Materiál berie do úvahy klasifikáciu s obsahom kyslíka organickej hmoty. Analyzujú sa otázky homológie, izomérie a nomenklatúry látok. Prezentácia je plná úloh k týmto otázkam. Konsolidácia materiálu sa ponúka v testovacom cvičení zhody.
Stiahnuť ▼:
Náhľad:
Ak chcete použiť ukážku prezentácií, vytvorte si Google účet (účet) a prihláste sa: https://accounts.google.com
Popisy snímok:
Cieľ hodiny: oboznámiť sa s klasifikáciou organických zlúčenín obsahujúcich kyslík; konštrukcia homológnych sérií látok; detekcia možné typy izoméria; konštrukcia štruktúrnych vzorcov izomérov látok, nomenklatúra látok.
Klasifikácia látok C x H y O z karboxylové kyseliny aldehydy ketóny estery alkoholy fenoly jednoatomové - veľa R - OH R - (OH) n jednoduchý komplex OH \u003d R - C - O OH \u003d R - C - O H - kyselina ová - al R-C-R || O-jeden R - O - R \u003d R - C - O O - R - ol - n ol
Homológny rad CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH metanol etanol propanol-1 butanol-1 pentanol-1 Alkoholy C n H 2n+2O
Karboxylové kyseliny \u003d H - C - O OH \u003d CH 3 - C - O OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH kyselina metánová (mravčia) kyselina etánová (octová) kyselina propánová (propiónová) C n H 2n O2
Aldehydy = H - C - O H \u003d CH 3 - C - O H \u003d CH 3 - CH 2 - C - O H
Ketóny CH 3 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 || O propán he (acetón) bután he pentán he-2 C n H 2n O
Étery CH3-O-CH3C2H5-O-CH3C2H5-O-C2H5C3H7-O-C2H5C3H7-O-C3H7 dimetyléter metetyléter dietyléter etylpropyléter dipropyléter C n H 2n + 2 O Záver: étery sú deriváty nasýtených jednosýtnych alkoholov.
Estery \u003d H - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 3 \u003d CH3 - CH2 - C - O O - CH3 metylester kyseliny mravčej (metylformiát) metylester octová kyselina(metylacetát) metylester kyseliny propiónovej С n H 2n O 2 Záver: estery sú deriváty karboxylových kyselín a alkoholov.
alkoholy estery ketóny aldehydy karboxylové kyseliny izoméria a nomenklatúra uhlíkového skeletu izoméria medzitrieda (estery) uhlíková kostra medzitrieda (ketóny) uhlíková kostra poloha f-skupiny (-C=O) medzitrieda (aldehydy) uhlíková kostra poloha f-skupiny (-OH) medzitrieda (étery) uhlíkový skelet medzitried
Zostavenie vzorcov izomérov. Názvoslovie látok. Úloha: vytvorte štruktúrne vzorce možných izomérov pre látky zloženia C 4 H 10 O; C4H802; C 4 H 8 O. Do ktorých tried patria? Pomenujte všetky látky podľa systematického názvoslovia. C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O alkoholy a étery karboxylové kyseliny a estery aldehydy a ketóny
CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 | OH CH 3 | CH3-C-CH3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 butanol-1 2-metylpropanol-1 butanol-2 2-metylpropanol-2 metylpropyléter dietyléter I alkoholy II alkohol III alkohol
CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH 3 butánová kyselina 2-metylpropánová kyselina metylpropiónová kyselina etylester kyseliny octovej
CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - OH \u003d CH 3 - CH - C - OH | CH3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O butanal 2-metylpropanal butanón-2
Skontrolujte sa! 1. Vytvorte zhodu: všeobecný vzorec trieda látka R - COOH R - O - R R - COH R - OH R - COOR 1 R - C - R || O sl. estery alkoholy karb. ketóny aldehydy atď. estery a) C 5 H 11 -OH b) C 6 H 13 -SON c) C 4 H 9 -O - CH 3 d) C 5 H 11 -COOH e) CH 3 -CO - CH 3 f) CH 3 -COOS 2 H 5 2. Vymenujte látky podľa systematického názvoslovia.
Skontrolujte sa! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D
Domáca úloha Odsek (17-21) - časť 1 a 2 ex. 1,2,4,5 str. 153-154 2 str. 174 Lekcia sa skončila!
Cieľ: aby ste si vytvorili schopnosť robiť pozorovania a vyvodzovať závery, zapíšte si rovnice zodpovedajúcich reakcií v molekulárnych a iónových formách .
Zabezpečenie lekcie
1. Zbierka usmernenia aby študenti dokončili praktické cvičenia a laboratórne práce v disciplíne "chémia".
2. Roztok hydroxidu sodného, uhličitan sodný, uhličitan vápenatý, oxid meďnatý, kyselina octová, lakmusová modrá, zinok; stojan so skúmavkami, vodný kúpeľ, ohrievacie zariadenie, zápalky, držiak na skúmavky.
Teoretický materiál
Karboxylové kyseliny - Organické zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac karboxylových skupín spojených s uhľovodíkovým radikálom alebo atómom vodíka.
Získavanie: V laboratóriu možno karboxylové kyseliny získať z ich solí tak, že sa pri zahrievaní upravia kyselinou sírovou, napríklad:
2CH 3 - COOHa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 - COOH + Na 2 SO 4
V priemysle sa získava oxidáciou uhľovodíkov, alkoholov a aldehydov.
Chemické vlastnosti:
1. V dôsledku posunu elektrónovej hustoty z hydroxylovej skupiny O–H k silne
polarizovanej karbonylovej skupiny C=O, sú molekuly karboxylovej kyseliny schopné
elektrolytická disociácia: R–COOH → R–COO - + H +
2.Karboxylové kyseliny majú vlastnosti charakteristické pre minerálne kyseliny. Reagujú s aktívne kovy, zásadité oxidy, zásady, soli slabých kyselín. 2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2 Mg + H2
2CH3COOH + CaO → (CH3COO)2Ca + H20
H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O
2CH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2
CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2
Karboxylové kyseliny sú slabšie ako mnohé silné minerálne kyseliny
CH 3 COONa + H 2 SO 4 (konc.) →CH 3 COOH + NaHS04
3. Tvorba funkčných derivátov:
a) pri interakcii s alkoholmi (v prítomnosti koncentrovanej H 2 SO 4) vznikajú estery.
Vznik esterov interakciou kyseliny a alkoholu v prítomnosti minerálnych kyselín sa nazýva esterifikačná reakcia. CH3--OH + HO-CH3DCH3--OCH3 + H20
metylmetylester kyseliny octovej
alkohol kyseliny octovej
Všeobecný vzorec esterov je R– –OR’, kde R a R“ sú uhľovodíkové radikály: v esteroch kyseliny mravčej – formiáty –R=H.
Reverznou reakciou je hydrolýza (zmydelnenie) esteru:
CH 3 – –OCH 3 + HO–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH.
Glycerín (1,2,3-trihydroxypropán; 1,2,3-propántriol) (glykos – sladký) je chemická zlúčenina so vzorcom HOCH2CH(OH)-CH2OH alebo C3H5(OH)3. Najjednoduchší zástupca trojsýtnych alkoholov. Je to viskózna transparentná kvapalina.
Glycerín je bezfarebná, viskózna, hygroskopická kvapalina, neobmedzene rozpustná vo vode. Sladká chuť (glykos – sladká). Dobre rozpúšťa veľa látok.
Glycerol je esterifikovaný karboxylovými a minerálnymi kyselinami.
Estery glycerolu a vyšších karboxylových kyselín sú tuky.
Tuky -
sú to zmesi esterov tvorené trojmocným alkoholom glycerolom a vyššími mastnými kyselinami. Všeobecný vzorec tukov, kde R sú radikály vyšších mastné kyseliny:
Medzi tuky najčastejšie patria nasýtené kyseliny: palmitová C15H31COOH a stearová C17H35COOH a nenasýtené kyseliny: olejová C17H33COOH a linolová C17H31COOH.
Spoločný názov zlúčeniny karboxylových kyselín s glycerolom – triglyceridy.
b) pri vystavení činidlám odstraňujúcim vodu v dôsledku intermolekul
vznikajú dehydratačné anhydridy
CH 3 – –OH + HO– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O
Halogenácia. Pôsobením halogénov (v prítomnosti červeného fosforu) vznikajú α-halogén-substituované kyseliny:
Použitie: v potravinárskom a chemickom priemysle (výroba acetátu celulózy, z ktorého sa získava acetátové vlákno, organické sklo, film; na syntézu farbív, liečiv a esterov).
Otázky na upevnenie teoretického materiálu
1 Ktoré organické zlúčeniny sú karboxylové kyseliny?
2 Prečo medzi karboxylovými kyselinami nie sú žiadne plynné látky?
3 Čo spôsobuje kyslé vlastnosti karboxylových kyselín?
4 Prečo sa mení farba indikátorov v roztoku kyseliny octovej?
5 Aké chemické vlastnosti sú spoločné pre glukózu a glycerol a ako sa tieto látky navzájom líšia? Napíšte rovnice zodpovedajúcich reakcií.
Cvičenie
1. Opakujte teoretický materiál na tému praxe.
2. Odpovedzte na otázky na upevnenie teoretického materiálu.
3. Skúmajte vlastnosti organických zlúčenín obsahujúcich kyslík.
4. Pripravte správu.
Pokyny na vykonanie
1. Oboznámte sa s bezpečnostnými pravidlami pre prácu v chemickom laboratóriu a zapíšte sa do bezpečnostného denníka.
2. Vykonajte experimenty.
3. Výsledky zapíšte do tabuľky.
Skúsenosť č. 1 Testovanie roztoku kyseliny octovej lakmusom
Vzniknutú kyselinu octovú rozrieďte trochou vody a pridajte pár kvapiek modrého lakmusu alebo ponorte indikátorový papierik do skúmavky.
Skúsenosť č. 2 Reakcia kyseliny octovej s uhličitanom vápenatým
Do skúmavky nalejte trochu kriedy (uhličitanu vápenatého) a pridajte roztok kyseliny octovej.
Skúsenosť č. 3 Vlastnosti glukózy a sacharózy
a) Do skúmavky pridajte 5 kvapiek roztoku glukózy, kvapku roztoku medenej (II) soli a za stáleho trepania niekoľko kvapiek roztoku hydroxidu sodného, kým nevznikne svetlomodrý roztok. Tento experiment sa uskutočnil s glycerolom.
b) Výsledné roztoky zahrejte. Čo pozeráš?
Skúsenosť č. 4 Kvalitatívna reakcia na škrob
K 5-6 kvapkám škrobovej pasty v skúmavke pridajte kvapku roztoku jódového alkoholu.
Vzorová správa
Laboratórne práce№ 9 Chemické vlastnosti organických zlúčenín obsahujúcich kyslík.
Účel: vytvoriť schopnosť robiť pozorovania a vyvodzovať závery, zapíšte si rovnice zodpovedajúcich reakcií v molekulárnych a iónových formách .
Urobte záver v súlade s účelom práce
Literatúra 0-2 s 94-98
Laboratórium č. 10
A ich prítomnosť v prírode
45. Vymenujte látky, charakterizujte každý alkohol podľa klasifikácie alkoholov:
a) CH 3 ─CH 2 ─ CH─CH 2 ─CH 3 b) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3
c) CH 3 ─CH \u003d CH─CH 2 ─OH d) HO─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─OH
e) CH 3 ─ CH ─ C─CH 3 f) HO─CH 2 ─C≡C─CH 2 ─OH g) CH 3 ─ CH─CH 2 OH
Napíšte štruktúrne vzorce látok, ktoré tvoria víťaznú cestu, ak je známe, že všetky majú rozvetvenú štruktúru. Vymenujte látky.
49. Ktoré z nasledujúcich látok môžu reagovať s metylalkoholom: draslík, oxid sodný, voda, oxid meďnatý, kyselina octová, propanol-1, etylén. Napíšte rovnice možné reakcie, uveďte ich typ, podmienky prúdenia, pomenujte produkty.
50. Vyriešte reťazce transformácií:
|
|
|
2) CH 2 \u003d CH─CH 3 X Y Z
51. Keď sa etylén oxidoval vodným roztokom manganistanu draselného, získala sa organická hmota ALE. Rozpúšťa hydroxid meďnatý (II) za vzniku komplexnej zlúčeniny B jasne modrá. Spracovanie látky ALE nitračná zmes vedie k produktu AT, čo je silná výbušnina. Napíšte rovnice všetkých spomínaných reakcií, pomenujte látky ALE─AT.
52. Tri očíslované skúmavky obsahujú bezfarebné číre tekutiny- voda, etanol, glycerín. Ako tieto látky rozpoznať? Napíšte reakčné rovnice, uveďte ich typ, podmienky prúdenia, pomenujte produkty.
53. Napíšte štruktúrne vzorce týchto látok: a) 2,4-dichlórfenol, b) 4-etylfenol, c) 3-nitrofenol, d) 1,2,3-trihydroxybenzén.
54. Podľa posilnenia kyslých vlastností zoraď do radu tieto látky: P- nitrofenol, kyselina pikrová, o-krezol, fenol. Napíšte štruktúrne vzorce týchto látok v požadovanom poradí a ukážte vzájomný vplyv atómov v molekulách.
55. Napíšte reakčné rovnice, pomocou ktorých možno získať fenol z metánu. Uveďte typ reakcií, podmienky ich vzniku, pomenujte produkty.
56. Určte vzorec medzného jednosýtneho alkoholu, ak pri dehydratácii vzorky s objemom 37 ml a hustotou 1,4 g/ml sa získal alkén s hmotnosťou 39,2 g.
57. Napíšte a pomenujte všetky možné izoméry zloženia C 5 H 10 O.
58. Formaldehyd, ktorý vznikol pri oxidácii 2 mol metylalkoholu, sa rozpustil v 100 g vody. Vypočítajte hmotnostný podiel formaldehydu v tomto roztoku.
59. Vyriešte reťaz transformácií:
1) CH 3 ─CHO → CH 3 ─CH 2 OH → CH 2 \u003d CH 2 → HC≡CH → CH 3 ─CHO
Acetylén → etanál → kyselina etanová
etylén → etanol → dimetyléter
60. Tri skúmavky obsahujú bezfarebné priehľadné kvapaliny - acetaldehyd, glycerín, acetón. Ako rozpoznať tieto látky pomocou jedného činidla? Opíšte svoje činy a pozorovania. Napíšte rovnice možných reakcií, uveďte ich typ, podmienky prúdenia, pomenujte produkty.
61. Pri oxidácii niektorých organických látok s obsahom kyslíka s hmotnosťou 1,8 g roztokom amoniaku oxidu strieborného sa získalo striebro s hmotnosťou 5,4 g. Aké organické látky sa oxidujú?
62. Napíšte štruktúrne vzorce látok: a) kyselina 2-metylpropánová, b) kyselina 3,4-dimetylheptánová, c) kyselina buteno-2-ová, d) kyselina 2,3,4-trichlórbutánová, e) 3 kyselina -metyl-2-etylpetánová, f) kyselina 2-metylbenzoová.
63. Usporiadajte nasledujúce zlúčeniny v poradí zvyšujúcich sa kyslých vlastností:
1) fenol, kyselina mravčia, kyselina chlorovodíková, propanol-1, voda
2) etanol, P-krezol, kyselina bromovodíková, voda, kyselina octová, kyselina uhličitá.
64. Ktorá z látok bude interagovať s roztokom kyseliny octovej: Cu (OH) 2, Na 2 SiO 3, Hg, Mg, SO 3, K 2 CO 3, NaCl, C 2 H 5 OH, NaOH, Cu , CH30H, CuO? Napíšte rovnice možných reakcií, uveďte ich typ, podmienky priebehu a pomenujte produkty.
65. V troch očíslovaných skúmavkách sú: etylalkohol, kyselina mravčia, kyselina octová. Ako možno tieto látky empiricky rozpoznať? Napíšte reakčné rovnice a opíšte očakávané pozorovania.
66. Aký je objem 80% octová esencia s hustotou 1,070 g / ml je potrebné vziať na prípravu 6% stolového octu s objemom 200 ml a hustotou 1,007 g / ml?
67. Vytvorte vzorce pre estery a napíšte rovnice reakcií ich prípravy: a) butylester kyseliny propiónovej, b) etylester kyseliny maslovej, c) amylester kyseliny mravčej, d) etylester kyseliny benzoovej.
68. Metylester kyseliny metakrylovej (2-metylpropénovej) sa používa na výrobu polyméru známeho ako plexisklo. Zostavte reakčné rovnice na získanie tohto éteru.
69. Po zahriatí metanolu s hmotnosťou 2,4 g a kyseliny octovej s hmotnosťou 3,6 g sa získal metylacetát s hmotnosťou 3,7 g. Určte výstup éteru.
70. Napíšte štruktúrne vzorce týchto látok: a) tripalmitát, b) trioleát, c) dioleostearát, d) palmitát sodný, e) stearan horečnatý.
71. Napíšte reakčné rovnice, uveďte ich typ, podmienky prúdenia, pomenujte produkty:
1) syntéza tukov na báze kyseliny stearovej,
2) hydrolýza tuku na báze kyseliny linolénovej v prítomnosti hydroxidu draselného,
3) hydrogenácia trioleátu,
4) hydrolýza dioleopalmitátu v prítomnosti hydroxidu sodného.
72. Akú hmotnosť glycerínu možno získať z prírodného tuku s hmotnosťou 17,8 kg s obsahom 97 % glyceroltristearátu?
73. Tí, ktorí majú chuť na sladké, dávajú v priemere 2 čajové lyžičky cukru do pohára čaju. S vedomím, že do takejto lyžice je umiestnených 7 g cukru a objem pohára je 200 ml, vypočítajte hmotnostný zlomok sacharózy v roztoku (predpokladá sa, že hustota čaju je 1 g / ml).
74. Zmiešaných 100 g 10 % a 200 g 5 % roztoku glukózy. Aký je hmotnostný zlomok sacharidov vo výslednom roztoku?
75. Vyriešte reťazec premien: oxid uhličitý → glukóza → →etanol → etanál → kyselina etanová → etylacetát.
76. Ako rozpoznať roztoky nasledujúcich látok pomocou jedného činidla: voda, etylénglykol, kyselina mravčia, acetaldehyd, glukóza. Napíšte rovnice zodpovedajúcich reakcií, uveďte ich typ, podmienky pre priebeh, popíšte pozorovania.
77. Uvádzajú sa roztoky glukózy a sacharózy. Ako ich empiricky rozpoznať? Opíšte svoje predpokladané pozorovania a podporte ich reakčnými rovnicami.
78. Vyriešte reťazec premien: maltóza → glukóza → → kyselina mliečna → oxid uhličitý.
79. Hmotnostný podiel škrobu v zemiakoch je 20 %. Akú hmotnosť glukózy možno získať z 1620 kg zemiakov, ak je výťažok produktu 75 % teoretického?
80. Vyriešte reťazce transformácií:
1) CH4 -> X -> CH30H -> Y -> HCOOH -> etylformiát
2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 ─CH 2 ─COOH → →CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─COOCH 3 → CH 2 =CH— 3
| NaOH |
| Br2 |
|
81. Ako s použitím minimálneho počtu činidiel rozpoznať látky v každej dvojici: a) etanol a metan, b) acetaldehyd a kyselina octová, c) glycerín a formaldehyd, d) kyselina olejová a kyselina stearová. Napíšte reakčné rovnice, uveďte ich typ, pomenujte produkty, popíšte pozorovania.
82. Vyriešte reťazce transformácií:
1) metán → etín → etanal → kyselina etanová → metylester kyseliny octovej → oxid uhličitý
2) škrob → glukóza → etanol → etylén → polyetylén
3) karbid vápnika → acetylén → benzén → chlórbenzén → fenol → 2,4,6-tribrómfenol
83. Pomenujte látky a uveďte triedu organických látok obsahujúcich kyslík:
A) CH 3 ─ C ─CH 2 ─CHO b) CH 3 ─CH 2 ─COOCH 3
Tento video návod bol vytvorený špeciálne pre samoštúdium tému „Organické látky obsahujúce kyslík“. V tejto lekcii sa dozviete o novom druhu organickej hmoty obsahujúcej uhlík, vodík a kyslík. Učiteľ porozpráva o vlastnostiach a zložení organických látok s obsahom kyslíka.
Téma: Organická hmota
Lekcia: Organické látky obsahujúce kyslík
Vlastnosti organických látok obsahujúcich kyslík sú veľmi rôznorodé a sú určené tým, do ktorej skupiny atómov atóm kyslíka patrí. Táto skupina sa nazýva funkčná.
Skupina atómov, ktorá v podstate určuje vlastnosti organickej látky, sa nazýva funkčná skupina.
Existuje niekoľko rôznych skupín obsahujúcich kyslík.
Deriváty uhľovodíkov, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených funkčnou skupinou, patria do určitej triedy organických látok (tabuľka 1).
Tab. 1. Príslušnosť látky k určitej triede je určená funkčnou skupinou
Jednosýtne nasýtené alkoholy
Zvážte jednotlivých zástupcov a všeobecné vlastnosti alkoholov.
Najjednoduchším predstaviteľom tejto triedy organických látok je metanol, alebo metylalkohol. Jeho vzorec je CH30H. Je to bezfarebná kvapalina s charakteristickým alkoholovým zápachom, dobre rozpustná vo vode. metanol- toto je veľmi jedovatý látka. Niekoľko kvapiek, užívaných perorálne, vedie k slepote človeka a trochu viac - k smrti! Predtým sa metanol izoloval z produktov pyrolýzy dreva, takže sa zachoval jeho starý názov - drevený lieh. Metylalkohol je široko používaný v priemysle. Je vyrobený z lieky, kyselina octová, formaldehyd. Používa sa tiež ako rozpúšťadlo pre laky a farby.
Nemenej bežný je aj druhý zástupca triedy alkoholov – etylalkohol, príp etanol. Jeho vzorec je C2H5OH. Z hľadiska fyzikálnych vlastností sa etanol prakticky nelíši od metanolu. Etanolširoko používaný v medicíne, je aj súčasťou alkoholických nápojov. Etanolu sa získa v organickej syntéze dostatočné množstvo veľké množstvo Organické zlúčeniny.
Získanie etanolu. Hlavným spôsobom získania etanolu je hydratácia etylénu. Reakcia prebieha, keď vysoká teplota a tlaku v prítomnosti katalyzátora.
CH2 \u003d CH2 + H20 -> C2H5OH
Reakcia interakcie látok s vodou sa nazýva hydratácia.
Viacsýtne alkoholy
Viacsýtne alkoholy zahŕňajú organické zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú niekoľko hydroxylových skupín spojených s uhľovodíkovým radikálom.
Jedným zo zástupcov viacsýtnych alkoholov je glycerol (1,2,3-propántriol). Zloženie molekuly glycerolu zahŕňa tri hydroxylové skupiny, z ktorých každá je umiestnená na svojom vlastnom atóme uhlíka. Glycerín je veľmi hygroskopická látka. Je schopný absorbovať vlhkosť zo vzduchu. Vďaka tejto vlastnosti je glycerín široko používaný v kozmeteológii a medicíne. Glycerín má všetky vlastnosti alkoholov. Zástupcom dvoch atómových alkoholov je etylénglykol. Jeho vzorec možno považovať za vzorec etánu, v ktorom sú atómy vodíka na každom atóme nahradené hydroxylovými skupinami. Etylénglykol je sirupovitá kvapalina sladkastej chuti. Je však veľmi jedovatý a v žiadnom prípade by sa nemal ochutnávať! Ako nemrznúca zmes sa používa etylénglykol. Jednou zo spoločných vlastností alkoholov je ich interakcia s aktívnymi kovmi. Ako súčasť hydroxylovej skupiny môže byť atóm vodíka nahradený aktívnym atómom kovu.
2C2H5OH + 2Na→ 2C2H50Na+ H 2
Získa sa etylát sodný a uvoľní sa vodík. Etylát sodný je zlúčenina podobná soli, ktorá patrí do triedy alkoholátov. Alkoholy kvôli svojim slabo kyslým vlastnostiam neinteragujú s alkalickými roztokmi.
Karbonylové zlúčeniny
Ryža. 2. Jednotliví zástupcovia karbonylových zlúčenín
Karbonylové zlúčeniny sú aldehydy a ketóny. Karbonylové zlúčeniny obsahujú karbonylovú skupinu (pozri tabuľku 1). najjednoduchšie aldehyd je formaldehyd. Formaldehyd je plyn so štipľavým zápachom extrémne jedovaté! Roztok formaldehydu vo vode sa nazýva formalín a používa sa na konzerváciu biologických prípravkov (pozri obrázok 2).
Formaldehyd sa v priemysle široko používa na výrobu plastov, ktoré pri zahrievaní nezmäknú.
Najjednoduchší zástupca ketóny je acetón. Je to kvapalina, ktorá sa dobre rozpúšťa vo vode a používa sa hlavne ako rozpúšťadlo. Acetón má veľmi silný zápach.
karboxylové kyseliny
Zloženie karboxylových kyselín obsahuje karboxylovú skupinu (pozri obr. 1). Najjednoduchším predstaviteľom tejto triedy je metán, príp kyselina mravčia. Kyselina mravčia sa nachádza v mravcoch, žihľave a smrekovom ihličí. Pálenie žihľavy je výsledkom dráždivého pôsobenia kyseliny mravčej.
Tab. 2.
Najväčší význam má octová kyselina. Je potrebný na syntézu farbív, liekov (napríklad aspirínu), esterov, acetátových vlákien. 3-9% vodný roztok kyselina octová - ocot, aróma a konzervačná látka.
Okrem mravčej a octovej karboxylovej kyseliny existuje množstvo prírodných karboxylových kyselín. Patria sem kyseliny citrónová a mliečna, šťaveľové. Kyselina citrónová sa nachádza v citrónovej šťave, malinách, egrešoch, jarabinách atď. Široko používaný v potravinárskom priemysle a medicíne. Ako konzervačné látky sa používajú kyselina citrónová a mliečna. Kyselina mliečna sa vyrába fermentáciou glukózy. Kyselina šťaveľová používa sa na odstránenie hrdze a ako farbivo. Vzorce jednotlivých zástupcov karboxylových kyselín sú uvedené v Tab. 2.
Vyššie mastné karboxylové kyseliny zvyčajne obsahujú 15 alebo viac atómov uhlíka. Napríklad kyselina stearová obsahuje 18 atómov uhlíka. Soli vyšších karboxylových kyselín sa nazývajú sodík a draslík mydlá. stearát sodný S 17 H 35 SOONaje súčasťou tuhého mydla.
Medzi triedami organických látok obsahujúcich kyslík existuje genetická súvislosť.
Zhrnutie lekcie
Dozvedeli ste sa, že vlastnosti organických látok obsahujúcich kyslík závisia od toho, ktorá funkčná skupina je zahrnutá v ich molekulách. Funkčná skupina určuje, či látka patrí do určitej triedy organických zlúčenín. Medzi triedami organických látok obsahujúcich kyslík existuje genetická súvislosť.
1. Rudzitis G.E. Anorganické a organická chémia. 9. ročník: Učebnica pre vzdelávacie inštitúcie: základná úroveň/ G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Vzdelávanie, 2009.
2. Popel P.P. Chémia. 9. ročník: Učebnica pre všeobecné vzdelávanie vzdelávacie inštitúcie/ P.P. Popel, L.S. Krivlya. - K .: Informačné centrum "Akadémia", 2009. - 248 s.: chor.
3. Gabrielyan O.S. Chémia. 9. ročník: Učebnica. - M.: Drop, 2001. - 224 s.
1. Rudzitis G.E. Anorganická a organická chémia. 9. ročník: Učebnica pre vzdelávacie inštitúcie: základná úroveň / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Osveta, 2009. - č. 2-4, 5 (s. 173).
2. Uveďte vzorce dvoch homológov etanolu a všeobecný vzorec homológny rad nasýtených jednosýtnych alkoholov.
Fenoly
Fenoly nazývané deriváty aromatických uhľovodíkov, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac hydroxylových skupín priamo spojených s benzénovým kruhom.
Najjednoduchším predstaviteľom tejto triedy C 6 H 5 OH je fenol.
Štruktúra fenolu. Jeden z dvoch nezdieľaných elektrónových párov atómu kyslíka je vtiahnutý do -elektrónového systému benzénového kruhu. To vedie k dvom efektom: a) hustota elektrónov v benzénovom kruhu sa zvyšuje a maximá hustoty elektrónov sú v orto - a pár- polohy vo vzťahu k OH skupine;
b) hustota elektrónov na atóme kyslíka naopak klesá, čo vedie k oslabeniu O-N pripojenia. Prvý účinok sa prejavuje vo vysokej aktivite fenolu v elektrofilných substitučných reakciách a druhý - vo zvýšenej kyslosti fenolu v porovnaní s nasýtenými alkoholmi.
Monosubstituované fenolové deriváty, ako je metylfenol (krezol), môžu existovať vo forme troch štruktúrne izoméry orto - , meta - , para - krezoly:
OH OH OH
o– krezol m– krezol P– krezol
Potvrdenie. Fenoly a krezoly sa nachádzajú v uhoľnom dechte a tiež v rope. Okrem toho vznikajú pri krakovaní ropy.
AT priemyslu fenol sa získa:
1) od halogénbenzény. Pri zahrievaní chlórbenzénu a hydroxidu sodného pod tlakom sa získa fenolát sodný, pri ďalšom spracovaní s kyselinou vzniká fenol: C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O;
C6H5Cl + H2S04 -> C6H5OH + NaHS04;
2) kedy katalytická oxidácia izopropylbenzénu (kuménu) vzdušný kyslík za vzniku fenolu a acetónu.
CH3-CH-CH30H
C2 + CH3-C-CH3.
Toto je hlavná priemyselná metóda výroby fenolu.
3) fenol sa získava z aromatické sulfónové kyseliny. Reakcia sa uskutočňuje fúziou sulfónových kyselín s alkáliami. Pôvodne vytvorené fenoxidy sa spracujú so silnými kyselinami, aby sa získali voľné fenoly.
SO 3 H ONa
3NaOH -> + Na2S03 + 2H20.
fenoxid sodný
Fyzikálne vlastnosti . Najjednoduchšie fenoly sú viskózne kvapaliny alebo tuhé látky s nízkou teplotou topenia s charakteristikou karbolický vôňa. Fenol je rozpustný vo vode (najmä v horúcej vode), ostatné fenoly sú rozpustné málo. Väčšina fenolov sú bezfarebné látky, ktoré však pri skladovaní na vzduchu tmavnú v dôsledku oxidačných produktov.
Chemické vlastnosti.
1. Kyslosť fenol je vyšší ako u nasýtených alkoholov; reaguje ako s alkalickými kovmi
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2,
a s ich hydroxidmi:
C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H20.
Fenol je však veľmi slabá kyselina. Pri prechode oxidu uhličitého alebo oxidu siričitého cez roztok fenolátov sa uvoľňuje fenol. To dokazuje, že fenol je slabšia kyselina ako uhličitá alebo sírová.
C6H5ONa + CO2 + H20 → C6H5OH + NaHC03.
2. Tvorba esterov. Vznikajú pôsobením chloridov karboxylových kyselín na fenol (a nie samotné kyseliny, ako v prípade alkoholov). O
C6H5OH + CH3COCl -> C6H5-C-CH3 + HCl.
fenylacetát
3. Tvorba éteru vzniká, keď fenol reaguje s halogénalkánmi.
C6H5OH + C2H5CI -> C6H5-0 - C2H5.
fenyletyléter
5. Elektrofilné substitučné reakcie s fenolom prúdi oveľa ľahšie ako s aromatickými uhľovodíkmi. Keďže OH skupina je orientant typu I, zvyšuje sa reaktivita benzénového kruhu v molekule fenolu orto- a pár- ustanovenia.
a) bromácia. Pôsobením brómovej vody na fenol sa tri atómy vodíka nahradia brómom a vznikne zrazenina 2, 4, 6 - tribrómfenol: OH
OH Br Br
3Br2 -> + 3HBr.
to kvalitatívna reakcia pre fenol.
b) nitrácia. 
ON
ON