شکل رابطه را نشان می دهد روش های مختلفتولید فنل و جدول زیر همین اعداد نشان دهنده شاخص های فنی و اقتصادی آنها (در درصد نسبت به روش سولفونات) است.

برنج. 1.1. روش های تولید فنل

جدول 1.3

شاخص های فنی و اقتصادی تولید فنل

	مواد و روش ها
فهرست مطالب	1	2	3	4	5	6
مخارج سرمایه ای	100	83	240	202	208	202
هزینه مواد اولیه	100	105	58	69	72	45
قیمت هزینه	100	96	70	73	76	56

بنابراین، مصلحت‌ترین روش از نقطه نظر اقتصادی، رایج‌ترین فرآیند کیومن است. فرآیندهای صنعتی که در یک زمان برای تولید فنل مورد استفاده قرار گرفته اند به طور خلاصه در زیر توضیح داده شده است.

1. فرآیند سولفونات اولین فرآیند فنلی بود که در مقیاس صنعتی توسط BASF در سال 1899 اجرا شد. این روش بر پایه سولفوناسیون بنزن با اسید سولفوریک و سپس ذوب قلیایی اسید سولفونیک است. با وجود استفاده از معرف های تهاجمی و تشکیل مقدار زیادضایعات سولفیت سدیم، این روشتقریباً 80 سال استفاده شده است. در ایالات متحده آمریکا، این تولید تنها در سال 1978 بسته شد.

2. در سال 1924، داو کیمیکال فرآیندی را برای تولید فنل توسعه داد که شامل واکنش کلرزنی بنزن و متعاقب آن هیدرولیز مونوکلروبنزن بود. فرآیند هیدرولیز کاتالیزوری بنزن های هالوژنه ). به طور مستقل، یک فناوری مشابه توسط شرکت آلمانی I.G. شرکت Farbenindustrie متعاقباً مرحله به دست آوردن تک کلروبنزن و مرحله هیدرولیز آن بهبود یافت و این فرآیند را «فرایند راشیگ» نامیدند. عملکرد کل فنل در دو مرحله 70-85 درصد است. این فرآیند چندین دهه است که روش اصلی تولید فنل بوده است.

3. فرآیند سیکلوهگزان که توسط Scientific Design Co. ساخته شده است، مبتنی بر اکسیداسیون سیکلوهگزان به مخلوطی از سیکلوهگزانون و سیکلوهگزانول است که بیشتر هیدروژنه می شود و فنل را تشکیل می دهد. در دهه 60، مونسانتو چندین سال از این روش در یکی از کارخانه های خود در استرالیا استفاده کرد، اما بعداً آن را به روش کومین برای تولید فنل منتقل کرد.

4. در سال 1961، Dow Chemical کانادا اجرا شد فرآیند از طریق تجزیه اسید بنزوئیک ، این تنها روش برای سنتز فنل بر اساس استفاده از مواد خام غیر بنزن است. هر دو واکنش در فاز مایع رخ می دهد. اولین واکنش اکسیداسیون تولوئن در آلمان در طول جنگ جهانی دوم برای تولید اسید بنزوئیک استفاده شد. واکنش در شرایط نسبتاً ملایم با بازده بالا ادامه می یابد. مرحله دوم به دلیل غیرفعال شدن کاتالیزور و انتخاب کم فنل دشوارتر است. اعتقاد بر این است که انجام این مرحله در فاز گاز ممکن است فرآیند را کارآمدتر کند. این روش در حال حاضر در عمل مورد استفاده قرار می گیرد، اگرچه سهم آن از تولید فنل جهان تنها حدود 5 درصد است.

5. روش سنتزی که امروزه بیشتر فنل تولید شده در جهان به دست می آید - فرآیند کیومن - توسط گروهی از شیمیدانان شوروی به رهبری پروفسور P. G. Sergeev در سال 1942 کشف شد. این روش مبتنی بر اکسیداسیون کیومن هیدروکربن آروماتیک (ایزوپروپیل بنزن) با اکسیژن اتمسفر و به دنبال آن تجزیه هیدروپراکسید حاصله رقیق شده با اسید سولفوریک است. در سال 1949، اولین کارخانه کیومن در جهان در شهر دزرژینسک، منطقه گورکی به بهره برداری رسید. پیش از این، هیدروپراکسیدها محصولات میانی کم پایدار اکسیداسیون هیدروکربن در نظر گرفته می شدند. حتی در عمل آزمایشگاهی آنها تقریباً هرگز مورد استفاده قرار نگرفتند. در غرب، روش کومن در اواخر دهه 40 توسعه یافت و تا حدی به نام فرآیند هاک شناخته می‌شود، نام دانشمند آلمانی که بعداً به طور مستقل مسیر کومن سنتز فنل را کشف کرد. این روش اولین بار در اوایل دهه 50 در مقیاس صنعتی در ایالات متحده آمریکا مورد استفاده قرار گرفت. از آن زمان، برای چندین دهه، فرآیند کومین به مدلی از فناوری شیمیایی در سراسر جهان تبدیل شده است.

با وجود تکنولوژی تثبیت شده و تجربه عملیات طولانی، روش cumene دارای معایبی است. اول از همه، این وجود یک ترکیب واسطه انفجاری (کومن هیدروپراکسید)، و همچنین ماهیت چند مرحله ای روش است که نیاز به افزایش هزینه های سرمایه دارد و دستیابی به بازده بالای فنل در هر بنزن شروع را دشوار می کند. بنابراین، اگر بازده محصول مفید در هر سه مرحله 95 درصد باشد، بازده نهایی تنها 86 درصد خواهد بود. تقریباً این بازده فنل در حال حاضر با روش کومن بدست می آید. اما مهمترین و اساساً غیرقابل اجتناب روش کومن با این واقعیت مرتبط است که استون به عنوان یک محصول جانبی تشکیل می شود. این شرایط که در ابتدا به عنوان نقطه قوتاین روش در حال تبدیل شدن به یک مشکل رو به رشد است زیرا استون بازاری معادل پیدا نمی کند. در دهه 90، این مشکل به ویژه پس از ایجاد روش های جدید برای سنتز متیل متاکریلات با اکسیداسیون هیدروکربن های C4، که به شدت نیاز به استون را کاهش داد، قابل توجه شد. این واقعیت نشان می دهد که ژاپن فناوری بازیافت استون را توسعه داده است. برای این منظور، دو مرحله دیگر به طرح سنتی کیومن اضافه می شود، هیدروژنه کردن استون به الکل ایزوپروپیل و آبگیری دومی به پروپیلن. پروپیلن حاصل دوباره به مرحله آلکیلاسیون بنزن بازگردانده می شود. در سال 1992، میتسویی تولید فنل در مقیاس بزرگ (200 هزار تن در سال) را بر اساس این فناوری کیومن پنج مرحله ای راه اندازی کرد.

برنج. 1.2. بازیافت استون برای تولید پروپیلن

اصلاحات مشابه دیگری برای روش کومین نیز پیشنهاد شده است که مشکل استون را کاهش می دهد. با این حال، همه آنها منجر به پیچیدگی قابل توجهی از فناوری می شود و نمی تواند به عنوان یک راه حل امیدوار کننده برای مشکل در نظر گرفته شود. بنابراین، تحقیقات با هدف یافتن مسیرهای جدید برای سنتز فنل، که مبتنی بر اکسیداسیون مستقیم بنزن است، در دهه گذشته بسیار فشرده شده است. کار عمدتا در زمینه های زیر انجام می شود: اکسیداسیون با اکسیژن مولکولی، اکسیداسیون با اهداکنندگان اکسیژن تک اتمی و اکسیداسیون مزدوج. اجازه دهید با جزئیات بیشتری مسیرهای جستجوی راه های جدید سنتز فنل را در نظر بگیریم.

فنل یک ماده شیمیایی آلی، هیدروکربن است. نام های دیگر: اسید کربولیک، هیدروکسی بنزن. منشا طبیعی و صنعتی دارد. فنل چیست و چه اهمیتی در زندگی انسان دارد؟

منشا ماده، خواص شیمیایی و فیزیکی

فرمول شیمیایی فنل c6h5oh است. توسط ظاهراین ماده شبیه کریستال هایی به شکل سوزن، شفاف، با رنگ سفید است. در هوای آزاد، هنگام تعامل با اکسیژن، رنگ روشن می شود رنگ صورتی. این ماده دارای بوی خاصی است. فنل بوی رنگ گواش می دهد.

فنل های طبیعی آنتی اکسیدانی هستند که مقادیر مختلفدر همه گیاهان وجود دارد. آنها رنگ، عطر را تعیین می کنند و گیاهان را از حشرات مضر محافظت می کنند. فنل طبیعی برای بدن انسان مفید است. در روغن زیتون، دانه های کاکائو، میوه ها و آجیل یافت می شود. اما ترکیبات سمی مانند تانن نیز وجود دارد.

صنایع شیمیایی این مواد را از طریق سنتز تولید می کنند. آنها سمی و بسیار سمی هستند. فنل برای انسان خطرناک است و مقیاس صنعتی تولید آن به طور قابل توجهی محیط زیست را آلوده می کند.

مشخصات فیزیکی:

• فنل به طور معمول در آب، الکل، قلیایی حل می شود.
• این دارد دمای پایینذوب شدن، در دمای 40 درجه سانتیگراد به گاز تبدیل می شود.
• خواص آن از بسیاری جهات شبیه الکل است.
• دارای اسیدیته و حلالیت بالا؛
• در دمای اتاق آنها در حالت جامد هستند.
• بوی فنل تند است.

فنل ها چگونه استفاده می شوند؟

بیش از 40 درصد از مواد در صنایع شیمیایی برای تولید سایر ترکیبات آلی، عمدتاً رزین استفاده می شود. همچنین از الیاف مصنوعی - نایلون، نایلون ساخته شده است. این ماده در صنعت پالایش نفت برای تصفیه روغن هایی که در دکل های حفاری و سایر تاسیسات تکنولوژیکی استفاده می شود استفاده می شود.

فنل در تولید رنگ و لاک، پلاستیک و در مواد شیمیایی و آفت کش ها استفاده می شود. در دامپزشکی، حیوانات مزرعه با این ماده درمان می شوند تا از عفونت جلوگیری شود.

کاربرد فنل در صنعت داروسازیقابل توجه. بخشی از بسیاری است داروها:

• ضد عفونی کننده ها؛
• داروهای مسکن؛
• عوامل ضد پلاکت (رقیق کننده خون)؛
• به عنوان یک نگهدارنده برای تولید واکسن؛
• در زیبایی به عنوان بخشی از آماده سازی برای لایه برداری شیمیایی.

که در مهندسی ژنتیکفنل برای خالص سازی DNA و استخراج آن از سلول ها استفاده می شود.

اثر سمی فنل

فنل سم است. این ترکیب از نظر سمیت در کلاس خطر 2 قرار دارد. این بدان معنی است که بسیار خطرناک است محیط. میزان تأثیر بر موجودات زنده زیاد است. این ماده می تواند آسیب جدی به سیستم اکولوژیکی وارد کند. حداقل دوره نقاهت پس از عمل فنل حداقل 30 سال است به شرطی که منبع آلودگی به طور کامل از بین برود.

فنل مصنوعی تأثیر منفی بر بدن انسان دارد. اثر سمی ترکیب بر اندام ها و سیستم ها:

1. استنشاق بخارات یا بلع ممکن است باعث آسیب به غشاهای مخاطی شود دستگاه گوارش، بالا دستگاه تنفسی، چشم
2. در صورت تماس با پوست، سوختگی با فنل ایجاد می شود.
3. با نفوذ عمیق باعث نکروز بافت می شود.
4. تلفظ شده دارد اثر سمیبر اعضای داخلی. اگر کلیه ها آسیب ببینند، باعث پیلونفریت می شود، ساختار گلبول های قرمز را از بین می برد که منجر به گرسنگی اکسیژن. می تواند باعث درماتیت آلرژیک شود.
5. هنگامی که فنل در غلظت های بالا استنشاق می شود، فعالیت مغز مختل می شود و می تواند منجر به ایست تنفسی شود.

مکانیسم اثر سمی فنل ها تغییر در ساختار سلول و در نتیجه عملکرد آن است. نورون ها (سلول های عصبی) حساس ترین افراد به مواد سمی هستند.

حداکثر غلظت مجاز (MPC فنل):

• بیشترین تک دوزدر جو برای مناطق پرجمعیت 0.01 میلی گرم بر متر مکعب است که به مدت نیم ساعت در هوا باقی می ماند.
• متوسط ​​دوز روزانه در جو برای مناطق پرجمعیت 0.003 میلی گرم در متر مکعب است.
• دوز کشنده هنگام مصرف برای بزرگسالان از 1 تا 10 گرم و برای کودکان از 0.05 تا 0.5 گرم است.

علائم مسمومیت با فنل

مضرات فنل برای موجودات زنده مدتهاست ثابت شده است. هنگامی که با پوست یا غشاهای مخاطی تماس پیدا می کند، این ترکیب به سرعت جذب می شود، بر سد هماتوژن غلبه می کند و از طریق خون در سراسر بدن پخش می شود.

مغز اولین کسی است که به اثرات سم پاسخ می دهد. علائم مسمومیت در انسان:

• روان. در ابتدا، بیمار هیجان خفیفی را تجربه می کند که مدت زیادی طول نمی کشد و با تحریک جایگزین می شود. سپس بی تفاوتی، بی تفاوتی نسبت به اتفاقات اطراف می آید، فرد در حالت افسرده است.
• سیستم عصبی. ضعف عمومی، بی حالی، از دست دادن قدرت افزایش می یابد. حساسیت لمسی تار است، اما واکنش به نور و صداها تشدید می شود. قربانی احساس تهوع می کند که به عملکرد دستگاه گوارش مربوط نمی شود. سرگیجه ظاهر می شود سردردشدیدتر می شود. مسمومیت شدید می تواند منجر به تشنج و بیهوشی شود.
• پوست. پوست هنگام لمس رنگ پریده و سرد می شود و در موارد شدید رنگ آبی به خود می گیرد.
• دستگاه تنفسی. اگر حتی دوزهای کمی وارد بدن شود، ممکن است فرد دچار تنگی نفس و تنفس سریع شود. به دلیل تحریک مخاط بینی، قربانی به طور مداوم عطسه می کند. در صورت مسمومیت درجه متوسطشدت، سرفه ایجاد می شود و انقباضات اسپاسمیکحنجره در موارد شدید، تهدید اسپاسم نای و برونش افزایش می یابد و در نتیجه خفگی منجر به مرگ می شود.

شرایطی که تحت آن ممکن است مسمومیت رخ دهد - نقض قوانین ایمنی هنگام کار با مواد به خصوص خطرناک، مصرف بیش از حد دارو، مسمومیت خانگیمواد شوینده و پاک کننده در نتیجه تصادف.

اگر خانه دارای مبلمان با کیفیت پایین است، اسباب بازی های کودکانه که مطابقت ندارند استانداردهای بین المللیامنیت، دیوارها با رنگی که برای این اهداف در نظر گرفته نشده است رنگ می شوند، سپس فرد دائما بخارات فنل منتشر شده را استنشاق می کند. در این صورت توسعه می یابد مسمومیت مزمن. علامت اصلی آن سندرم خستگی مزمن است.

اصول کمک های اولیه

اولین کاری که باید انجام دهید این است که تماس انسان با منبع سمی را قطع کنید.

قربانی را از اتاق بیرون ببرید تا هوای تازه، دکمه ها، قفل ها، زیپ ها را باز کنید تا دسترسی بهتر به اکسیژن را تضمین کنید.

اگر محلول فنل روی لباستان خورد، فورا آن را بردارید. پوست آسیب دیده و غشاهای مخاطی چشم را به طور کامل و مکرر با آب جاری بشویید.

اگر فنل وارد شود حفره دهانچیزی را قورت ندهید، اما بلافاصله دهان خود را به مدت 10 دقیقه بشویید. اگر ماده موفق به ورود به معده شده است، می توانید جاذب را با یک لیوان آب بنوشید:

• کربن فعال یا سفید؛
• انتروسورب
• انتروسژل؛
• sorbex;
• کاربولن؛
• پلی سورب؛
• لاکتوفیلتروم

معده را نباید شستشو دهید، زیرا این روش باعث افزایش شدت سوختگی و افزایش ناحیه آسیب به غشای مخاطی می شود.

پادزهر فنل – محلول گلوکونات کلسیم برای تجویز داخل وریدی. در صورت مسمومیت با هر شدت، مصدوم برای مشاهده و درمان به بیمارستان منتقل می شود.

در صورت مسمومیت شدید، فنل را می توان در بیمارستان با روش های زیر از بدن خارج کرد:

1. هموسورپشن تصفیه خون با یک جاذب مخصوص است که مولکول های یک ماده سمی را به هم متصل می کند. خون با عبور از دستگاه مخصوص تصفیه می شود.
2. سم زدایی درمانی – انفوزیون داخل وریدیمحلول هایی که غلظت ماده را در خون رقیق کرده و باعث دفع طبیعی آن از بدن (از طریق کلیه ها) می شود.
3. همودیالیز در موارد شدید که خطر بالقوه برای زندگی وجود دارد نشان داده می شود. این روش با استفاده از دستگاه انجام می شود " کلیه مصنوعی"، که در آن خون از غشاهای خاصی عبور می کند و مولکول های یک ماده سمی را بر جای می گذارد. خون تمیز و اشباع از ریز عناصر مفید به بدن باز می گردد.

فنل یک ماده سمی مصنوعی است که برای انسان خطرناک است. حتی اتصال منشاء طبیعیممکن است به سلامت آسیب برساند. برای جلوگیری از مسمومیت، لازم است در تولیدی که خطر تماس با سم وجود دارد، مسئولانه کار کنید. هنگام خرید، به ترکیب محصولات علاقه مند باشید. بوی بدمحصولات پلاستیکی باید محتاط باشند. هنگام استفاده از داروهای حاوی فنل، دوز تجویز شده را رعایت کنید.

1. فنل ها- مشتقات هیدروکربن های معطر، که در مولکول های آنها گروه هیدروکسیل (-OH) به طور مستقیم به اتم های کربن موجود در حلقه بنزن متصل است.

2. طبقه بندی فنل ها

فنل های یک، دو و سه هیدریک بسته به تعداد گروه های OH در مولکول متمایز می شوند:

مطابق با تعداد حلقه های معطر متراکم در مولکول، خود فنل ها (یک حلقه معطر - مشتقات بنزن)، نفتول ها (2 حلقه متراکم - مشتقات نفتالین)، آنترانول ها (3 حلقه متراکم - مشتقات آنتراسن): و p.

3. ایزومریسم و ​​نامگذاری فنل ها

2 نوع ایزومریسم ممکن است:

• ایزومری موقعیت جانشین ها در حلقه بنزن

• ایزومریسم زنجیره جانبی (ساختار رادیکال آلکیل و تعداد رادیکال ها)

برای فنل ها، نام های بی اهمیتی که در طول تاریخ ایجاد شده اند به طور گسترده استفاده می شود. نام فنل های تک هسته ای جایگزین نیز از پیشوند استفاده می کند ارتو-,متاو جفت -،در نامگذاری ترکیبات معطر استفاده می شود. برای ترکیبات پیچیده تر، اتم هایی که حلقه های معطر را تشکیل می دهند شماره گذاری می شوند و موقعیت جانشین ها با استفاده از شاخص های دیجیتال نشان داده می شود.

4. ساختار مولکولی

گروه فنیل C 6 H 5 - و هیدروکسیل - OH متقابلا بر یکدیگر تأثیر می گذارند

• جفت الکترون تنها اتم اکسیژن توسط ابر 6 الکترونی حلقه بنزن جذب می شود که به همین دلیل پیوند O-H حتی قطبی تر می شود. فنل اسیدی قوی تر از آب و الکل است.

• در حلقه بنزن، تقارن ابر الکترونی مختل می شود، چگالی الکترون در موقعیت های 2، 4، 6 افزایش می یابد. این باعث واکنش بیشتر آنها می شود. اتصالات S-Nدر موقعیت های 2، 4، 6 و – پیوندهای حلقه بنزن.

5. خواص فیزیکی

بیشتر فنل‌های تک هیدریک در شرایط عادی، مواد کریستالی بی‌رنگ با نقطه ذوب پایین و بوی مشخص هستند. فنل ها کمی در آب محلول هستند، به راحتی در حلال های آلی محلول هستند، سمی هستند و وقتی در هوا ذخیره می شوند در نتیجه اکسیداسیون به تدریج تیره می شوند.

فنل C6H5OH (اسید کربولیک ) - بی رنگ ماده کریستالیدر هوا اکسید می شود و صورتی می شود، در دمای معمولی به طور محدود در آب حل می شود، بالاتر از 66 درجه سانتی گراد به هر نسبت با آب قابل اختلاط است. فنل ماده ای سمی است که باعث سوختگی پوست می شود و ضد عفونی کننده است.

6. خواص سمی

فنل سمی است. باعث اختلال در عملکرد سیستم عصبی می شود. گرد و غبار، بخارات و محلول فنل باعث تحریک غشاهای مخاطی چشم، مجاری تنفسی و پوست می شود. هنگامی که فنل وارد بدن می شود، حتی از طریق نواحی دست نخورده پوست بسیار سریع جذب می شود و در عرض چند دقیقه شروع به تأثیر بر بافت مغز می کند. ابتدا هیجان کوتاه مدت و سپس فلج مرکز تنفسی رخ می دهد. حتی در صورت قرار گرفتن در معرض حداقل دوز فنل، عطسه، سرفه، سردرد، سرگیجه، رنگ پریدگی، حالت تهوع و از دست دادن قدرت مشاهده می شود. موارد شدید مسمومیت با بیهوشی، سیانوز، مشکل در تنفس، عدم حساسیت قرنیه، نبض سریع و به سختی قابل درک، عرق سرد و اغلب تشنج مشخص می شود. فنل اغلب عامل سرطان است.

7. کاربرد فنل ها

1. تولید رزین های مصنوعی، پلاستیک، پلی آمید

2. داروها

3. رنگ

4. سورفکتانت ها

5. آنتی اکسیدان ها

6. ضد عفونی کننده ها

7. مواد منفجره

8. تهیه فنل V صنعت

1). روش Cumene برای تولید فنل (اتحاد جماهیر شوروی، سرگئیف پی جی، اودریس آر.یو.، کروژالوف بی. دی.، 1949). مزایای روش: فناوری بدون زباله (بازده محصولات سالم> 99٪ و مقرون به صرفه بودن. در حال حاضر روش کومن به عنوان روش اصلی در تولید جهانی فنل استفاده می شود.

2). ساخته شده از قطران زغال سنگ (به عنوان یک محصول جانبی - عملکرد کم است):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (رقیق شده) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4

سدیم فنولات

(محصولچکمه های رزینیسود سوزآور)

3). از هالوبنزن ها :

ج 6 H 5 -Cl + NaOH تی , پ→ C 6 H 5 – OH + NaCl

4). ادغام نمک های اسیدهای سولفونیک معطر با مواد قلیایی جامد :

C 6 H 5 -SO 3 Na + NaOH تی → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 – OH

نمک سدیم

اسیدهای بنزن سولفونیک

9. خواص شیمیاییفنل (اسید کربولیک)

من . خواص گروه هیدروکسیل

خواص اسیدی- واضح تر از الکل های اشباع شده بیان می شود (رنگ نشانگرها تغییر نمی کند):

• با فلزات فعال-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

سدیم فنولات

• با مواد قلیایی-

C6H5-OH + NaOH (محلول آب)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! فنولات ها نمک های اسید کربولیک ضعیف هستند که توسط اسید کربنیک تجزیه می شوند.

C6H5-ONa+H2O+باO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

از نظر خواص اسیدی، فنل 106 برابر اتانول برتری دارد. در عین حال، به همان تعداد دفعات کمتر از اسید استیک است. بر خلاف اسیدهای کربوکسیلیک، فنل نمی تواند اسید کربنیک را از نمک های خود جابجا کند

سی 6 اچ 5 - اوه + NaHCO 3 = واکنش رخ نمی دهد - کاملاً در آن حل می شود محلول آبیقلیایی، عملاً در محلول آبی بی کربنات سدیم نامحلول است.

خواص اسیدی فنل تحت تأثیر گروه های الکترون گیر مرتبط با حلقه بنزن افزایش می یابد. نه 2 - , برادر - )

2،4،6-ترینیتروفنول یا اسید پیکریک قوی تر از اسید کربنیک است

II . خواص حلقه بنزن

1). تأثیر متقابل اتم ها در مولکول فنل نه تنها در رفتار گروه هیدروکسی (به بالا مراجعه کنید)، بلکه در واکنش پذیری بیشتر حلقه بنزن نیز آشکار می شود. گروه هیدروکسیل چگالی الکترون را در حلقه بنزن افزایش می دهد، به ویژه در ارتو-و جفت-موقعیت ها (+ م-اثر گروه OH):

بنابراین، فنل در واکنش‌های جایگزینی الکتروفیلیک در حلقه معطر بسیار فعال‌تر از بنزن است.

• نیتراسیون. تحت تأثیر 20٪ اسید نیتریک HNO 3، فنل به راحتی به مخلوط تبدیل می شود ارتو-و جفت-نیتروفنول ها:

هنگامی که از HNO 3 غلیظ استفاده می شود، 2،4،6-ترینیتروفنول ( اسید پیکریک):

• هالوژناسیون. فنل به راحتی با آب برم در دمای اتاق واکنش می دهد و رسوب سفیدی از 2،4،6-تریبروموفنل را تشکیل می دهد (واکنش کیفی به فنل):

• تراکم با آلدئیدها. مثلا:

2). هیدروژنه کردن فنل

C6H5-OH + 3H2 نی، 170 درجهسی→ C 6 H 11 - OH سیکلوهگزیل الکل (سیکلوهگزانول)

خواص شیمیایی فنل ها با حضور یک گروه هیدروکسیل و یک حلقه بنزن در مولکول تعیین می شود.

واکنش های گروه هیدروکسیل

فنل ها مانند الکل های آلیفاتیک دارای خواص اسیدی هستند. قادر به تشکیل نمک - فنولات ها. با این حال، آنها اسیدهای قوی تری هستند و بنابراین می توانند نه تنها با فلزات قلیایی (سدیم، لیتیوم، پتاسیم)، بلکه با قلیاها و کربنات ها نیز تعامل داشته باشند:

ثابت اسیدیته rK آفنل برابر با 10 است. اسیدیته بالای فنل با خاصیت پذیرنده حلقه بنزن مرتبط است. اثر جفت شدن) و با تثبیت رزونانس آنیون فنولات حاصل توضیح داده می شود. بار منفی روی اتم اکسیژن آنیون فنولات می تواند به دلیل اثر کونژوگه در سراسر حلقه معطر توزیع شود؛ این فرآیند را می توان با مجموعه ای از ساختارهای تشدید توصیف کرد:

هیچ یک از این ساختارها به تنهایی وضعیت واقعی مولکول را توصیف نمی کند، اما استفاده از آنها به ما اجازه می دهد تا بسیاری از واکنش ها را توضیح دهیم.

فنولات ها به راحتی با هالوآلکان ها و اسید هالیدها تعامل دارند:

برهمکنش نمک های فنل با هالوآلکان ها واکنش O-alkylation فنل ها است. این روشی برای تهیه اترها است (واکنش ویلیامسون، 1852).

فنل قادر به واکنش با هالیدهای اسید و انیدریدها برای تولید استرها است (O-acylation):

این واکنش در حضور مقادیر کمی اسید معدنی یا با حرارت دادن رخ می دهد.

واکنش های روی حلقه بنزن

هیدروکسیل یک گروه الکترون دهنده است و فعال می شود ارتو- و جفتموقعیت ها در واکنش های جانشینی الکتروفیل:

هالوژناسیون

هالوژناسیون فنل ها با عمل هالوژن ها یا عوامل هالوژنه با سرعت بالا اتفاق می افتد:

نیتراسیون

هنگامی که اسید نیتریک موجود در اسید استیک (در حضور مقدار کمی اسید سولفوریک) روی فنل اثر می کند، 2-نیتروفنل به دست می آید:

تحت تأثیر اسید نیتریک غلیظ یا مخلوط نیترات کننده، فنل به شدت اکسید می شود که منجر به تخریب عمیق مولکول آن می شود. هنگام استفاده از اسید نیتریک رقیق، نیتراسیون با وجود سرد شدن در دمای 0 درجه سانتیگراد با قیر شدن قوی همراه است و منجر به تشکیل می شود. O-و پ-ایزومرهای با غلبه اولین آنها:

هنگامی که فنل با تتروکسید دی نیتروژن در یک حلال بی اثر (بنزن، دی کلرواتان) نیترات می شود، 2،4-دی نیتروفنل تشکیل می شود:

نیتراسیون دومی با مخلوط نیترات به راحتی انجام می شود و می تواند به عنوان روشی برای سنتز اسید پیکریک عمل کند:

این واکنش با خود گرم شدن رخ می دهد.

اسید پیکریک نیز از طریق مرحله سولفوناسیون به دست می آید. برای انجام این کار، فنل در 100 درجه سانتیگراد با مقدار اضافی اسید سولفوریک درمان می شود، یک مشتق 2،4-دی سولفو به دست می آید که بدون جدا کردن آن از مخلوط واکنش، با اسید نیتریک دوددار درمان می شود:

ورود دو گروه سولفو (و همچنین گروه‌های نیترو) به حلقه بنزن، آن را در برابر اکسیداسیون اسید نیتریک دود مقاوم می‌کند؛ واکنش با قیر شدن همراه نیست. این روش برای به دست آوردن اسید پیکریک برای تولید در مقیاس صنعتی مناسب است.

سولفوناسیون . سولفوناسیون فنل، بسته به دما، در آن رخ می دهد ارتو- یا جفت-موقعیت:

آلکیلاسیون و آسیلاسیون طبق Friedel-Crafts . فنل ها نمک های غیر فعال ArOAlCl 2 را با کلرید آلومینیوم تشکیل می دهند، بنابراین، اسیدهای پروتیک (H2SO4) یا کاتالیزورهای اکسید فلزی نوع اسید (Al2O3) به عنوان کاتالیزور برای آلکیلاسیون فنل ها استفاده می شوند. این اجازه می دهد تا فقط الکل ها و آلکن ها به عنوان عوامل آلکیله کننده استفاده شوند:

آلکیلاسیون به طور متوالی با تشکیل فنل های مونو، دی و تری آلکیل رخ می دهد. در همان زمان، یک بازآرایی کاتالیز شده با اسید با مهاجرت گروه های آلکیل رخ می دهد:

تراکم با آلدهیدها و کتون ها . هنگامی که کاتالیزورهای قلیایی یا اسیدی روی مخلوطی از فنل و آلدئید چرب اثر می‌گذارند، تراکم در O- و پ- مفاد این واکنش از اهمیت عملی بسیار بالایی برخوردار است، زیرا زیربنای تولید پلاستیک های مهم و پایه های لاک می باشد. در دماهای معمولی، رشد یک مولکول به دلیل تراکم در جهت خطی انجام می شود:

اگر واکنش با حرارت دادن انجام شود، تراکم با تشکیل مولکول های شاخه دار آغاز می شود:

در نتیجه پیوستن به همه موجود است O- و پدر موقعیت ها، یک پلیمر گرما سخت سه بعدی تشکیل می شود - باکلیتباکلیت دارای مقاومت الکتریکی و مقاومت حرارتی بالایی است. این یکی از اولین پلیمرهای صنعتی است.

واکنش فنل با استون در حضور یک اسید معدنی منجر به تولید بیسفنول می شود:

دومی برای به دست آوردن ترکیبات اپوکسی استفاده می شود.

واکنش کولبه – اشمیت سنتز اسیدهای فنیل کربوکسیلیک.

فنولات های سدیم و پتاسیم با دی اکسید کربن واکنش داده و بسته به دما، ارتو یا پارا ایزومرهای فنیل کربوکسیلیک اسیدها را تشکیل می دهند:

اکسیداسیون

فنل به راحتی توسط اسید کرومیک اکسید می شود پ-بنزوکینون:

بهبود

از احیای فنل به سیکلوهگزانون برای تولید پلی آمید (نایلون-6،6) استفاده می شود.

سوال 2. فنل، ساختار، خواص و کاربردهای آن.

پاسخ.فنل ها مواد آلی مشتقاتی از هیدروکربن های معطر هستند که در آنها گروه های هیدروکسیل (یک یا چند) با یک حلقه بنزن مرتبط هستند.

ساده ترین نماینده این گروه از مواد فنل یا اسید کربولیک C 6 H 5 OH است. در مولکول فنل، الکترون‌های π حلقه بنزن جفت‌های تک الکترون اتم اکسیژن گروه هیدروکسیل را جذب می‌کنند که در نتیجه تحرک اتم هیدروژن این گروه افزایش می‌یابد.

مشخصات فیزیکی

یک ماده کریستالی بی رنگ جامد با بوی مشخصه تند، در حین ذخیره سازی در هوا اکسید می شود و رنگ صورتی به خود می گیرد، در محلول ضعیف است. آب سرداما در آب داغ به خوبی حل می شود. نقطه ذوب - 43 درجه سانتیگراد، نقطه جوش - 182 درجه سانتیگراد. ضد عفونی کننده قوی، بسیار سمی.

خواص شیمیایی

خواص شیمیایی توسط تأثیر متقابل گروه هیدروکسیل و حلقه بنزن تعیین می شود.

واکنش های روی حلقه بنزن

1. بروماسیون:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 = C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr.

2،4،6-تریبروموفنول (رسوب سفید)

2. تعامل با اسید نیتریک:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 = C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O.

2،4،6-ترینیتروفنول (پیکریک اسید)

این واکنش ها در شرایط عادی (بدون گرما یا کاتالیزور) انجام می شود، در حالی که نیتراسیون بنزن به دما و کاتالیزور نیاز دارد.

واکنش در گروه هیدروکسی

1. مانند الکل ها با آن تعامل دارد فلزات فعال:

2C 6 H 5 OH + 2Na = 2C 6 H 5 ONa + H 2.

سدیم فنولات

2. برخلاف الکل ها، با قلیاها تعامل دارد:

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O.

فنولات ها به راحتی توسط اسیدهای ضعیف تجزیه می شوند:

الف) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 = C 6 H 5 OH + NaHCO 3.

ب) C 6 H 5 ONa + CH 3 I + CO 2 = C 6 H 5 OCH 3 + NaI.

متیل فنیل اتر

3. تعامل با مشتقات هالوژن:

C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I = C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI

اتیل فنیل اتر

4. تعامل با الکل:

C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 = C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O.

5. واکنش کیفی:

3C 6 H 5 OH + FeCl 3 = (C 6 H 5 O) 3 Fe↓ + 3HCl.

فنولات آهن (III).

فنولات آهن (III) دارای رنگ بنفش مایل به قهوه ای با بوی لاشه (رنگ) است.

6. شتاب:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH = C 6 H 5 OCOCH 3 + H 2 O.

7. Copolycondensation:

C 6 H 5 OH + CH 2 O + … → - n. –.

رزین متانال-H2O فنل فرمالدئید

اعلام وصول

1. ساخته شده از قطران زغال سنگ.

2. تهیه از مشتقات کلر:

C 6 H 5 Cl + NaOH = C 6 H 5 ONa + HCl،

2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 = 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4.

3. روش Cumene:

C 6 H 6 + CH 2 CHCH 3 C 6 H 5 CH(CH 3) 2،

C 6 H 5 CH(CH 3) 2 + O 2 C 6 H 5 C (CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH + CH 3 COCH 3.

فنل استون

کاربرد

1. به عنوان یک ضد عفونی کننده از آن به عنوان یک ضد عفونی کننده استفاده می شود.

2. در تولید پلاستیک (رزین فنل فرمالدئید).

3. در تولید مواد منفجره (ترینیتروفنول).

4. در تولید واکنشگرهای عکس (توسعه دهندگان برای سیاه و سفیدکاغذ).

5. در تولید دارو.

6. در تولید رنگ (گواش).

7. در تولید مواد مصنوعی.

سوال 3. 1.12 لیتر CO 2 از 200 گرم محلول 40٪ KOH عبور داده شد. نوع و جرم نمک تشکیل شده را تعیین کنید.

پاسخ.

داده شده: پیدا کنید: نوع و وزن نمک.

V(CO 2) = 1.12 لیتر.

راه حل

m(KOH بی آب)= 200*0.4=80 گرم.

x 1 گرم 1.12 لیتر x 2 گرم

2KOH + CO 2 = K 2 CO 3 + H 2 O.

v: 2 mol 1 mol 1 mol

M: 56 گرم در مول - 138 گرم در مول

متر: 112 گرم -- 138 گرم

x 1 = m(KOH) = (1.12*112)/22.4=5.6 گرم،

x 2 = m (K 2 CO 3) = 138 * 1.12 / 22.4 = 6.9 گرم.

از آنجایی که KOH بیش از حد مصرف شد، نمک متوسط ​​K 2 CO 3 تشکیل شد و نه KHCO 3 اسیدی.

پاسخ: m(K 2 CO 3) = 6.9 گرم.

بلیط شماره 3

سوال 1.تئوری ساختار ترکیبات آلی. اهمیت نظریه برای توسعه علم.

پاسخ.در سال 1861، دانشمند روسی الکساندر میخائیلوویچ باتلروف اصول اولیه نظریه ساختار را تدوین کرد. مواد آلی.

1. مولکولهای ترکیبات آلی متشکل از اتمهای متصل به یکدیگر در یک توالی معین با توجه به ظرفیت آنها (C-IV، H-I، O-II، N-III، S-II).

2. خواص فیزیکی و شیمیایی یک ماده نه تنها به ماهیت اتم ها و نسبت کمی آنها در مولکول، بلکه به ترتیب اتصال اتم ها، یعنی به ساختار مولکول نیز بستگی دارد.

3. خواص شیمیایی یک ماده را می توان با دانستن ساختار مولکولی آن تعیین کرد. برعکس، ساختار مولکول یک ماده را می توان به صورت تجربی با مطالعه تبدیلات شیمیایی آن ماده مشخص کرد.

4. در مولکول ها تأثیر متقابل اتم ها یا گروه های اتم بر یکدیگر وجود دارد:

CH 3 - CH 3 (t جوش = 88.6 0 C)، CH 3 - CH 2 - CH 3 (t جوش = 42.1 0 C)

اتان پروپان

بر اساس نظریه خود، باتلروف وجود ایزومرهای ترکیبات، به عنوان مثال دو ایزومر بوتان (بوتان و ایزوبوتان) را پیش بینی کرد:

CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 3 (نقطه جوش = 0.5 0 C)،

CH 3 -CH(CH3)- CH3 (t جوش = -11.7 0 C).

2-متیل پروپان یا ایزوبوتان

ایزومرها موادی هستند که ترکیب مولکولی یکسانی دارند، اما ساختار شیمیایی متفاوتی دارند و بنابراین خواص متفاوتی دارند.

وابستگی خواص مواد به ساختار آنها یکی از ایده های زیربنای نظریه ساختار مواد آلی توسط A.M. باتلروف.

اهمیت نظریه A.M. Butlerov

1. به "تضادها" اصلی پاسخ داد شیمی ارگانیک:

الف) انواع ترکیبات کربنی

ب) اختلاف ظاهری بین ظرفیت و مواد آلی:

ج) خواص فیزیکی و شیمیایی مختلف ترکیبات دارای فرمول مولکولی یکسان (C 6 H 12 O 6 - گلوکز و فروکتوز).

2. امکان پیش بینی وجود مواد آلی جدید و همچنین نشان دادن راه های تولید آنها را فراهم کرد.

3. پیش بینی موارد مختلف ایزومریسم و ​​پیش بینی جهت های احتمالی واکنش ها را ممکن ساخت.

سوال 2. انواع پیوندهای شیمیایی در ترکیبات آلی و آلی.

پاسخ:نیروی محرکه اصلی که منجر به تشکیل پیوند شیمیایی می شود، تمایل اتم ها برای تکمیل سطح انرژی خارجی است.

پیوند یونی- یک پیوند شیمیایی که به دلیل جاذبه الکترواستاتیکی بین یون ها ایجاد می شود. تشکیل پیوندهای یونی فقط بین اتم هایی که مقادیر الکترونگاتیوی آنها بسیار متفاوت است امکان پذیر است.

ترکیبات یونی شامل هالیدها و اکسیدهای فلزات قلیایی و قلیایی خاکی (NAI, KF, CACI 2, K 2 O, LI 2 O ) می باشد.

یون ها همچنین می توانند از چندین اتم تشکیل شده باشند که پیوندهای بین آنها یونی نیستند:

NaOH = Na + + OH -

Na 2 SO 4 = 2Na + + SO 4 2-.

لازم به ذکر است که خواص یون ها به طور قابل توجهی با خواص اتم ها و مولکول های مربوطه آنها متفاوت است. مواد ساده: فلز Na به شدت با آب واکنش می دهد، یون Na + در آن حل می شود. H 2 - در آن حل می شود. H2 گازی بی رنگ، بی مزه و بی بو است؛ یون H+ به محلول طعم ترش می دهد و رنگ تورنسل را تغییر می دهد (به قرمز).

خواص ترکیبات یونی

1. ترکیبات دارای پیوند یونی الکترولیت هستند. برقفقط محلول ها و ذوب ها انجام می شود.

2. شکنندگی بیشتر مواد کریستالی.

پیوند کووالانسی-یک پیوند شیمیایی که از طریق تشکیل جفت های الکترونی مشترک (پیوندی) انجام می شود.

پیوند غیرقطبی کووالانسی -پیوندی بین اتم هایی که الکترونگاتیوی یکسانی از خود نشان می دهند تشکیل شده است. در یک پیوند غیرقطبی کووالانسی، چگالی الکترون یک جفت الکترون مشترک به طور متقارن در فضا نسبت به هسته اتم های مشترک توزیع می شود (H2, I2, O2, N2).

پیوند قطبی کووالانسی یک پیوند کووالانسی بین اتم‌ها با الکترونگاتیوی متفاوت (اما نه خیلی متفاوت از یکدیگر) است (H2S، H2O، NH3).

با توجه به مکانیسم دهنده-گیرنده، موارد زیر تشکیل می شوند: NH + 4، H 3، O +، SO 3، NO 2. در مورد ظاهر یون NH + 4، اتم نیتروژن یک دهنده است که یک جفت الکترون مشترک را برای استفاده مشترک فراهم می کند و یون هیدروژن یک گیرنده است که این جفت را می پذیرد و اوربیتال خود را برای این کار فراهم می کند. در این صورت پیوند دهنده-پذیرنده (هماهنگی) تشکیل می شود. اتم گیرنده بار منفی زیادی به دست می آورد و اتم دهنده بار مثبت می گیرد.

ترکیبات با پیوند کووالانسی قطبی دارای نقطه جوش و ذوب بالاتری نسبت به مواد با پیوند کووالانسی غیرقطبی هستند.

در مولکول ها ترکیبات آلیپیوند اتم ها قطبی کووالانسی است.

در این گونه مولکول ها هیبریداسیون (اختلاط اوربیتال ها و تراز فرمول و انرژی آنها) اوربیتال های ظرفیتی (خارجی) اتم های کربن رخ می دهد.

اوربیتال های هیبریدی روی هم قرار می گیرند و پیوندهای شیمیایی قوی تشکیل می شود.

اتصالات فلزی -پیوندی که توسط الکترون‌های نسبتاً آزاد بین یون‌های فلزی در یک شبکه کریستالی انجام می‌شود. اتم های فلز به راحتی الکترون ها را از دست می دهند و به یون هایی با بار مثبت تبدیل می شوند. الکترون های جدا شده آزادانه بین یون های فلزی مثبت حرکت می کنند، یعنی. آنها توسط یون های فلزی اجتماعی می شوند، یعنی. آنها اجتماعی هستند و در کل قطعه فلزی که عموماً از نظر الکتریکی خنثی است حرکت می کنند.

خواص فلزات

1. هدایت الکتریکی. به دلیل وجود الکترون های آزاد که قادر به ایجاد جریان الکتریکی هستند.

2. هدایت حرارتی. با توجه به همین موضوع.

3. چکش خواری و شکل پذیری. یون‌ها و اتم‌های فلزی در یک شبکه فلزی مستقیماً به یکدیگر متصل نیستند و لایه‌های جداگانه فلز می‌توانند آزادانه نسبت به یکدیگر حرکت کنند.

پیوند هیدروژنی-می تواند بین مولکولی و درون مولکولی باشد.

پیوند هیدروژنی بین مولکولیبین اتم های هیدروژن یک مولکول و اتم های یک عنصر به شدت الکترونگاتیو (F, O, N) یک مولکول دیگر تشکیل می شود. این ارتباط به طور غیرعادی تعیین می شود دمای بالاجوشاندن و ذوب برخی از ترکیبات (HF, H 2 O). هنگامی که این مواد تبخیر می شوند، پیوندهای هیدروژنی شکسته می شوند که به انرژی اضافی نیاز دارد.

دلیل پیوند هیدروژنی: با اهدای یک الکترون منفرد به اتم "خود" یک عنصر الکترونگاتیو، هیدروژن یک بار مثبت نسبتا قوی به دست می آورد که سپس با جفت الکترون تک اتم "خارجی" عنصر الکترونگاتیو برهمکنش می کند.

پیوند هیدروژنی درون مولکولیدر داخل مولکول انجام می شود. این پیوند ساختار اسیدهای نوکلئیک را تعیین می کند. مارپیچ دوتایی) و ساختار ثانویه (مارپیچ) پروتئین.

پیوند هیدروژنی بسیار ضعیف تر از پیوند یونی یا کووالانسی است، اما قوی تر از یک برهمکنش بین مولکولی است.

سوال 3. یک مساله حل کن. 20 گرم نیتروبنزن تحت یک واکنش احیا قرار گرفت. اگر بازده واکنش 50 درصد باشد، جرم آنیلین تشکیل شده را بیابید.

پاسخ.

داده شده: پیدا کنید: m(C 6 H 6 NH 2).

m(C 6 H 6 NO 2) = 20 گرم،

راه حل

(C 6 H 6 NO 2) + 3H 2 = C 6 H 6 NH 2 + 2H 2 0.

v: 1 mol 1 mol

M: 123g/mol 93g/mol

x = m نظریه (C 6 H 6 NH 2) = 20 * 93/123 = 15 گرم،

m عملی = 15*0.5=7.5 گرم.

پاسخ: 7.5 گرم

بلیط شماره 4

خواص فلز	Li، K، Rb، Ba، Sr، Ca، Na، Mg، Al، منگنز، روی، کروم، آهن، نیکل، Sn، Pb، (H)، مس، جیوه، نقره، پلاتین، طلا
کاهش توان (اهدا الکترون)	در حال افزایش است
تعامل با اکسیژن اتمسفر	در دمای معمولی به سرعت اکسید می شود	در دماهای معمولی یا هنگام گرم شدن به آرامی اکسید می شود	اکسید نشود
تعامل با آب	H 2 آزاد می شود و هیدروکسید تشکیل می شود	هنگامی که گرم می شود، هیدروژن آزاد می شود و هیدروکسید تشکیل می شود	هیدروژن را از آب جابجا نمی کند
تعامل با اسیدها	هیدروژن را از اسیدهای رقیق جابجا می کند	هیدروژن را از اسیدهای رقیق جابجا نمی کند
قدرت اکسید کننده (به دست آوردن الکترون)	در حال افزایش است

سوال 1. خواص عمومی فلزات ویژگی های ساختار اتم ها .

پاسخ. اتم های فلزات نسبتاً به راحتی الکترون های ظرفیت را رها می کنند و به یون هایی با بار مثبت تبدیل می شوند. بنابراین فلزات عامل کاهنده هستند. این اصلی ترین و عمومی ترین خواص شیمیایی فلزات است. ترکیبات فلزی فقط حالت اکسیداسیون مثبت را نشان می دهند. توانایی کاهش فلزات مختلف یکسان نیست و در سری ولتاژ الکتروشیمیایی فلزات از طلا تا لی افزایش می یابد.

مشخصات فیزیکی

1. هدایت الکتریکی. علت آن وجود الکترون های آزاد در فلزات است که جریان الکتریکی (حرکت هدایت شده الکترون ها) را تشکیل می دهند.

2. هدایت حرارتی.

3. چکش خواری و شکل پذیری.

فلزات با ρ<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 گرم در سانتی متر مکعب - سنگین.

فلزات کم ذوب: c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >1000 0 C.

طرح های برهمکنش فلزات با اسید سولفوریک.

رقیق H 2 SO 4 فلزات واقع در یک سری پتانسیل الکترود استاندارد (سری فعالیت فلز) را به هیدروژن حل می کند:

M + H 2 SO 4 (رقیق شده) → نمک + H 2

(M = (Li →Fe) در سری فعالیت های فلزی).

در این حالت نمک و آب مربوطه تشکیل می شود.

H 2 SO 4 رقیق شده بسیار آهسته با نیکل واکنش می دهد، اسید با کلسیم، منگنز و سرب واکنش نمی دهد. هنگامی که در معرض اسید قرار می گیرد، یک فیلم PbSO 4 بر روی سطح سرب تشکیل می شود که آن را از تعامل بیشتر با اسید محافظت می کند.

متمرکز شده است H 2 SO 4 با بسیاری از فلزات در دماهای معمولی برهمکنش نمی کند. با این حال، هنگامی که گرم می شود، اسید غلیظ تقریبا با تمام فلزات (به جز Pt، Au و برخی دیگر) واکنش می دهد. در این مورد، اسید به H 2 S یا SO 2 کاهش می یابد:

M + H 2 SO 4 ( متمرکز ) → نمک + H 2 O + H 2 S (S, SO 2).

در این واکنش ها هیدروژن آزاد نمی شود، بلکه آب تشکیل می شود.

طرح های برهمکنش فلزات با اسید نیتریک.

هنگامی که فلزات با HNO 3 برهمکنش می کنند، هیدروژن آزاد نمی شود. اکسید می شود و آب را تشکیل می دهد. بسته به فعالیت فلز، اسید را می توان به ترکیبات کاهش داد.

5 +4 +2 +1 0 -3 -3

HNO 3 → NO 2 → NO → N 2 O → N 2 → NH 3 (NH 4 NO 3).

در این حالت نمک اسید نیتریک نیز تشکیل می شود.

رقیق شده HNO 3 با بسیاری از فلزات (به استثنای: Ca، Cr، Pb، Au) اغلب با تشکیل NH 3، NH 4 NO 3، N 2 یا NO واکنش می دهد:

M + HNO 3 (رقیق شده) → نمک + H 2 O + NH 3 (NH 4 NO 3، N 2، NO).

متمرکز شده است HNO 3 عمدتاً با فلزات سنگین واکنش می دهد و N 2 O یا NO 2 را تشکیل می دهد:

M + HNO 3 (conc.) → نمک + H 2 O + N 2 O (NO 2).

در دماهای معمولی، این اسید (یک عامل اکسید کننده قوی) با Al، Cr، Fe و Ni واکنش نمی دهد. به راحتی آنها را به حالت غیرفعال منتقل می کند (یک فیلم اکسید محافظ متراکم روی سطح فلز تشکیل می شود و از تماس فلز با محیط جلوگیری می کند).

سوال 2. نشاسته و سلولز. ساختار و خواص آنها را مقایسه کنید. کاربرد آنها.

پاسخ.ساختار نشاسته: واحد ساختاری - باقی مانده مولکول

α-گلوکز ساختار سلولزی: واحد ساختاری باقیمانده مولکول β-گلوکز.

مشخصات فیزیکی

نشاسته یک پودر ترد سفید رنگ است که در آب سرد نامحلول است. در آب داغ یک محلول خمیر کلوئیدی تشکیل می دهد.

سلولز یک ماده فیبری جامد است که در آب و حلال های آلی نامحلول است.

خواص شیمیایی

1. سلولز نشاسته تحت هیدرولیز قرار می گیرد:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O = nC 6 H 12 O 6.

هیدرولیز نشاسته باعث تولید آلفا گلوکز و هیدرولیز سلولز باعث تولید بتا گلوکز می شود.

2. نشاسته با ید رنگ آبی می دهد (بر خلاف سلولز).

3. نشاسته در دستگاه گوارش هضم می شود سیستم انسانی، وسلولز هضم نمی شود.

4. سلولز با یک واکنش استری شدن مشخص می شود:

[(C 6 H 7 O 2 ) (OH ) 3 ] n + 3n HONO 2 (مجموع) [(C 6 H 7 O 2) (ONO 2) 3 ] n + 3nH 2 O.

تری نیتروسلولز

5. مولکول های نشاسته دارای ساختار خطی و شاخه ای هستند. مولکول های سلولز ساختاری خطی دارند (یعنی منشعب نیست) به همین دلیل سلولز به راحتی الیاف را تشکیل می دهد و این تفاوت اصلی بین نشاسته و سلولز است.

6. احتراق نشاسته و سلولز:

(C 6 H 10 O 5) n + O 2 = CO 2 + H 2 O + Q.

بدون دسترسی هوا، تجزیه حرارتی رخ می دهد. CH 3 O، CH 3 COOH، (CH 3) 2 CO و غیره تشکیل می شوند.

کاربرد

1. با هیدرولیز به فلاکس و گلوکز تبدیل می شود.

2. به عنوان یک محصول با ارزش و مغذی (کربوهیدرات اصلی در غذای انسان - نان، غلات، سیب زمینی).

3. در تولید رب.

4. در تولید رنگ (قطع کننده)

5. در طب (برای تهیه مرهم، پودر).

6. برای نشاسته دادن به لباس های شسته شده.

سلولز:

1. در تولید الیاف استات، پلکسی، فیلم غیر قابل اشتعال (سلفون).

2. در ساخت پودر بدون دود (ترینیتروسلولز).

3. در تولید سلولوئید و کلودیت (دی نیترو سلولز).

سوال 3. به 500 گرم محلول 10 درصد NACL، 200 گرم محلول 5 درصد از همان ماده و سپس 700 گرم دیگر آب اضافه کنید. درصد غلظت محلول حاصل را بیابید.

پاسخ.پیدا کنید: m 1 (NaCl) = 500 گرم

داده شده:

ω 1 (NаCl)=10%

m 2 (NаCl) = 200 گرم

راه حل

m 1 (NaCl، بی آب) = 500 * 10\100 = 50 گرم،

m2 (NaCl، بی آب) = 200 * 5\ 100 = 10 گرم،

متر (محلول)=500+200+700=1400 گرم،

mtot (NaCl)=50+10=60g،

ω 3 (NaCl)=60\1400 * 100% = 4.3%

پاسخ: ω 3 (NaCl) = 4.3٪

بلیط شماره 5

سوال 1. استیلن. ساختار، خواص، آماده سازی و کاربرد آن.

پاسخ.استیلن از دسته آلکین ها است.

هیدروکربن های استیلن یا آلکین ها، هیدروکربن های غیر اشباع (غیراشباع) با فرمول کلی، که در مولکول های آن پیوند سه گانه بین اتم های کربن وجود دارد.

ساختار الکترونیکی

کربن موجود در مولکول استیلن در حالت است sp- هیبریداسیون اتم های کربن موجود در این مولکول یک پیوند سه گانه تشکیل می دهند که از دو پیوند و یک پیوند σ تشکیل شده است.

فرمول مولکولی: .

فرمول گرافیکی: H-C≡ C-H

مشخصات فیزیکی

گاز، سبکتر از هوا، کمی محلول در آب، به شکل خالص تقریبا بی بو، بی رنگ، = - 83.6. (در سری آلکین ها با افزایش وزن مولکولی آلکین، نقطه جوش و ذوب افزایش می یابد.)

خواص شیمیایی

1. احتراق:

2. اتصال:

الف) هیدروژن:

ب) هالوژن:

C 2 H 2 + 2Cl 2 = C 2 H 2 Cl 4 ;

1،1،2،2-تتروکلرواتان

ج) هالید هیدروژن:

HC≡CH + HCl = CHCl

وینیل کلرید

CH 2 = CHCl + HCl = CH 3 -CHCl 2

1،1-دی کلرواتان

(طبق قانون مارکوفنیکوف)؛

د) آب (واکنش کوچروف):

HC=CH + H 2 O = CH 2 = CH-OH CH 3 -CHO

وینیل الکل استالدئید

3. تعویض:

HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 4 = AgC≡CAg↓+ 2NH 4 NO 3 + 2H 2 O.

استیلنید نقره

4. اکسیداسیون:

HC≡CH + + H 2 O → HOOC-COOH (-KMnO 4).

اسید اگزالیک

5. Trimerization:

3HC≡CH t، گربه

6. دیمریزاسیون:

HC≡CH + HC≡CH CAT. HC≡C - HC=CH 2

وینیل استیلن

اعلام وصول

1. هیدروژن زدایی آلکان ها (ترک خوردگی فراکسیون های نفت مایع):

C 2 H 6 = C 2 H 2 + 2H 2.

2. از گاز طبیعی (ترک حرارتی متان):

2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2

3. روش کاربید:

CaC 2 + 2H 2 O = Ca(OH) 2 + C 2 H 2

کاربرد

1. در تولید وینیل کلرید، استالدهید، وینیل استات، کلروپرن، استیک اسیدو سایر مواد آلی

2. در سنتز لاستیک و رزین های پلی وینیل کلرید.

3. در تولید پلی وینیل کلراید (چرم).

4. در تولید لاک و دارو.

5. در ساخت مواد منفجره (استیلنیدها).