1.フェノール類- 芳香族炭化水素の誘導体で、分子内のヒドロキシル基 (-OH) がベンゼン環の炭素原子に直接結合しています。
2. フェノール類の分類
分子内の OH 基の数に応じて、1、2、3 原子のフェノールがあります。
分子内の縮合芳香族環の数に応じて、フェノール自体（1つの芳香環 - ベンゼン誘導体）、ナフトール（2つの縮合環 - ナフタレン誘導体）、アントラノール（3つの縮合環 - アントラセン誘導体）、およびフェナントロールが区別されます。
3. フェノール類の異性体と命名法
異性には次の 2 種類があります。
- ベンゼン環の置換基の位置の異性
- 側鎖異性（アルキル基の構造と基数）
フェノールについては、歴史的に発展してきた些細な名前が広く使用されています。 接頭辞は、置換単核フェノールの名前にも使用されます オルソ,メタと ペアー、芳香族化合物の命名法に使用されます。 より複雑な化合物については、芳香環を構成する原子に番号が付けられ、デジタル インデックスを使用して置換基の位置が示されます。
4.分子の構造
フェニル基 C 6 H 5 - とヒドロキシル -OH は相互に影響し合う
- 酸素原子の孤立電子対は、ベンゼン環の 6 電子雲に引き付けられます。これにより、O–H 結合がさらに分極されます。 フェノールは、水やアルコールよりも強い酸です。
- ベンゼン環では、電子雲の対称性が崩れ、電子密度が 2、4、6 の位置で増加します。これにより、より反応性が高くなります。 S-N 接続位置 2、4、6 にあり、ベンゼン環の結合です。
5.物性
ほとんどの一価フェノールは、通常の条件下では無色です。 結晶性物質夢 高温とろける独特の匂い。 フェノールは水に溶けにくく、有機溶媒に溶けやすく、毒性があり、空気中に保管すると酸化の結果として徐々に黒ずんでいきます。
フェノール C 6 H 5 OH (石炭酸 ) - 無色の結晶性物質は空気中で酸化してピンク色になり、常温では水に溶けにくく、66℃以上では水と混和します。 フェノールは有毒物質であり、皮膚のやけどを引き起こし、防腐剤です。
6. 毒性
フェノールは有毒です。 機能不全を引き起こす 神経系. ほこり、蒸気、フェノール溶液は、目、気道、皮膚の粘膜を刺激します。 体内に入ると、フェノールは無傷の皮膚領域からでも非常に迅速に吸収され、数分後に脳組織に作用し始めます. 最初に、短期間の興奮があり、次に呼吸中枢の麻痺があります。 最小限の量のフェノールにさらされた場合でも、くしゃみ、咳、頭痛、めまい、蒼白、吐き気、および体力の低下が観察されます. 中毒の重度のケースは、意識不明、チアノーゼ、息切れ、角膜の鈍感、速い、ほとんど知覚できない脈拍、冷汗、しばしば痙攣を特徴とします。 多くの場合、フェノールは癌の原因です。
7. フェノールの応用
1. 合成樹脂、プラスチック、ポリアミドの製造
2.医薬品
3.染料
4. 界面活性剤
5. 抗酸化物質
6.防腐剤
7. 爆発物
8. フェノールの入手 Ⅴ 業界
1)。 フェノール製造のためのクメン法 (ソ連、セルゲイフ P.G.、ウドリス R.Yu.、クルザロフ B.D.、1949)。 工法のメリット：ムダのない技術（歩留まり） 便利な製品> 99%) および経済。 現在、世界のフェノール生産はクメン法が主流となっています。
2). コールタールから (副産物として - 低収率):
C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (razb) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4
ナトリウムフェノラート
(商品イメージ樹脂ブーツ苛性ソーダ）
3). ハロベンゼンから :
6時から H 5 -Cl + NaOH t , p→ C 6 H 5 - OH + NaCl
4). 芳香族スルホン酸の塩と固体アルカリとの融合 :
C 6 H 5 -SO 3 Na + NaOH t → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 - OH
ナトリウム塩
ベンゼンスルホン酸
9. フェノール（カルボン酸）の化学的性質
私 . 水酸基の性質
酸の性質- 飽和アルコールよりも顕著です (インジケーターの色は変わりません):
- 活性金属と-
2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2
ナトリウムフェノラート
- アルカリと-
C 6 H 5 -OH + NaOH （水溶液）↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O
! フェノラート - 炭酸で分解される弱炭酸の塩 -
C 6 H 5 -ONa + H 2 O +とO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3
酸性特性に関しては、フェノールはエタノールの 10 倍優れています。 同時に、それは同じだけ劣っている 酢酸. カルボン酸とは異なり、フェノールはその塩から炭酸を置換できません。
ハ 6 ひ 5 - おお + NaHCO 3 = 反応が進まない - 完全に溶解する 水溶液炭酸水素ナトリウム水溶液には溶けません。
フェノールの酸性特性は、ベンゼン環に関連する電子求引基の影響下で強化されます ( いいえ 2 - , Br - )
2,4,6-トリニトロフェノールまたはピクリン酸は炭酸より強い
Ⅱ . ベンゼン環の性質
1). フェノール分子内の原子の相互影響は、ヒドロキシ基の挙動 (上記参照) だけでなく、ベンゼン環のより大きな反応性にも表れています。 ヒドロキシル基は、特にベンゼン環の電子密度を増加させます。 オルソと ペア-条項（+ M-OH基の効果):
したがって、芳香環での求電子置換反応において、フェノールはベンゼンよりもはるかに活性です。
- ニトロ化. 20％硝酸HNO 3の作用下で、フェノールは容易に混合物に変換されます オルソと ペア-ニトロフェノール:
濃硝酸を使用すると、2,4,6-トリニトロフェノールが形成されます ( ピクリン酸):
- ハロゲン化. フェノールは室温で臭素水と容易に相互作用して、2,4,6-トリブロモフェノールの白色沈殿物を形成します (フェノールの定性的反応)。
- アルデヒドとの縮合. 例えば：
2). フェノール水素化
C 6 H 5 -OH + 3H 2 ニ、170°ハ→ C 6 H 11 - オハイオ州 シクロヘキシルアルコール（シクロヘキサノール）
大気中のフェノールは、刺激臭のある人工化合物です。 ANO「ケミカルエキスパートセンター」のエキスパートは、有機溶媒と無機溶媒の両方に溶解できます。
フェノールの人体への影響
最初に、この化学物質を吸入した場合の結果に注意する必要があります。 周囲空気中のフェノールは、人間の健康に有害な場合があります。
- 神経系および心血管系の障害に寄与することがある。
- 体へのフェノールの影響により、皮膚が刺激されることがあります。
- フェノールは、呼吸中枢の麻痺を引き起こすことがあります。
- 大気中のフェノールを吸い込むと、すぐにくしゃみ、咳、さらにはめまいを経験します.
- この化学物質にさらされると、呼吸困難を感じることがあります。
- フェノールは癌を引き起こす可能性があります。
専門家は、体からフェノールが除去される最大時間は 24 時間であると警告しています。 しかし、この期間中、化学物質は数年間体に害を及ぼす可能性があります。
したがって、専門家によると、成人の致死量は1〜10グラムであり、子供の場合、この用量は0.5グラム以下です.
専門家によると、フェノールは危険性の高いクラスに属しています。 この点に関して、人体への有害な影響を制限するために特定の基準が開発されました。 そのため、短期間でより多くの身体に影響を与えるための基準も開発されています。 長い期間時間。
フェノールについては、人間の健康に悪影響を及ぼすことのない最大許容濃度が設定されています。
フェノール類- 芳香族炭化水素の誘導体。ベンゼン環に結合した 1 つまたは複数のヒドロキシル基を含む場合があります。
フェノールの名前は？
IUPACの規則によると、名前は「 フェノール"。 原子の番号付けは、水酸基に直接結合している原子 (それが最も古い場合) に由来し、置換基が最小の番号を受け取るように番号付けされます。
代表 - フェノール - C6H5OH:
フェノールの構造。
酸素原子は外側準位に非共有電子対を持っており、環系に「引き込まれ」ます (+ M 効果 彼-グループ)。 その結果、次の 2 つの影響が発生する可能性があります。
1) オルトおよびパラ位置へのベンゼン環の電子密度の増加。 基本的に、この効果は求電子置換反応で現れます。
2) 酸素原子の密度が低下し、その結果、結合が 彼弱くなり、壊れる可能性があります。 この効果は、飽和アルコールと比較してフェノールの酸性度の増加に関連しています。
一置換誘導体 フェノール(クレゾール) には 3 つの構造異性体があります。
フェノールの物性。
フェノールは室温で結晶性物質です。 冷水には溶けにくいが、熱湯およびアルカリ水溶液にはよく溶ける。 特徴的な匂いがあります。 水素結合の形成により、沸点と融点が高くなります。
フェノールを入手。
1. ハロベンゼンから。 クロロベンゼンと水酸化ナトリウムを加圧下で加熱すると、ナトリウムフェノラートが得られ、酸との相互作用の後、フェノールに変わります。
2. 工業的方法: 空気中のクメンの触媒酸化中に、フェノールとアセトンが得られます。
3. アルカリとの融合による芳香族スルホン酸から。 多くの場合、多価フェノールを得るために反応が行われます。
フェノールの化学的性質。
R-酸素原子の軌道は 芳香環 単一システム. したがって、酸素原子の電子密度は減少し、ベンゼン環では増加します。 通信極性 彼増加し、水酸基の水素はより反応性が高くなり、アルカリの作用下でも容易に金属原子に置換されます。
フェノールの酸性度はアルコールの酸性度よりも高いため、次の反応を行うことができます。
しかし、フェノールは弱酸です。 二酸化炭素や 二酸化硫黄、その後フェノールが放出されます。これは、炭酸と亜硫酸がより強い酸であることを証明しています。
フェノールの酸性特性は、環への第 1 種の置換基の導入によって弱められ、II の導入によって強化されます。
2) エステルの形成。 このプロセスは、酸塩化物の影響下で進行します。
3) 求電子置換反応。 なぜなら 彼-基が第1種の置換基である場合、オルトおよびパラ位のベンゼン環の反応性が増加します。 臭素水がフェノールに作用すると、沈殿が観察されます - これはフェノールに対する定性的な反応です。
4) フェノールのニトロ化。 反応はニトロ化混合物で行われ、ピクリン酸が形成されます。
5) フェノールの重縮合。 反応は触媒の影響下で進行します。
6) フェノール類の酸化。 フェノールは大気中の酸素によって容易に酸化されます。
7) 定性的反応フェノールへの影響は、塩化第二鉄の溶液と紫色の錯体の形成の影響です。
フェノールの使用。
フェノールは、フェノールホルムアルデヒド樹脂、合成繊維、染料、 薬、消毒剤。 ピクリン酸は爆発物として使用されます。
フェノールはなぜ危険なのですか？
フェノールと呼ばれる 有機物、ベンゼン環の炭素に結合した1つ以上のヒドロキシル基を含みます。 カルボン酸とも呼ばれる最も単純なフェノールの式は C6H5OH です。 フェノールの融点は40.9°Cと低いため、通常の条件下では、フェノールは無色の結晶であり、空気中に少し置くとピンクがかった色合いになります。
フェノールは、特徴的な刺激臭を持つ揮発性物質です。 その蒸気は有毒です。 フェノールは、皮膚に接触すると痛みを伴う熱傷を引き起こします。
化学産業では、フェノールは染料、殺虫剤、 薬、フェノールホルムアルデヒド樹脂および合成繊維。 以前は、希薄溶液の形態のフェノールが、リネンや部屋の消毒用の防腐剤（いわゆる「炭酸」）として使用されていました。 そして今日、多くの洗浄および消毒液には、殺菌剤として機能するさまざまなフェノールも含まれています. フェノールは殺虫剤や殺菌剤に加えられ、接着剤や木材の防腐剤としても使用されています。
これらの物質の範囲は非常に広いですが、1990年代後半に発生したスキャンダルのために、わが国の住民のほとんどがそれらについて学びました. 悪名高い「フェノールハウス」の周り-1970年代後半から1980年代前半に建てられたP-49 / Pシリーズのパネル高層ビル。
これらの家はかつて実験的なものと見なされていました。 フェノール - ホルムアルデヒドは、建設に使用されるコンクリートに追加されました。 これにより、硬化が加速され、住宅の完成期限が迫るはずでした。 そして、プロセスのコストを削減するために、パネルの断熱材としてフェノールホルムアルデヒド樹脂を含浸させたグラスウールを使用することが決定されました。 彼女はタイル間のジョイントを埋めました。 「フェノールの家」が建てられた直後に、壁に沿って亀裂が入り、継ぎ目のきつさが壊れ、有毒なフェノールの煙がアパートに侵入しました。 その理由は、設計者のミスと、プレハブ構造の製造と設置の技術の不完全さでした。 しかし、これらの説明が、そのような家でアパートを受け取った人々を何らかの形で安心させることができるとは考えにくい.
合計で、70-80 年代に、570 万平方メートルがモスクワに建設されました。 典型的なハウジングシリーズII-49 / Pのメーター。 そのうちの何人が「実験」の対象になったかを正確に言うのは難しい. 市当局によると、現在市内には約 260 軒の「フェノールの家」があります。 それらのいくつかは、モスクワの東、オープンハイウェイとニコライキムシン通りにあります。
最初は広々としたアパートに喜んでいた新参者は、新しい住宅とともに、アレルギー、目、腎臓、気道、さらには悪性新生物の病気など、さまざまな健康問題を抱えていることにすぐに気付きました。
事実、フェノールとその誘導体は皮膚から人体に容易に浸透し、 消化管、および肺を通るフェノール蒸気。 体内では、フェノールは体内に存在する他の物質と容易に化合物を形成します。 血液中のフェノールの濃度が高いほど、人間の健康への悪影響が強くなります。 フェノールと他の物質との相互作用の生成物、および結合していないフェノールの一部が尿中に排泄されます。
体内のフェノールの存在は、尿分析によって見つけることができます。 また、特定の人がフェノールまたは体内でフェノールに変化した物質によって中毒になっていることを判断するのにも役立ちます. しかし、尿の分析だけでは、患者がフェノール中毒の被害者になったと断言することはできません。 化学物質、体内に入り、この物質の形成と化学反応を起こします。
したがって、その疑いがある場合は、 水を飲んでいるまたは、住宅または作業室の空気中にフェノールまたはその蒸気がある場合は、適切なものを注文することをお勧めします 実験室での研究、急性および慢性の両方のフェノール中毒は、健康だけでなく人命にも真の脅威をもたらすためです。
フェノール中毒の症状
で 急性中毒皮膚へのフェノールの侵入またはその蒸気の吸入に伴い、それに直接さらされた場所に強い灼熱感があります。 粘液組織のやけどが現れます。 発生する 強い痛み口の中、咽頭、腹部; 吐き気、嘔吐、下痢; 重度の蒼白、衰弱、肺水腫; 急性の可能性あり アレルギー症状; 動脈圧下げた; 発展する 心肺不全、痙攣の可能性があります。 尿は褐色で、空気中で急速に黒ずむ。
応急処置 - 衣服を脱ぎ（できればシャワーのすぐ下で）、患部を多量の水ですすいでください。 きれいな白い布でフェノールで覆います。 フェノールの飛沫が目に入った場合は、多量の水で少なくとも 15 分間洗い流してください。 水で胃をすすぎ、中に与える 活性炭. アルコールとワセリンオイルは禁忌です。 その間 入院治療患者に与えられる 包み込む手段鎮痛剤、酸素が供給されて肺の十分な換気が確保され、水分と電解質のバランスが修正されます。
慢性フェノール中毒は食欲不振につながります - 進行性の体重減少。 下痢、めまい、嚥下困難、大量の唾液分泌を引き起こします。 慢性フェノール中毒では、尿の暗い染色が認められました。 フェノール中毒の影響を研究した科学者は、フェノールへの長期暴露の結果として、人は筋肉痛や衰弱を感じる可能性があることを示しています. そのような人々の肝臓は肥大しています。 慢性フェノール中毒は、中枢神経系に損傷を与え、 神経障害頭痛や意識喪失、腎臓、肝臓、呼吸器、心血管系への損傷を伴います。
国防総省によると 環境米国 (EPA) によると、条件付きで人体に摂取しても安全なフェノールの最大用量は、1 日生体重 1 kg あたり 0.6 mg です。 この用量は、フェノールの発がん性の可能性を考慮せずに計算されています。 示された値は参照点としてのみ役立つことに注意する必要があります。それは、これよりも高いフェノール濃度では、確率が 有害な影響人間の健康のために劇的に増加します。 同様に、EPA は空気中の許容フェノール含有量を設定しています - それは 0.006 mg/m3 です。
私たちの国では、住宅地のフェノールの MPC は 0.03 mg/m3 (SanPin 2.1.2.1002-00) で、作業場の空気中 - 0.3 mg/m3 です。
空気中のフェノール濃度が0.04ppm(0.000004%)を超えると、強く甘いフェノール臭が感じられます。
慢性フェノール中毒は、「フェノールハウス」の住民だけではありません。 家具、建材、仕上げ材、塗料、ワニス製品の悪徳メーカー、 装飾化粧品また、子供のおもちゃでさえ、安全要件を無視し、フェノールや誘導体などの有害物質を容認できないほど多く含む製品を生産する可能性があります。
心配なら思い出して 悪臭最近購入したアイテム、家具の購入または最近の修理の後に健康状態が悪化しているように思われる場合は、環境の専門家に電話して、必要なすべての調査を行ってください。 必要な推奨事項あなたの健康とあなたの愛する人の健康を恐れて、不安や疑いを抱くよりも。
イリーナ・カルペンコ
エコロジカルエンジニア合同会社「エコシステム」
すべてのフェノールは有毒であり、人間にとって非常に危険です。 しかし、世界中で年間数百万トンが生産され、使用されています。
これらの物質を摂取すると、重度の中毒を引き起こす可能性があります。 したがって、フェノールがどの産業で使用されているか、どのように人体に侵入するか、その毒性と中毒の兆候、応急処置と治療について調べてみましょう。
フェノールのキャラクタリゼーション
フェノールは無色の結晶のように見えますが、空気中で急速に酸化するとピンク色になります。 フェノールの鋭い特有のにおいは、ガッシュのにおいに似ています。
水にやや溶けにくい（1:20）。 アルコール、アルカリ、アセトン、油によく溶けます。 しかし、700°Cを超える温度では、任意の比率で水に溶解します. 水蒸気で揮発します。 製品に吸着しやすい。
フェノールには以下が含まれます：
- クロロフェノール;
- クレゾール;
- リソル;
- クレオソート;
- ブチルフェノール;
- レゾルシノール;
- ピロカテキン;
- ハイドロキノンなど。
フェノールの使用
誰もがフェノール中毒に遭遇し、さらには中毒になる可能性があります。 日常生活、それを考慮して 幅広い用途. どこに適用されますか？
フェノール毒性
フェノールには危険度クラス II の非常に危険な物質があります。 粘膜、呼吸器、皮膚から体内に入り、腎臓や肺から排出されます。
フェノール溶液、およびその粉塵や蒸気は、刺激や刺激を引き起こします。 化学熱傷皮膚、目、気道の粘膜。 フェノール蒸気による中毒は、呼吸中枢の麻痺まで神経系の機能を混乱させる可能性があります。
皮膚に触れると、無傷の部分からでも素早く吸収されます。 数分後に開始 毒性効果脳に。 フェノールの致死量は、成人の場合は 1 g から 10 g、子供の場合は 0.05 g から 0.5 g です。
すべての細胞に対する毒性効果は、タンパク質分子の構造の変化とその特性の変化および細胞タンパク質の沈殿の結果として発生します。 その結果、組織の壊死（ネクローシス）が発生することがあります。
フェノールはまた、腎臓に対して顕著な毒性作用を持っています。 それらは赤血球を破壊し、体にアレルギーを引き起こし、皮膚炎やその他のアレルギー反応を引き起こします。
中毒の原因
フェノール中毒は、次の理由で発生する可能性があります。
フェノール中毒の症状
中毒には急性と慢性があります。 毒性物質が口から入ると、急性フェノール中毒の徴候が発生する可能性があります。 エアウェイズまたは皮膚接触による。
急性吸入フェノール中毒は、次の症状によって現れます。
物質に接触した場合 肌最初に、皮膚の患部に顕著な蒼白としわがあり、次に赤み、水ぶくれ、続いて壊死が発生します。 しびれやうずきの出現、最初は痛みがない場合、医師の診察が遅れる可能性があります。
広範囲の病変では、発熱、呼吸器、循環器および神経系の障害を伴う重度の中毒が発生します。
フェノールが体内に入ると 特徴的な症状中毒は次のとおりです。
肝臓が損傷すると、黄疸が発生します。 排尿の停止は、腎臓の損傷を示します。 濃縮溶液または大量の物質が体内に入ると、最初の日にすでに死に至ります。
ために 慢性中毒特性：
応急処置と治療
フェノール中毒の場合（軽度の症状が現れた場合でも）、犠牲者に害を与えないように、最初の数分から正しく治療を行う必要があります。
急性フェノール中毒の場合はどうすればよいですか？ 緊急に電話する 救急車、遅延以来 救急医療そして治療は容認できません！
フェノール中毒の場合は、救急隊が到着する前に応急処置を行う必要があります。
フェノール中毒のすべてのケースで、治療は毒物学部門で行われます。 治療には以下が含まれます：
フェノールによる中毒を避けるために、フェノールを扱うときは安全上の注意を厳守し、自宅で資金を適切に保管する必要があります。 中毒の場合は、直ちに医師の診察を受けるだけで命を救うことができます。