğunluğu artar. Bu da onu daha reaktif yapar. S-N bağlantıları 2, 4, 6 konumlarında ve benzen halkasının bağlarıdır.
5. Fiziksel özellikler
Normal koşullar altında çoğu monohidrik fenol, düşük erime noktasına ve karakteristik bir kokuya sahip renksiz kristalli maddelerdir. Fenoller suda az çözünür, organik çözücülerde kolayca çözünür, toksiktir ve oksidasyon sonucu havada depolandığında yavaş yavaş kararır.
Fenol C6H5OH (Karbolik asit ) - renksiz kristal bir madde havada oksitlenir ve pembe olur, normal sıcaklıklarda suda az çözünür, 66 ° C'nin üzerinde su ile her oranda karışabilir. Fenol toksik bir maddedir, cilt yanıklarına neden olur, antiseptiktir.
6. Toksik özellikler
Fenol zehirlidir. Sinir sisteminin işlev bozukluğuna neden olur. Toz, buharlar ve fenol solüsyonu gözlerin, solunum yollarının ve cildin mukoza zarlarını tahriş eder. Fenol vücuda girdikten sonra, bozulmamış cilt bölgelerinde bile çok hızlı bir şekilde emilir ve birkaç dakika sonra beyin dokusu üzerinde hareket etmeye başlar. Önce kısa süreli bir uyarılma ve ardından solunum merkezinin felci olur. Minimal dozda fenole maruz kalındığında bile hapşırma, öksürme, baş ağrısı, baş dönmesi, solgunluk, mide bulantısı ve güç kaybı görülür. Şiddetli zehirlenme vakaları, bilinç kaybı, siyanoz, nefes darlığı, kornea duyarsızlığı, hızlı, zar zor algılanan nabız, soğuk ter, sıklıkla kasılmalar ile karakterizedir. Genellikle fenol kanserin nedenidir.
7. Fenollerin uygulanması
1. Sentetik reçine, plastik, poliamid üretimi
2. İlaçlar
3. Boyalar
4. Yüzey aktif maddeler
5. Antioksidanlar
6. Antiseptikler
7. Patlayıcılar
8. Fenol elde etmek v endüstri
1). fenol üretimi için kümen yöntemi (SSCB, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Yöntemin avantajları: atıksız teknoloji (verim faydalı ürünler> %99 ve ekonomi. Şu anda, dünya fenol üretiminde ana yöntem olarak kümen yöntemi kullanılmaktadır.
2). Kömür katranından (yan ürün olarak - düşük verim):
C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (razb) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4
sodyum fenolat
(Ürün resmireçine çizmelerkostik soda)
3). Halobenzenlerden :
6'dan itibaren H 5 -Cl + NaOH T , P→ C6H5 - OH + NaCl
4). Aromatik sülfonik asit tuzlarının katı alkalilerle füzyonu :
C6H5-SO3Na + NaOH T → Na2S03 + C6H5 - OH
Sodyum tuzu
benzensülfonik asitler
9. Kimyasal özellikler fenol (karbolik asit)
BEN . hidroksil grubunun özellikleri
Asit özellikleri- doymuş alkollerden daha belirgindir (göstergelerin rengi değişmez):
- aktif metaller ile-
2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2
sodyum fenolat
- alkaliler ile-
C6H5-OH + NaOH (sulu çözelti)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O
! Fenolatlar - karbonik asit tarafından ayrıştırılan zayıf bir karbolik asidin tuzları -
C 6 H 5 -ONa + H 2 O +İLEO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHC03
Asidik özellikler açısından fenol etanole göre 10 kat daha üstündür. Aynı zamanda, aynı miktarda asetik asitten daha düşüktür. Karboksilik asitlerin aksine fenol, karbonik asidi tuzlarından ayıramaz.
C 6 H 5 - Ah + NaHCO 3 = reaksiyon gitmez - mükemmel şekilde çözülür sulu çözeltiler alkaliler, aslında sulu bir sodyum bikarbonat çözeltisi içinde çözünmez.
Fenolün asidik özellikleri, benzen halkasıyla ilişkili elektron çekici grupların etkisi altında artar ( HAYIR 2 - , br - )
2,4,6-trinitrofenol veya pikrik asit, karbonik asitten daha güçlüdür
III . benzen halkasının özellikleri
1). Fenol molekülündeki atomların karşılıklı etkisi, yalnızca hidroksi grubunun davranışında (yukarıya bakın) değil, aynı zamanda benzen halkasının daha büyük reaktivitesinde de kendini gösterir. Hidroksil grubu, özellikle benzen halkasındaki elektron yoğunluğunu arttırır. orto Ve çift- hükümler (+ M-OH grubunun etkisi):
Bu nedenle fenol, aromatik halkadaki elektrofilik yer değiştirme reaksiyonlarında benzenden çok daha aktiftir.
- nitrasyon. %20 nitrik asit HNO3'ün etkisi altında fenol kolayca bir karışıma dönüştürülür orto Ve çift- nitrofenoller:
Konsantre HNO 3 kullanıldığında 2,4,6-trinitrofenol oluşur ( pikrik asit):
- halojenasyon. Fenol, 2,4,6-tribromofenolün beyaz bir çökeltisini (fenol için kalitatif reaksiyon) oluşturmak üzere oda sıcaklığında brom suyuyla kolayca etkileşime girer:
- Aldehitlerle yoğunlaştırma. Örneğin:
2). fenol hidrojenasyon
C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC→ C 6 H 11 - OH sikloheksil alkol (sikloheksanol)
Fenollerin kimyasal özellikleri, molekülde bir hidroksil grubu ve bir benzen halkasının varlığı ile belirlenir.
Hidroksil grubundaki reaksiyonlar
Alifatik alkoller gibi fenoller de asidik özelliklere sahiptir, örn. tuz oluşturabilen fenolatlar. Bununla birlikte, daha güçlü asitlerdir ve bu nedenle yalnızca alkali metallerle (sodyum, lityum, potasyum) değil, aynı zamanda alkaliler ve karbonatlarla da etkileşime girebilirler:
asitlik sabiti RK A fenol 10'dur. Fenolün yüksek asitliği, benzen halkasının alıcı özelliği ile ilişkilidir ( eşleştirme etkisi) ve ortaya çıkan fenolat anyonunun rezonans stabilizasyonu ile açıklanır. Fenolat anyonunun oksijen atomundaki negatif yük, konjugasyon etkisi nedeniyle aromatik halka üzerinde yeniden dağıtılabilir; bu işlem, bir dizi rezonans yapısı ile açıklanabilir:
Bu yapıların hiçbiri tek başına molekülün gerçek durumunu açıklamaz, ancak kullanımları birçok reaksiyonu açıklamayı mümkün kılar.
Fenolatlar, haloalkanlar ve asit halojenürlerle kolayca reaksiyona girer:
Fenol tuzlarının haloalkanlarla etkileşimi, fenollerin O-alkilasyonunun reaksiyonudur. Bu, eter elde etmek için bir yöntemdir (Williamson reaksiyonu, 1852).
Fenol, esterler (O-asilasyon) vermek için asit halojenürler ve anhidritlerle etkileşime girebilir:
Reaksiyon, az miktarda mineral asit varlığında veya ısıtılarak ilerler.
Benzen halkası üzerindeki reaksiyonlar
Hidroksil elektron veren bir gruptur ve aktive olur. orto- Ve çift- elektrofilik ikame reaksiyonlarındaki pozisyonlar:
halojenasyon
Halojenlerin veya halojenleştirici ajanların etkisiyle fenollerin halojenlenmesi yüksek oranda gerçekleşir:
nitrasyon
Asetik asit içindeki nitrik asit (az miktarda sülfürik asit varlığında) fenole etki ettiğinde, 2-nitrofenol elde edilir:
Konsantre nitrik asit veya nitratlayıcı bir karışımın etkisi altında, fenol yoğun bir şekilde oksitlenir ve bu da molekülünün derin bir şekilde tahrip olmasına yol açar. Seyreltik nitrik asit kullanıldığında, nitrasyona 0°C'ye soğutmaya rağmen güçlü yapışkanlık eşlik eder ve nitrik asit oluşumuna yol açar. Ö- Ve P- birincisinin baskın olduğu izomerler:
Fenol, inert bir çözücü (benzen, dikloroetan) içinde dinitrojen tetroksit ile nitratlandığında, 2,4-dinitrofenol oluşur:
İkincisinin nitrasyon karışımı ile nitrasyonu kolayca gerçekleşir ve pikrik asidin sentezi için bir yöntem olarak hizmet edebilir:
Bu reaksiyon kendi kendine ısınma ile ilerler.
Pikrik asit ayrıca bir sülfonasyon adımı yoluyla elde edilir. Bunu yapmak için, fenol 100 ° C'de fazla sülfürik asitle işlenir, reaksiyon karışımından izole edilmeden dumanlı nitrik asitle işlenen bir 2,4-disülfo türevi elde edilir:
Benzen çekirdeğine iki sülfo grubunun (nitro gruplarının yanı sıra) eklenmesi, onu dumanlı nitrik asidin oksitleyici etkisine karşı dirençli hale getirir, reaksiyona reçineleşme eşlik etmez. Bu pikrik asit elde etme yöntemi, endüstriyel ölçekte üretim için uygundur.
sülfonasyon . Sıcaklığa bağlı olarak fenolün sülfonasyonu orto- veya çift-konum:
Friedel-Crafts'a göre alkilasyon ve asilasyon . Fenoller, alüminyum klorür ile inaktif ArOAlCl2 tuzları oluşturur, bu nedenle fenollerin alkilasyonu için, katalizör olarak protik asitler (H2S04) veya asit tipi metal oksit katalizörler (Al203) kullanılır. Bu, yalnızca alkollerin ve alkenlerin alkile edici maddeler olarak kullanılmasına izin verir:
Alkilasyon, sırasıyla mono-, di- ve trialkilfenollerin oluşumu ile ilerler. Eşzamanlı olarak, alkil gruplarının göçü ile asit katalizli bir yeniden düzenleme meydana gelir:
Aldehitler ve ketonlar ile yoğuşma . Alkali veya asit katalizörlerin bir fenol ve yağlı aldehit karışımı üzerindeki etkisi altında, yoğuşma meydana gelir. Ö- Ve P- hükümler. Bu reaksiyon, önemli plastiklerin ve vernik bazlarının üretiminin temelini oluşturduğundan, büyük pratik öneme sahiptir. Normal sıcaklıkta, yoğunlaşma nedeniyle bir molekülün büyümesi doğrusal bir yönde ilerler:
Reaksiyon ısıtma altında gerçekleştirilirse, dallanmış moleküllerin oluşumu ile yoğunlaşma başlar:
Tüm mevcutlar için katılımın bir sonucu olarak Ö- Ve P-pozisyonlar, üç boyutlu bir ısıyla sertleşen polimer oluşur - bakalit. Bakalit, yüksek elektrik direnci ve ısı direnci ile karakterizedir. İlk endüstriyel polimerlerden biridir.
Fenolün bir mineral asit varlığında asetonla reaksiyonu, bisfenol üretimine yol açar:
İkincisi, epoksi bileşikleri elde etmek için kullanılır.
Kolbe-Schmidt reaksiyonu. Fenilkarboksilik asitlerin sentezi.
Sodyum ve potasyum fenolatlar, sıcaklığa bağlı olarak fenilkarboksilik asitlerin orto- veya para-izomerlerini oluşturan karbon dioksit ile reaksiyona girer:
Oksidasyon
Fenol, kromik asidin etkisiyle kolayca oksitlenir. P-benzokinon:
İyileşmek
Fenolün sikloheksanona indirgenmesi, poliamid (naylon-6,6) üretmek için kullanılır.
Soru 2. Fenol, yapısı, özellikleri ve uygulaması.
Cevap. Fenoller, bir veya daha fazla hidroksil grubunun bir benzen halkasına bağlı olduğu aromatik hidrokarbonlardan türetilen organik bileşiklerdir.
Bu madde grubunun en basit temsilcisi fenol veya karbolik asit C6H5OH'dir. Fenol molekülünde, benzen halkasının π-elektronları, hidroksil grubunun oksijen atomunun yalnız elektron çiftlerini çeker, bunun sonucunda bu grubun hidrojen atomunun hareketliliği artar.
Fiziki ozellikleri
Keskin karakteristik bir kokuya sahip katı renksiz kristal madde, depolama sırasında havada oksitlenir ve pembe bir renk alır, suda az çözünür. soğuk su ancak sıcak suda iyi çözünür. Erime noktası - 43 °C, kaynama noktası - 182 °C. Güçlü antiseptik, çok zehirli.
Kimyasal özellikler
Kimyasal özellikler, hidroksil grubu ve benzen halkasının karşılıklı etkisinden kaynaklanmaktadır.
Benzen halkası üzerindeki reaksiyonlar
1. Brominasyon:
C6H5OH + 3Br2 \u003d C6H2Br3OH + 3HBr.
2,4,6-tribromofenol (beyaz çökelti)
2. Nitrik asit ile etkileşim:
C6H5OH + 3HNO3 \u003d C6H2(NO2)3OH + 3H20.
2,4,6-trinitrofenol (pikrik asit)
Bu reaksiyonlar normal koşullar altında (ısıtma ve katalizörler olmadan) gerçekleşirken, benzenin nitrasyonu sıcaklık ve katalizörler gerektirir.
hidroksi grubundaki reaksiyonlar
1. Alkoller gibi, etkileşime girer aktif metaller:
2C 6 H 5 OH + 2Na \u003d 2C 6 H 5 ONa + H 2.
sodyum fenolat
2. Alkollerin aksine alkalilerle etkileşime girer:
C6H5OH + NaOH \u003d C6H5ONa + H20.
Fenolatlar, zayıf asitler tarafından kolayca ayrıştırılır:
a) C6H5ONa + H20 + CO2 \u003d C6H5OH + NaHC03;
b) C6H5ONa + CH3I + CO2 \u003d C6H5OCH3 + NaI.
metilfenil eter
3. Halojen türevleri ile etkileşim:
C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI
etil fenil eter
4. Alkollerle etkileşim:
C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O.
3C 6 H 5 OH + FeCl 3 \u003d (C 6 H 5 O) 3 Fe ↓ + 3HCl.
demir (III) fenolat
Demir (III) fenolat, mürekkep (mürekkep) kokusu ile kahverengi-mor bir renge sahiptir.
6. Hedefleme:
C6H5OH + CH3COOH \u003d C6H5OCOCH3 + H20.
7. Kopolikondenzasyon:
C 6 H 5 OH + CH20 + ... → - n. –.
metanal -H20 fenol-formaldehit reçinesi
Fiş
1. Kömür katranından.
2. Klorlu türevlerden elde edilmesi:
C6H5Cl + NaOH \u003d C6H5ONa + HCI,
2C 6 H 5 ONa + H2S04 \u003d 2C6H5OH + Na2S04.
3. Cumol yöntemi:
C6H6 + CH2CHCH3C6H5CH (CH3)2,
C 6 H 5 CH (CH 3) 2 + O 2 С 6 H 5 C (CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH + CH 3 COCH 3.
fenol aseton
Başvuru
1. Antiseptik olarak dezenfektan olarak kullanılır.
2. Plastik üretiminde (fenol-formaldehit reçinesi).
3. Patlayıcıların (trinitrofenol) üretiminde.
4. Fotoreaktiflerin üretiminde (geliştiriciler siyah ve beyaz kağıt).
5. İlaç üretiminde.
6. Boya (guaj) üretiminde.
7. Sentetik malzemelerin üretiminde.
Soru 3. 200 gr %40 KOH solüsyonundan sonra 1,12 litre CO2 geçirildi. Oluşan tuzun cinsini ve kütlesini belirleyiniz.
Cevap.
Verilen: Bul: tuzun türü ve kütlesi.
V (CO2) \u003d 1,12 l.
Çözüm
m(KOH susuz)= 200*0.4=80g.
x 1 gr 1,12 l x 2 gr
2KOH + CO2 \u003d K2C03 + H20.
v: 2 mol 1 mol 1 mol
M: 56 gr/mol - 138 gr/mol
m: 112g -- 138g
x 1 \u003d m (KOH) \u003d (1,12 * 112) / 22,4 \u003d 5,6 gr,
x 2 \u003d m (K2CO3) \u003d 138 * 1,12 / 22,4 \u003d 6,9 gr.
KOH fazla alındığından asidik KHCO3 değil ortalama K2CO3 tuzu oluşmuştur.
Cevap: m(K2CO3) \u003d 6,9 gr.
BİLET #3
Soru 1.Organik bileşiklerin yapısı teorisi. Bilimin gelişimi için teorinin değeri.
Cevap. 1861'de Rus bilim adamı Alexander Mihayloviç Butlerov, yapı teorisinin ana hükümlerini formüle etti. organik madde.
1. Organik bileşiklerin molekülleri, değerliklerine göre (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II) belirli bir sırayla birbirine bağlanmış atomlardan oluşur.
2. Bir maddenin fiziksel ve kimyasal özellikleri, yalnızca atomların doğasına ve moleküldeki nicel oranlarına değil, aynı zamanda atomların bağlanma sırasına, yani molekülün yapısına da bağlıdır.
3. Bir maddenin kimyasal özellikleri, moleküler yapısı bilinerek belirlenebilir. Tersine, bir maddenin bir molekülünün yapısı, bir maddenin kimyasal dönüşümleri incelenerek ampirik olarak kurulabilir.
4. Moleküllerde, atomların veya atom gruplarının birbirleri üzerinde karşılıklı bir etkisi vardır:
CH 3 - CH 3 (t kaynama = 88.6 0 С), CH 3 - CH 2 - CH 3 (t kaynama, \u003d 42.1 0 С)
etan propan
Butlerov, teorisine dayanarak bileşiklerin izomerlerinin, örneğin iki bütan izomerinin (bütan ve izobütan) varlığını tahmin etti:
CH3 -CH2 - CH2 -CH3 (kaynatma t = 0.5 0 C),
CH3 -CH (CH3) - CH3 (t kip \u003d -11.7 0 C).
2-metilpropan veya izobütan
İzomerler, aynı moleküler bileşime, ancak farklı kimyasal yapıya ve dolayısıyla farklı özelliklere sahip maddelerdir.
Maddelerin özelliklerinin yapılarına bağımlılığı, A.M.'nin organik maddelerin yapısı teorisinin altında yatan fikirlerden biridir. Butlerov.
A.M. Butlerov teorisinin değeri
1. ana "Çelişkileri" yanıtladı organik Kimya:
a) Karbon bileşiklerinin çeşitliliği
b) değerlik ve organik maddeler arasındaki belirgin tutarsızlık:
c) aynı moleküler formüle (C6H1206 - glikoz ve fruktoz) sahip bileşiklerin farklı fiziksel ve kimyasal özellikleri.
2. Yeni organik maddelerin varlığını tahmin etmeyi ve bunları elde etmenin yollarını belirtmeyi mümkün kıldı.
3. Muhtemel reaksiyon yönlerini tahmin etmek için çeşitli izomerizm vakalarını öngörmeyi mümkün kıldı.
Soru 2. Organik ve organik bileşiklerdeki kimyasal bağ türleri.
Cevap: Kimyasal bir bağın oluşumuna yol açan ana itici güç, atomların dış enerji seviyesini tamamlama çabasıdır.
İyonik bağ- iyonlar arasındaki elektrostatik çekim nedeniyle gerçekleştirilen bir kimyasal bağ. İyonik bağların oluşumu ancak elektronegatiflik değerleri çok farklı olan atomlar arasında mümkündür.
İyonik bileşikler, alkali ve toprak alkali metallerin (NAI, KF, CACI2, K20, LI20) halojenürlerini ve oksitlerini içerir.
İyonlar, aralarındaki bağlar iyonik olmayan birkaç atomdan da oluşabilir:
NaOH \u003d Na + + OH -,
Na2S04 \u003d 2Na + + S04 2-.
İyonların özelliklerinin, karşılık gelen atom ve moleküllerin özelliklerinden önemli ölçüde farklı olduğuna dikkat edilmelidir. basit maddeler: Na, suyla şiddetli reaksiyona giren bir metaldir, içinde Na + iyonu çözünür; H2 - içinde çözünür; H 2 - rengi, tadı ve kokusu olmayan bir gaz, H + iyonu çözeltiye ekşi bir tat verir, turnusol rengini değiştirir (kırmızıya).
İyonik bileşiklerin özellikleri
1. İyonik bileşikler elektrolitlerdir. Elektrik sadece çözeltileri ve eriyikleri iletir.
2. Kristal maddelerin büyük kırılganlığı.
kovalent bağ- ortak (bağlayıcı) elektron çiftlerinin oluşumuyla gerçekleştirilen bir kimyasal bağ.
Kovalent polar olmayan bağ- Aynı elektronegatifliğe sahip atomlar arasında oluşan bir bağ. Kovalent polar olmayan bir bağ ile, ortak bir elektron çiftinin elektron yoğunluğu, ortak atomların çekirdeklerine (H2, I2, O2, N2) göre uzayda simetrik olarak dağıtılır.
Kovalent polar bağ - farklı (ancak birbirinden çok farklı olmayan) elektronegatifliğe (H2S, H20, NH3) sahip atomlar arasındaki bir kovalent bağ.
Verici-alıcı mekanizmasına göre NH+4, H3, O+, SO3, NO2 oluşur. NH + 4 iyonunun ortaya çıkması durumunda, nitrojen atomu, genel kullanım için ortaklanmamış bir elektron çifti sağlayan bir vericidir ve bir hidrojen iyonu, bu çifti kabul eden ve bunun için kendi yörüngesini sağlayan bir alıcıdır. Bu durumda verici-alıcı (koordinasyon) bağı oluşur. Alıcı atom büyük bir negatif yük alır ve verici atom pozitif bir yük alır.
Kovalent polar bağa sahip bileşikler, polar olmayan kovalent bağa sahip maddelere göre daha yüksek kaynama ve erime noktalarına sahiptir.
Organik bileşiklerin moleküllerinde, atomların bağı kovalent polardır.
Bu tür moleküllerde, karbon atomlarının değerlik (dış) yörüngelerinin hibridizasyonu (orbitallerin karıştırılması ve formüle ve enerjiye göre hizalanması) meydana gelir.
Hibrit orbitaller örtüşür ve güçlü kimyasal bağlar oluşur.
Metal bağlar- metal iyonları arasında nispeten serbest elektronlar tarafından yürütülen bir bağ kristal kafes. Metal atomları kolayca elektron vererek pozitif yüklü iyonlara dönüşür. Ayrılan elektronlar, pozitif metal iyonları arasında serbestçe hareket eder, yani metal iyonları tarafından sosyalleştirilirler, yani. sosyalleşirler ve genellikle elektriksel olarak nötr olan tüm metal parçasının etrafında hareket ederler.
Metallerin özellikleri.
1. Elektriksel iletkenlik. Elektrik akımı oluşturabilen serbest elektronların varlığından kaynaklanmaktadır.
2. Termal iletkenlik. Aynı nedeniyle.
3. Dövülebilirlik ve plastisite. Bir metal kafes içindeki metal iyonları ve atomları birbirine doğrudan bağlı değildir ve tek tek metal katmanlar birbirine göre serbestçe hareket edebilir.
Hidrojen bağı- moleküller arası ve moleküller arası olabilir.
Moleküller arası hidrojen bağı bir molekülün hidrojen atomları ile başka bir molekülün kuvvetli elektronegatif elementinin (F, O, N) atomları arasında oluşur. Böyle bir bağlantı anormal olarak belirlenir yüksek sıcaklıklar bazı bileşiklerin (HF, H20) kaynaması ve erimesi. Bu maddelerin buharlaşması sırasında, ek enerji harcanmasını gerektiren hidrojen bağları kırılır.
Hidrojen bağının nedeni: Elektronegatif bir elementin "kendi" atomuna tek bir elektron bağışlandığında, hidrojen nispeten güçlü bir pozitif yük elde eder ve bu daha sonra elektronegatif bir elementin "yabancı" atomunun ortaklanmamış bir elektron çifti ile etkileşime girer. .
Molekül içi hidrojen bağı molekül içinde gerçekleşir. Bu bağ nükleik asitlerin yapısını belirler ( çift sarmal) ve proteinin ikincil (sarmal) yapısı.
Hidrojen bağı, iyonik veya kovalent bağdan çok daha zayıf, ancak moleküller arası etkileşimden daha güçlüdür.
Soru 3. Problem çözmek. 20 g nitrobenzen bir indirgeme reaksiyonuna tabi tutuldu. Reaksiyon verimi %50 ise oluşan anilinin kütlesini bulunuz.
Cevap.
Verilen: Bul: m(C 6 H 6 NH 2).
m (C6H6NO2) \u003d 20g,
Çözüm
(C6H6NO2) + 3H2 = C6H6NH2 + 2H20.
v: 1 mol 1 mol
M: 123g/mol 93g/mol
x \u003d m teorisi (C 6 H 6 NH 2) \u003d 20 * 93 / 123 \u003d 15g,
m pratik \u003d 15 * 0,5 \u003d 7,5 gr.
Cevap: 7,5 gr
Bilet numarası 4
| Özellikler Metal | Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au | |||
| Geri yüklenebilirlik (elektronları bağışlayın) | Artan | |||
| atmosferik oksijen ile etkileşim | Normal sıcaklıklarda hızla oksitlenir | Normal sıcaklıkta veya ısıtıldığında yavaşça oksitlenir | okside etmeyin | |
| su ile etkileşim | H2 salınır ve hidroksit oluşur | Isıtıldığında hidrojen açığa çıkar ve hidroksit oluşur | Hidrojeni sudan ayırmaz | |
| asitlerle etkileşim | Hidrojeni seyreltik asitlerden uzaklaştırır | Seyreltik asitlerden hidrojenin yerini almaz | ||
| Oksitleme yeteneği (elektronları bağlayın) | Artan | |||
Soru 1. Metallerin genel özellikleri. Atomların yapısının özellikleri .
Cevap. Metal atomları, değerlik elektronlarını nispeten kolayca bağışlar ve pozitif yüklü iyonlara dönüştürülür. Bu nedenle, metaller indirgeyici maddelerdir. Bu, metallerin ana ve en genel kimyasal özelliğidir. Metal bileşikleri yalnızca pozitif oksidasyon durumları sergiler. Farklı metallerin indirgeme yeteneği aynı değildir ve Au'dan Li'ye elektrokimyasal metal voltaj serilerinde artar.
Fiziki ozellikleri
1. Elektriksel iletkenlik. Metallerde elektrik akımı oluşturan (elektronların yönlendirilmiş hareketi) serbest elektronların varlığından kaynaklanır.
2. Termal iletkenlik.
3. Dövülebilirlik ve plastisite.
ρ olan metaller<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 gr / cm3 - ağır.
Düşük erime noktalı metaller: c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >10000C.
Metallerin sülfürik asit ile etkileşim şemaları.
Seyreltik H 2 SO 4, bir dizi standart elektrot potansiyelinde (metal aktivite serisi) bulunan metalleri hidrojene çözer:
M + H 2 SO 4 (dec.) → tuz + H 2
(M = (Li → Fe) metal aktivite serisinde).
Bu durumda, karşılık gelen tuz ve su oluşur.
Ni ile seyreltik H2S04 çok yavaş reaksiyona girer; Ca, Mn ve Pb ile asit reaksiyona girmez. Asidin etkisi altında, kurşun yüzeyinde onu asitle daha fazla etkileşime girmekten koruyan bir PbS04 filmi oluşur.
konsantre Normal sıcaklıkta H 2 SO 4 pek çok metal ile etkileşime girmez. Bununla birlikte, ısıtıldığında, konsantre asit hemen hemen tüm metallerle reaksiyona girer (Pt, Au ve diğerleri hariç). Bu durumda, asit H2S veya S02'ye indirgenir:
M + H2S04 (kons.) → tuz + H20 + H2S (S, SO2).
Bu reaksiyonlarda hidrojen salınmaz, su oluşur.
Metallerin nitrik asit ile etkileşim şemaları.
Metaller HNO 3 ile etkileştiğinde hidrojen açığa çıkmaz; su oluşturmak için oksitlenir. Metalin aktivitesine bağlı olarak asit bileşiklere indirgenebilir.
5 +4 +2 +1 0 -3 -3
HNO 3 → NO 2 → NO → N2O → N2 → NH3 (NH4NO3).
Bu durumda nitrik asit tuzu da oluşur.
seyreltilmiş HNO 3 birçok metalle (istisna: Ca, Cr, Pb, Au) çoğunlukla NH 3, NH 4 NO 3, N 2 veya NO oluşumuyla reaksiyona girer:
M + HNO 3 (razb.) → tuz + H20 + NH3 (NH4NO3, N2,NO).
konsantre HNO 3, N 2 O veya NO 2 oluşturmak için esas olarak ağır metallerle etkileşime girer:
M + HNO 3 (kons.) → tuz + H20 + N20 (NO 2).
Normal sıcaklıkta, bu asit (güçlü bir oksitleyici madde) Al, Cr, Fe ve Ni ile reaksiyona girmez. Bunları kolayca pasif duruma dönüştürür (metal yüzeyde metalin ortamla temasını önleyen yoğun bir koruyucu oksit film oluşur.)
Soru 2. nişasta ve selüloz. Yapılarını ve özelliklerini karşılaştırın. Onların uygulaması.
Cevap. Nişastanın yapısı: yapısal bağlantı - molekülün geri kalanı
α-glikoz. Selülozun yapısı: β-glukoz molekülünün yapısal bir birim kalıntısı.
Fiziki ozellikleri
Nişasta, soğuk suda çözünmeyen beyaz, gevrek bir tozdur. Sıcak suda koloidal bir çözelti macunu oluşturur.
Selüloz, suda ve organik çözücülerde çözünmeyen sert lifli bir maddedir.
Kimyasal özellikler
1. Nişasta selülozu hidrolize uğrar:
(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O \u003d nC 6 H 12 O 6.
Nişastanın hidrolizi alfa-glukoz üretirken, selülozun hidrolizi beta-glukoz üretir.
2. İyotlu nişasta mavi bir renk verir (selülozdan farklı olarak).
3. Nişasta sindirimde sindirilir insan sistemi, selüloz sindirilmez.
4. Selüloz, esterleşme reaksiyonu ile karakterize edilir:
[(C 6 H 7 O 2) (OH) 3 ] n + 3nHONO 2 (kons.) [(C 6 H 7 O 2) (ONO 2) 3 ] n + 3nH2 O.
trinitroselüloz
5. Nişasta molekülleri hem doğrusal hem de dallanmış yapılara sahiptir. Selüloz molekülleri ise doğrusal (yani dallanmamış) bir yapıya sahiptir, bu nedenle selüloz kolayca lif oluşturur, bu nişasta ve selüloz arasındaki temel farktır.
6. Nişasta ve selülozun yanması:
(C 6 H 10 O 5) n + O 2 \u003d CO 2 + H 2 O + Q.
Havaya erişim olmadan, termal ayrışma meydana gelir. CH3O, CH3COOH, (CH3)2CO vb. oluşur.
Başvuru
1. Hidroliz ile akışa ve glikoza dönüştürülürler.
2. Değerli ve besleyici bir ürün olarak (insan yemeğinin ana karbonhidratı ekmek, tahıllar, patatestir).
3. Salça üretiminde.
4. Boya (kıvam arttırıcı) üretiminde
5. Tıpta (merhemlerin, tozların hazırlanması için).
6. Çamaşırları kolalamak için.
Selüloz:
1. Asetat elyaf, pleksiglas, alev geciktirici film (selofan) üretiminde.
2. Dumansız barut (trinitroselüloz) üretiminde.
3. Selüloit ve kolodit (dinitroselüloz) üretiminde.
Soru 3. 500 gram %10'luk NACL çözeltisine, aynı maddenin 200 gram %5'lik çözeltisi, ardından 700 gram su ilave edildi. Ortaya çıkan çözeltinin yüzde konsantrasyonunu bulun.
Cevap. Bul: m 1 (NaCl) \u003d 500g
verilen:
ω 1 (NaCl) \u003d %10
m2 (NaCl) \u003d 200g
Çözüm
m 1 (NaCl, susuz) \u003d 500 * 10\100 \u003d 50 g,
m2 (NaCl, susuz) \u003d 200 * 5 \ 100 \u003d 10 g,
m (r-ra) \u003d 500 + 200 + 700 \u003d 1400g,
m toplam (NaCl)=50+10=60g,
ω 3 (NaCl) \u003d 60 \ 1400 * %100 \u003d %4,3
Cevap: ω 3 (NaCl) \u003d %4,3
BİLET #5
Soru 1. Asetilen. Yapısı, özellikleri, hazırlanması ve uygulaması.
Cevap. Asetilen, alkinler sınıfına aittir.
Aseten hidrokarbonlar veya alkinler, doymamış (doymamış) hidrokarbonlardır. Genel formül, karbon atomları arasında üçlü bağ bulunan moleküllerde.
Elektronik yapı
Asetilen molekülündeki karbon şu haldedir: sp- hibridizasyon. Bu moleküldeki karbon atomları, iki -bağ ve bir σ-bağından oluşan üçlü bir bağ oluşturur.
Moleküler formül: .
Grafik formülü: H-C≡ C-H
Fiziki ozellikleri
Gaz, havadan hafif, suda az çözünür, saf halde, hemen hemen kokusuz, renksiz, = - 83.6. (Alkin serisinde alkinin molekül ağırlığı arttıkça kaynama ve erime noktaları yükselir.)
Kimyasal özellikler
1. Yanma:
2. Bağlantı:
a) hidrojen:
b) halojen:
C2H2 + 2Cl2 \u003d C2H2Cl4;
1,1,2,2-tetrokloroetan
c) hidrojen halojenür:
HC≡CH + HCl = CHCI
vinil klorür
CH2 \u003d CHCl + HCl \u003d CH3 -CHCl2
1,1-dikloroetan
(Markovnikov'un kuralına göre);
d) su (Kucherov reaksiyonu):
HC \u003d CH + H20 \u003d CH2 \u003d CH-OH CH3 -CHO
vinil alkol asetaldehit
3. Değiştirme:
HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH4 = AgC≡CAg↓+ 2NH4NO3 + 2H2O.
gümüş asetilenid
4. Oksidasyon:
HC≡CH + + H20 → HOOC-COOH (-KMnO 4).
oksalik asit
5. Trimerizasyon:
3HC≡CH t, kat
6. Dimerizasyon:
HC≡CH + HC≡CH KAT. HC≡C - HC=CH 2
vinilasetilen
Fiş
1. Alkanların dehidrojenasyonu (sıvı petrol fraksiyonlarının parçalanması):
C2H6 \u003d C2H2 + 2H2.
2. Doğal gazdan (metan ısıl parçalanması):
2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2
3. Karbür yolu:
CaC2 + 2H20 \u003d Ca (OH) 2 + C2H2
Başvuru
1. Vinil klorür, asetaldehit, vinil asetat, kloropren üretiminde, asetik asit ve diğer organik maddeler.
2. Kauçuk ve polivinil klorür reçinelerinin sentezinde.
3. Polivinil klorür (deri) üretiminde.
4. Vernik, ilaç üretiminde.
5. Patlayıcıların (asetilidler) imalatında.